N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)cyanamide | 1449512-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)cyanamide
• 英文别名: Benzyl-(4-methoxyphenyl)cyanamide
• CAS: 1449512-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: CEQZPORGYHJGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)cyanamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到N-Benzyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  在磁性氧化石墨烯上接枝 Cu(II)-5-amino-1H-tetrazole 配合物作为一种有效的磁性可回收催化剂用于合成 N-benzyl-N-aryl-5-amino-1H-tetrazoles

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种新的方法来合成基于 Cu(II)-5-amino-1H-四唑络合物的新型催化剂固定在氧化石墨烯修饰的磁性纳米粒子 (GO/Fe 3 O)的表面4 @Tet-Cu(II)) 由 3-氯丙基三甲氧基硅烷 ((MeO) 3 Si-PrCl) 作为接头。GO/Fe 3 O 4 @Tet-Cu(II)的合成通过 FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、XRD（X 射线衍射）、VSM（振动样品磁强计）、TG-DTG（热重分析法）证实和差示热重分析法）、EDS（能量色散 X 射线光谱）、元素映射和 TEM（透射电子显微镜）。GO/Fe 3 O 4@Tet-Cu(II) 在 120 ℃下N-苄基-N-芳基氰胺和 NaN 3在 DMF 溶剂中反应合成N-苄基-N-芳基-5-氨基-1H-四唑时表现出高催化活性°C 反应时间短，收率高。该催化剂可以循环使用五次而不会降低其效率，并表现出出色的化学稳定性和实际合成应用的巨大潜力。使用

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110653
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯脲 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Deoxycyanamidation of Alcohols with N-Cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS)

  摘要：

  The first one-pot deoxftyanamidation,of alcohols has been developed using N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as both a sulfonyl transfer reagent and a cyanamide source, accessing a diveite range of tertiary,cyanamides in excellent isolated yields. ThiS approach exploits the underdeveloped desulfonylative (N-S bond cleavage) reactivity pathway of NCTS, which is more Commonly employed for electrophilic C- and N-cyanation processes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01710

文献信息

• Synthesis of Cyanamides via a One-Pot Oxidation–Cyanation of Primary and Secondary Amines
  作者：Nadine Kuhl、Saurin Raval、Ryan D. Cohen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04007

  日期：2019.3.1

  operationally simple oxidation–cyanation method for the synthesis of cyanamides is described. The procedure utilizes inexpensive and commercially available N-chlorosuccinimide and Zn(CN)2 as reagents to avoid direct handling of toxic cyanogen halides. It is demonstrated to be amenable for the cyanation of a variety of primary and secondary amines and aniline derivatives as well as a complex synthetic

  描述了一种用于操作合成氰胺的简单操作的氧化氰化方法。该方法利用廉价的和可商购的N-氯代琥珀酰亚胺和Zn（CN）2作为试剂，以避免直接处理有毒的氰化卤化物。事实证明，它适用于各种伯胺和仲胺和苯胺衍生物的氰化，以及在向verubecestat（MK-8931）途中的复杂合成中间体。另外，据报道动力学测量和其他对照实验揭示了该氰化反应的机理。
• A Simple Method for the Electrophilic Cyanation of Secondary Amines
  作者：Chen Zhu、Ji-Bao Xia、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ol403245r

  日期：2014.1.3

  Bleach oxidizes trimethylsilyl cyanide to generate an electrophilic cyanating reagent that readily reacts with an amine nucleophile. This oxidative N-cyanation reaction allows for the preparation of disubstituted cyanamides from amines without using highly toxic cyanogen halides.

  漂白剂氧化三甲基甲硅烷基氰化物以生成亲电氰化试剂，该试剂很容易与胺亲核试剂反应。这种氧化性N-氰化反应允许在不使用剧毒卤化氰的情况下从胺制备双取代的氰胺。
• The capable Pd complex immobilized on the functionalized polymeric scaffold for the green benzylation reaction
  作者：Maryam Ariannezhad、Davood Habibi、Somayyeh Heydari、Vahideh Khorramabadi

  DOI：10.1002/aoc.6208

  日期：2021.6

  polymeric support was prepared by the functionalization of the 4‐(benzyloxy)benzyl chloride polymer with 5‐phenyl‐1‐H‐tetrazole and the subsequent complexation with PdCl2. Then, it was characterized with different methods and used as catalyst in the green benzylation reaction of various aryl cyanamides with benzyl bromide and K2CO3 in EtOH at 60°C for the appropriate times. Also, the antibacterial properties

  固定在官能化聚合物载体上的Pd配合物是通过4-（苄氧基）苄基氯聚合物与5-苯基-1- H-四唑的官能化反应以及随后与PdCl 2的络合制备的。然后，用不同的方法对其进行表征，并将其用作催化剂，在60℃下于EtOH中将各种芳基氰酰胺与苄基溴和K 2 CO 3进行绿色苄基化反应。此外，还研究了Pd聚合物支持的复合物对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌性能，在某些情况下，其抗苏云金芽孢杆菌的四环素标准抗生素（革兰氏阳性）具有相同的作用。细菌）和粘质沙雷氏菌（革兰氏阴性细菌）。
• A novel tetrazole functionalized polymer-supported palladium nano-catalyst for the synthesis of various N-benzylated arylcyanamides
  作者：Davood Habibi、Somayyeh Heydari、Alireza Faraji

  DOI：10.1016/j.jallcom.2018.05.271

  日期：2018.9

  (BBC-Polym) was functionalized with 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol (PTT), and the corresponding novel nano-particle Pd catalyst prepared by the subsequent addition of PdCl2 (BBC-Polym@PTT@Pd). The Pd catalyst was characterized using powder XRD, SEM, EDX, ICP, TGA-DTA, and FT-IR spectroscopy. Then, the Pd catalyst was used as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various N-benzylated

  摘要 4-(苄氧基)苄基氯聚合物键合(BBC-Polym)用1-苯基-1H-四唑-5-硫醇(PTT)功能化，随后加入PdCl2制备相应的新型纳米颗粒Pd催化剂（BBC-Polym@PTT@Pd）。使用粉末 XRD、SEM、EDX、ICP、TGA-DTA 和 FT-IR 光谱对 Pd 催化剂进行表征。然后，Pd 催化剂用作高效的多相催化剂，用于在 60 °C 的乙腈中合成各种 N-苄基化芳基氰胺。
• A catalyst-free and expeditious general synthesis of N-benzyl-N-arylcyanamides under ultrasound irradiation at room temperature
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Mohaddeseh Sajjadi、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2019.04.038

  日期：2019.9

  the efficient synthesis of N-benzyl-N-arylcyanamides is described via N-benzylation of a variety of arylcyanamides with benzyl bromide under ultrasound irradiation condition at room temperature; assorted N-benzyl-N-arylcyanamides are expeditiously accessible in excellent yields. The salient features of this approach include a very simple and clean reaction, higher yields obtained under mild conditions

  通过在室温下在超声辐射条件下用苄基溴对各种芳基氰酰胺进行N-苄基化反应，描述了一种迄今未知，新颖而直接的有效合成N-苄基-N-芳基氰酰胺的方法。各种N-苄基-N-芳基氰酰胺均可快速获得，且收率很高。该方法的显着特征包括非常简单和干净的反应，在温和条件下以对环境有益的方案获得的更高收率。另外，无需任何繁琐的纯化即可容易地分离所需产物，使得本方案成为所需有机二取代氰胺的合适替代物。