(9ci)-5-氯-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 | 20033-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-5-氯-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇
• 中文别名: 1-(5-氯-1H-苯并[D]咪唑基-2-基)乙醇；1-(5-氯-1H-苯并咪唑-2-基)乙醇；1-(6-氯-1H-苯并咪唑-2-基)乙醇
• 英文名称: 6-chloro-2-(α-hydroxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)ethanol；1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)ethanol
• CAS: 20033-96-9
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00110960
• 分子量: 196.636
• InChiKey: VFJYRNNAJWCSRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-氯-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 NSC-92075
  参考文献：
  名称：

  Patel, Hitesh Dahyabhai; Divatia, Saavani Malove; De Clercq, Erik, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 4, p. 535 - 545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (9ci)-5-氯-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型组织蛋白酶 K 抑制剂可在体外阻断破骨细胞并增加斑马鱼的脊椎骨密度†

  摘要：

  组织蛋白酶 K (Cat K) 是一种主要的半胱氨酸蛋白酶和在破骨细胞中表达的高效胶原酶。Cat K 抑制剂是治疗骨质疏松症的抗吸收剂。以先导化合物1x为例的新型组织蛋白酶 K 抑制剂支架被用作设计和合成总共 61 种以前未曾报道过的衍生物的模板。探索性构效关系分析确定了有效的 Cat K 抑制剂A22，其对Cat K的 IC 50值为 0.44 μM 。铅化合物1x. 表面等离子体共振分析证实了A22与 Cat K的体外结合。分子对接研究表明， A22在 Cat K 的活性口袋内有几个有利的相互作用位点。此外， A22还在体外阻断了活性破骨细胞并增加了斑马鱼的脊柱骨密度，其中它显示出高于市售治疗性骨代谢剂依替膦酸二钠的活性。A22代表了一种非常有前途的先导化合物，可用于开发用作 Cat K 的正构抑制剂的新型抗吸收剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra10338k

文献信息

• Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.
  作者：Rani S Kankate、Parag S Gide、Deepak P Belsare

  DOI：10.13005/ojc/300446

  日期：2014.12.31

  Benzimidazole and piperazines are the important pharmacophores in the structures of many antifungal compounds. Further, the phenylmethanone are also a unique class of compounds whose antifungal profile is not much exploited. So to exploit their antifungal potential we have selected these three combinations and framed the novel parent structure for our research work. In this study a novel series of benzimidazoles derivatives was synthesized by microwave irradiation and characterized by 1H NMR, 13C NMR, Infra Red (IR), and Mass Spectroscopy (MS), and by elemental analysis. The screening of compound for in vitro (turbidimetric method) antifungal activity against C.albicans revealed activity in many of the compounds as comparable to that of ketoconazole.

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。
• Synthesis and Fungicidal Activity of 2-Acetyl-6-(un)substituted-1H-benzimidazole Oxime-ethers
  作者：Lin Jiang、Haibo Wang、Wei Mu、Zengchen Ji、Peng Cao

  DOI：10.1002/cjoc.201190119

  日期：2011.3

  Twelve novel compounds of 2‐acetyl‐1H‐benzimidazole oxime‐ethers and 2‐acetyl‐6‐chloro‐1H‐benzimidazole oxime‐ethers were synthesized with o‐phenylenediamine (or 4‐chloro‐o‐phenylenediamine), 2‐hydroxypropyl acid, alkoxy (or benzyloxy) amines hydrochloride as starting materials. The structures of the target compounds were characterized by IR, 1H NMR spectra and elemental analyses. The in vitro fungicidal

  用邻苯二胺（或4-氯邻苯二胺）合成了十二种2-乙酰基-1 H-苯并咪唑肟醚和2-乙酰基-6氯-1H-苯并咪唑肟醚的新型化合物。以羟丙酸，烷氧基（或苄氧基）胺盐酸盐为原料。目标化合物的结构通过IR，1 H NMR光谱和元素分析进行表征。在体外对杀真菌活性灰霉病Pers的和链格孢也通过菌丝生长速率的方法评价。结果表明，化合物3b，3c，3f，3g和3h对灰葡萄孢具有良好的活性，而3b和3f对交替链格孢菌具有优良的活性，其杀真菌活性均高于多菌灵。
• Synthesis and biological evaluation of some novel-3-(5-substituted benzimidazol-2-yl)-5-arylisoxazolines
  作者：Vanga Malla Reddy、Kunduru Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.017

  日期：2010.10

  of 2-acetyl benzimidazoles ( 4a – d ) with different aromatic aldehydes, which in turn were obtained by the oxidation of 2-(α-hydroxy)ethyl benzimidazoles ( 3a – d ) prepared by the reaction of o -phenylenediamines ( 1a – d ) with α-hydroxy propionic acid 2 . The synthesized compounds were characterized by their IR, 1 H NMR and MS analyses. These compounds were screened for their antibacterial and antifungal

  摘要通过1-（1 H-苯并咪唑-2-基）的缩合反应，以优异的收率合成了一系列新的3-（5-取代的苯并咪唑-2-基）-5-芳基异恶唑啉系列（6a – h）。在室温下用羟胺将-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a – h）。这些1-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a-h）是通过将2-乙酰基苯并咪唑（4a-d）与不同的芳族醛，它们是通过邻苯二胺（1a-d）与α-羟基丙酸2反应制得的2-（α-羟基）乙基苯并咪唑（3a-d）氧化而获得的。合成的化合物通过IR，1 H NMR和MS分析进行表征。
• 含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮 类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN104140415B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供公开了一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物及其制备方法和用途，本发明的一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物具有通式(Ⅰ)的结构。此外，本发明还提供了制备所述化合物的方法以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物。体外活性测试显示，本发明化合物表现出了对肿瘤细胞明显的抑制作用。因此，本发明为今后深入研究与开发抗肿瘤药物奠定了基础，同时也为肿瘤疾病的治疗提供了一种新的技术手段。
• Synthesis and Antimicrobial activity of some new Pyrimidines of 6-chlorobenzimidazoles
  作者：Indira M. Madawali、Navanath V. Kalyane、Gaviraj E. N、Shivakumar B

  DOI：10.13005/ojc/340358

  日期：2018.6.28

  A new series of pyrimidines of 6-chlorobenzimidazoles have been synthesized by the reaction of chalcone derivatives of 6-chlorobenzimidazole with guanidine nitrate in ethanol and aqueous solution of sodium hydroxide for evaluating them as potent antimicrobial agents. Results reveal that, compounds exhibited significant antibacterial and antifungal activities.

  通过将6-氯苯并咪唑的查尔酮衍生物与硝酸胍在乙醇和氢氧化钠水溶液中反应，合成了一系列新的6-氯苯并咪唑的嘧啶，以评价它们作为有效的抗菌剂。结果表明，这些化合物表现出显着的抗菌和抗真菌活性。