N¹,N²-dibenzylidenehexane-1,6-diamine | 3009-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-dibenzylidenehexane-1,6-diamine
• 英文别名: NN'-di(benzyidene)-1,6-diaminohexane；1,6-bis(benzylidene)hexanediamine；N,N'-dibenzylidene-hexane-1,6-diamine；N,N'-dibenzylidene-hexanediyldiamine；N,N'-Dibenzyliden-hexandiyldiamin；N,N'-Bis-(2-Hydroxybenzyliden)-hexamethylendiamin；(E,E)-N,N'-(Hexane-1,6-diyl)bis(1-phenylmethanimine)；N-[6-(benzylideneamino)hexyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 3009-40-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: WOEJOHJAOFCVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-dibenzylidenehexane-1,6-diamine 在 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-二甲基-1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  Devinsky, F.; Lacko, I.; Krasnec, L., Synthesis, 1980, # 4, p. 303 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到N¹,N²-dibenzylidenehexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Photophysical properties of di-Schiff bases: evaluating the synergistic effect of non-covalent interactions and alkyl spacers in enhanced emissions of solids

  摘要：

  带有烷基间隔（乙基、丁基和己基）的Di-Schiff碱在固态中显示出增强的发光性能，而带有肼间隔的Di-Schiff碱观察到猝灭现象。分子的堆积通过非共价相互作用以及柔性间隔在决定发射性能方面发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra08582b

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of peptidomimetic analogs of insect allatostatins
  作者：Yong Xie、Zhen Peng Kai、Stephen S. Tobe、Xi Le Deng、Yun Ling、Xiao Qin Wu、Juan Huang、Li Zhang、Xin Ling Yang

  DOI：10.1016/j.peptides.2010.10.016

  日期：2011.3

  punctata showed that the activity of analog I (IC(50): 0.09 muM) was more active than that of the C-terminal pentapeptide (Tyr-Xaa-Phe-Gly-Leu-NH(2), IC(50): 0.13 muM) it mimicked and the activity of the analog II (IC(50): 0.13 muM) proved roughly equivalent to the C-terminal pentapeptide. The results indicate that a new simple mimicry for Tyr-Xaa-Phe-Gly has been discovered; analog I may be a novel compound

  AllatoSTatins（ASTs）包含一个从蟑螂中分离出来的昆虫神经肽家族，被发现可以抑制corpcorp allata（CA）产生幼体激素（JH）。因此，可以将AST视为有害生物防治的IGR候选对象。通过固相有机合成方法制备了六种根据AST的C端五肽模拟的拟肽，试图获得新的简单取代剂。蟑螂双全体体外抑制JH生物合成的实验表明，类似物I（IC（50）：0.09μM）的活性比C端五肽（Tyr-Xaa-Phe-模仿它的Gly-Leu-NH（2），IC（50）：0.13μM），事实证明类似物II（IC（50）：0.13μM）的活性大致相当于C端五肽。结果表明，已经发现了一种新的针对Tyr-Xaa-Phe-Gly的简单拟态。类似物I可能是潜在IGR的新型化合物候选物。这项研究对于昆虫管理的新AST类似物的设计将是有用的。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Ruthenium Polypyridyl Complexes Containing 1,6-bis(Benzylidene)hexanediamine as Ligand
  作者：Archana Choubey、Satyendra N. Shukla、Pratiksha Gaur、Chetna Acharya

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20351

  日期：——

  A novel bidentate ligand 1,6-bis(benzylidene)hexanediamine was synthesized and its eight ruthenium bis(bypyridine)sulphoxide complexes with the general formula [cis/trans-RuCl2(SO)2(N-N)](L); were SO = dimethyl sulphoxide (DMSO)/tetramethylene sulphoxide (TMSO), (N-N) = 1,10-phenanthroline/2,2-bipyridyl, (L) = bridging ligand were synthesized. These complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV/visible, 1H NMR, 13C NMR and 2D NMR spectroscopy. All complexes were found to show antibacterial property against E. coli and the pyridal ligands co-ordinate through a Ru–N bond in all cases.

  合成了一种新型双齿配体 1,6-双(亚苄基)己二胺及其八种双(吡啶)亚砜钌配合物，通式为[顺式/反式-RuCl2(SO)2(N-N)](L)；合成了 SO = 二甲基亚砜（DMSO）/四亚甲基亚砜（TMSO），(N-N) = 1,10-菲罗啉/2,2-联吡啶，(L) = 桥接配体。通过元素分析、红外光谱、紫外/可见光谱、1H NMR、13C NMR 和 2D NMR 光谱对这些配合物进行了表征。研究发现，所有配合物都对大肠杆菌具有抗菌特性，并且吡啶配体在所有情况下都通过 Ru-N 键配位。
• N-BRIDGED POLYNITRONS AND THE USE THEREOF AS CROSS-LINKING AGENTS, IN PARTICULAR IN COATING MATERIALS AND ADHESIVES
  申请人：Dickmeis Marcus

  公开号：US20130018140A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention relates to N-bridged polynitrons and their use for cross-linking of unsaturated polymers, as well as a curable composition comprising (a) a N-bridged polynitron, (b) an unsaturated polymer or a mixture of polymers, wherein at least one unsaturated polymer contains unsaturated functions or functional groups which can react with the polynitron, (c) optionally fillers, (d) optionally pigments, (e) optionally additives such as plasticizers, stabilizers, photoinitiators, and (f) optionally, other cross-linking agents such as polyisocyanates, bisdienes, polyoxaziridines, and their use as adhesives, rubber, filling, sprayable thick-layer filler, ink, paint, powder paint, waterborne paint or solvent based paint. Further, the invention relates to cross-linking products obtainable by curing the curable composition according to the present invention.

  该发明涉及N-桥联聚硝基化合物及其在交联不饱和聚合物中的应用，以及包括（a）N-桥联聚硝基化合物、（b）不饱和聚合物或聚合物混合物的可固化组合物，其中至少一种不饱和聚合物含有可以与聚硝基化合物发生反应的不饱和功能或官能团，（c）可选填料，（d）可选颜料，（e）可选添加剂如增塑剂、稳定剂、光引发剂，以及（f）可选其他交联剂如聚异氰酸酯、双二烯、聚噁唑烷等，并将其用作粘合剂、橡胶、填料、喷涂厚层填料、墨水、油漆、粉末涂料、水性涂料或溶剂基涂料。此外，该发明涉及通过固化根据本发明的可固化组合物获得的交联产品。
• A minimalistic approach to develop new anti-apicomplexa polyamines analogs
  作者：Esteban A. Panozzo-Zénere、Exequiel O.J. Porta、Gustavo Arrizabalaga、Lucía Fargnoli、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.069

  日期：2018.1

  The development of new chemical entities against the major diseases caused by parasites is highly desired. A library of thirty diamines analogs following a minimalist approach and supported by chemoinformatics tools have been prepared and evaluated against apicomplexan parasites. Different member of the series of N,N′-disubstituted aliphatic diamines shown in vitro activities at submicromolar concentrations

  迫切需要开发新的化学实体来对抗寄生虫引起的主要疾病。遵循极简主义方法并在化学信息学工具的支持下，已经制备了 30 个二胺类似物的文库，并针对 apicomplexan 寄生虫进行了评估。 N , N'-二取代脂肪族二胺系列的不同成员在亚微摩尔浓度下表现出体外活性，并且对弓形虫以及对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株具有高选择性。为了证明仲胺的重要性，合成了十种N ， N ， N '， N'-四取代的脂肪族二胺衍生物，其活性比它们的二取代对应物低得多。进行理论研究以确定控制化合物活性的电子因素。
• Synthesis and antikinetoplastid activity of a series of N,N′-substituted diamines
  作者：Andrea P. Caminos、Esteban A. Panozzo-Zenere、Shane R. Wilkinson、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.101

  日期：2012.2

  A series of 25 N,N′-substituted diamines were prepared by controlled reductive amination of free aliphatic diamines with different substituted benzaldehydes. The library was screened in vitro for antiparasitic activity on the causative agents of human African trypanosomiasis, Chagas’ disease and visceral leishmaniasis. The most potent compounds were derived from a subset of diamines that contained

  通过将游离的脂肪族二胺与不同的取代的苯甲醛进行受控的还原胺化反应，制备了一系列25个N，N'-取代的二胺。体外筛选该文库对人类非洲锥虫病，恰加斯氏病和内脏利什曼病的病原体的抗寄生虫活性。最有效的化合物衍生自包含4-OBn取代的亚二胺子集，在亚微摩尔（针对锥虫锥）或纳摩尔（针对布鲁氏锥虫和利什曼原虫donovani）范围内具有50％的寄生虫生长抑制作用。我们得出的结论是，该系列N，N'-取代的二胺成员提供了新的铅结构，这些结构具有治疗锥虫和利什曼病的潜力。