N,N'-dibenzylidenehexan-1,6-diamine-N,N'-dioxide | 1312310-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzylidenehexan-1,6-diamine-N,N'-dioxide
• 英文别名: N,N'-bisbenzylidene-1,6-hexanediamine N,N'-dioxide；N-[6-[benzylidene(oxido)azaniumyl]hexyl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1312310-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: KRFKBNACRMJWCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-dibenzylidenehexane-1,6-diamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-dibenzylidenehexan-1,6-diamine-N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-BRIDGED POLYNITRONS AND THE USE THEREOF AS CROSS-LINKING AGENTS, IN PARTICULAR IN COATING MATERIALS AND ADHESIVES

  摘要：

  该发明涉及N-桥联聚硝基化合物及其在交联不饱和聚合物中的应用，以及包括（a）N-桥联聚硝基化合物、（b）不饱和聚合物或聚合物混合物的可固化组合物，其中至少一种不饱和聚合物含有可以与聚硝基化合物发生反应的不饱和功能或官能团，（c）可选填料，（d）可选颜料，（e）可选添加剂如增塑剂、稳定剂、光引发剂，以及（f）可选其他交联剂如聚异氰酸酯、双二烯、聚噁唑烷等，并将其用作粘合剂、橡胶、填料、喷涂厚层填料、墨水、油漆、粉末涂料、水性涂料或溶剂基涂料。此外，该发明涉及通过固化根据本发明的可固化组合物获得的交联产品。

  公开号：

  US20130018140A1

文献信息

• Methyltrioxorhenium Catalyzed Synthesis of Dinitrones from Primary Diamines and Non-Enolizable Aldehydes
  作者：Reza Najjar、Kazem D. Safa

  DOI：10.2174/157017811796504873

  日期：2011.9.1

  Green Chemistry is the design of chemicals and processes that reduce or eliminate the use and generation of hazardous substances, and consequently reduce the risk to human health and the environment. Nitrones have various applications, such as building blocks in the synthesis of natural and biologically active compounds and molecular weight regulators in radical polymerization. In this work, dinitrones were successfully synthesized in a one-pot process from primary diamines and proper aromatic aldehydes employing methyltrioxorhenium (MTO) as catalyst and urea-hydrogen peroxide adduct (UHP) as oxidizing agent. Diamines, such as 1,6-diaminohexane and 1,12-diaminododecane were reacted with benzaldehydes bearing various substituent, such as 4-chloro, 4-nitro, 4-methoxybenzaldehyde, and also furfural. The resulting N,N' -bis (benzylidene)-1,6-hexanediamine N,N' -dioxides or N,N' -bis (benzylidene)-1,12-dodecanediamine N,N' -dioxides (or substituted benzylidenes) were separated with 45-60 % yields. The main advantage of the one-pot process is the elimination of need for several separation and purification steps and reduction in consumption of chemicals and waste production. The products selectively were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR spectroscopies, and elemental analysis (CHNS).

  绿色化学是指设计化学品和工艺，减少或消除有害物质的使用和产生，从而降低对人类健康和环境的风险。硝基膦有多种用途，如合成天然和生物活性化合物的构筑基块，以及自由基聚合中的分子量调节剂。在这项工作中，以甲基三氧硼酸（MTO）为催化剂，以尿素-过氧化氢加合物（UHP）为氧化剂，通过一锅法从伯胺和适当的芳香醛中成功合成了二硝基膦。1,6-二氨基己烷和 1,12-二氨基十二烷等二胺与含有不同取代基（如 4-氯、4-硝基、4-甲氧基苯甲醛和糠醛）的苯甲醛发生反应。 所得到的 N,N'-双（亚苄基）-1,6-己二胺 N,N'-二氧 化物或 N,N'-双（亚苄基）-1,12-十二烷二胺 N,N'-二氧 化物（或取代的亚苄基）的分离率为 45-60% 。单锅工艺的主要优点是省去了多个分离和纯化步骤，减少了化学品的消耗和废物的产生。通过 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 光谱和元素分析（CHNS）对产品进行了选择性表征。
• N-BRIDGED POLYNITRONS AND THE USE THEREOF AS CROSS-LINKING AGENTS, IN PARTICULAR IN COATING MATERIALS AND ADHESIVES
  申请人：Dickmeis Marcus

  公开号：US20130018140A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention relates to N-bridged polynitrons and their use for cross-linking of unsaturated polymers, as well as a curable composition comprising (a) a N-bridged polynitron, (b) an unsaturated polymer or a mixture of polymers, wherein at least one unsaturated polymer contains unsaturated functions or functional groups which can react with the polynitron, (c) optionally fillers, (d) optionally pigments, (e) optionally additives such as plasticizers, stabilizers, photoinitiators, and (f) optionally, other cross-linking agents such as polyisocyanates, bisdienes, polyoxaziridines, and their use as adhesives, rubber, filling, sprayable thick-layer filler, ink, paint, powder paint, waterborne paint or solvent based paint. Further, the invention relates to cross-linking products obtainable by curing the curable composition according to the present invention.

  该发明涉及N-桥联聚硝基化合物及其在交联不饱和聚合物中的应用，以及包括（a）N-桥联聚硝基化合物、（b）不饱和聚合物或聚合物混合物的可固化组合物，其中至少一种不饱和聚合物含有可以与聚硝基化合物发生反应的不饱和功能或官能团，（c）可选填料，（d）可选颜料，（e）可选添加剂如增塑剂、稳定剂、光引发剂，以及（f）可选其他交联剂如聚异氰酸酯、双二烯、聚噁唑烷等，并将其用作粘合剂、橡胶、填料、喷涂厚层填料、墨水、油漆、粉末涂料、水性涂料或溶剂基涂料。此外，该发明涉及通过固化根据本发明的可固化组合物获得的交联产品。