(1E,3Z)-1-phenylhexa-1,3-diene | 39491-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3Z)-1-phenylhexa-1,3-diene
• 英文别名: ((1E)-hexa-1,3-dien-1-yl)benzene；[(1E,3Z)-hex-1,3-dien-1-yl]benzene；[(1E,3Z)-hexa-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 39491-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: DHGJWSRGFMFRLS-ZNUQQGBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-1-phenylhexa-1,3-diene 在 甲基磺酰胺 、 (R)-DM-SEGPHOS(AuCl)₂ 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 237.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的丙酸酯和烯烃的分子间[4 + 2]环状不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807514
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1E,3Z)-1-phenylhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基乙酸酯和醛制备共轭烯烃的简便方法。Pellitorine 的合成

  摘要：

  在 5 mol% [Pd(PPh3)4] 存在下用溴化钠和三苯基膦处理各种烯丙基乙酸酯，得到鏻盐，将其原位转化为叶立德，并与各种醛反应得到相应的共轭烯烃收率良好。此外，该程序还用于合成杀虫物质 Pellitorine。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3013

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrosulfonylation of 1,3-Dienes with Sulfinic Acids: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Qinglong Zhang、Dongfang Dong、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c05976

  日期：2020.9.16

  widespread use in pharmaceutical chemistry. In particular, chiral allylic sulfones have drawn particular interest because of their synthetic utility. However, enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted unsymmetrical chiral allylic sulfones remains a challenge. In this article, we report a protocol for (R)-DTBM-Segphos/Pd-catalyzed regio- and enantioselective hydrosulfonylation of 1,3-dienes with sulfinic

  由于其在药物化学中的广泛应用，手性砜是有机合成中的重要结构基序。特别是，手性烯丙基砜因其合成效用而引起了特别的兴趣。然而，1,3-二取代的不对称手性烯丙基砜的对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了 (R)-DTBM-Segphos/Pd 催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化的方案，该方案提供了原子和步骤经济的 1,3-二取代手性烯丙基砜。反应条件温和，底物范围广。结合实验和计算研究表明，反应是由配体到配体的氢转移引发的，然后是通过六元过渡态的 CS 键还原消除。发现底物的烯烃 CH 与 (R)-DTBM-Segphos 的叔丁基之间的空间排斥是对映控制的关键因素。
• Rhodium-catalyzed isomerization of unactivated alkynes to 1,3-dienes
  作者：Ryo Shintani、Wei-Liang Duan、Soyoung Park、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b605368h

  日期：——

  A rhodium/binap complex has been found to effectively catalyze the isomerization of unactivated internal alkynes to the corresponding 1,3-dienes in the presence of an azomethine imine as the reaction promoter.

  研究发现，在偶氮亚胺作为反应促进剂的情况下，铑/binap 复合物可有效催化未活化的内部炔烃与相应的 1,3-二烯的异构化反应。
• Vinyl-copper derivatives XIII: Synthesis of conjugated dienes of very high stereoisomeric purity
  作者：N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89020-x

  日期：1981.1

  Conjugated dienes are obtained by coupling of alkenyl cuprates and alkenyl halides in the presence of ZnBr2 and a catalytic amount of PdoL4.

  共轭二烯是通过在ZnBr 2和催化量的Pd o L 4存在下，将链烯基铜酸酯和链烯基卤化物偶联而获得的。
• Palladium-Catalyzed Elimination Reaction of Acyclic (<i>E</i>)-Allylic Acetates: The Stereochemistry Elucidated by “<i>Syn</i>-Effect”
  作者：Hiroyuki Takenaka、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2005.256

  日期：2005.2

  The stereochemistry of the elimination reaction of acyclic (E)-allylic acetates into the corresponding 1,3-dienes catalyzed by palladium in the presence of a base was investigated. The Z/E ratios o...

  研究了在碱存在下由钯催化的无环 (E)-烯丙基乙酸酯消除反应生成相应 1,3-二烯的立体化学。Z/E 比率...
• 1,2- vs 1,4-Addition of Acylbenzotriazoles to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones. A Novel Route to 3-Alkyl-4,6-diaryl-3,4-dihydropyran-2-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo011082s

  日期：2002.5.1

  Lithiation of aliphatic 1-acylbenzotriazoles with subsequent reaction with alpha,beta-unsaturated ketones and aldehydes affords either 3,4,6-trisubstituted 3,4-dihydropyran-2-ones or 1,3-dienes depending on the carbonyl reagent used. Substituent effects on product yield and isomer ratio are discussed.

  脂族1-酰基苯并三唑的锂化，然后与α，β-不饱和酮和醛反应，根据所用的羰基试剂，可得到3,4,6-三取代的3,4-二氢吡喃-2-酮或1,3-二烯。讨论了取代基对产物收率和异构体比率的影响。