1,5-diacetoxy-5-phenyl-2-oxapentane | 499238-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diacetoxy-5-phenyl-2-oxapentane
• 英文别名: (3-acetyloxy-3-phenylpropoxy)methyl acetate
• CAS: 499238-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: VJTCOLSWGCQNRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diacetoxy-5-phenyl-2-oxapentane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  螺稠合恶二唑啉的热解：羰基叶立德？环状卡宾？双自由基序列

  摘要：

  苯中的螺稠合恶二唑啉 1 的热解导致 N2 损失，形成羰基叶立德中间体。大多数叶立德裂解为丙酮和 4-苯基-1,3-二恶烷-2-亚基，它们可以被叔丁醇捕获。在没有捕集剂的情况下，卡宾遵循的主要途径是裂解成双自由基 5-苯基-2-氧杂-1-氧-1,5-戊二基。后者的双自由基与 α-苯基-γ-丁内酯偶联并脱羧得到环丙苯。来自反应的其他产物是卡宾明显插入苯溶剂的 CH 键和丙酮的 CH 键的产物。这样的反应似乎史无前例？？提出了替代的非卡宾机制。关键词：二恶卡宾，羰基叶立德，环丙苯，双自由基，内酯，恶二唑啉。

  DOI：

  10.1139/v02-126
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,3-二氧杂环乙烷 、 乙酸酐 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1,5-diacetoxy-5-phenyl-2-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  螺稠合恶二唑啉的热解：羰基叶立德？环状卡宾？双自由基序列

  摘要：

  苯中的螺稠合恶二唑啉 1 的热解导致 N2 损失，形成羰基叶立德中间体。大多数叶立德裂解为丙酮和 4-苯基-1,3-二恶烷-2-亚基，它们可以被叔丁醇捕获。在没有捕集剂的情况下，卡宾遵循的主要途径是裂解成双自由基 5-苯基-2-氧杂-1-氧-1,5-戊二基。后者的双自由基与 α-苯基-γ-丁内酯偶联并脱羧得到环丙苯。来自反应的其他产物是卡宾明显插入苯溶剂的 CH 键和丙酮的 CH 键的产物。这样的反应似乎史无前例？？提出了替代的非卡宾机制。关键词：二恶卡宾，羰基叶立德，环丙苯，双自由基，内酯，恶二唑啉。

  DOI：

  10.1139/v02-126

文献信息

• BAILEY, W. F.;RIVERA, A. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4958-4964
  作者：BAILEY, W. F.、RIVERA, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• SAFAROVA V. G.; SHAXOVA F. A.; KALASHNIKOV S. M., OSNOV. ORGAN. SINTEZ I NEFTEXIMIYA,(1986) N 22, 91-95
  作者：SAFAROVA V. G.、 SHAXOVA F. A.、 KALASHNIKOV S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of a spiro-fused oxadiazoline: The carbonyl ylide–cyclic carbene–diradical sequence
  作者：Nadine Merkley、John Warkentin

  DOI：10.1139/v02-126

  日期：2002.9.1

  Thermolysis of spiro-fused oxadiazoline 1 in benzene led to loss of N2 to form a carbonyl ylide intermediate. Most of the ylide fragmented to acetone and 4-phenyl-1,3-dioxane-2-ylidene, which could be trapped with tert-butyl alcohol. In the absence of the trapping agent, the major pathway followed by the carbene was fragmentation to a diradical, 5-phenyl-2-oxa-1-oxo-1,5-pentanediyl. The latter diradical

  苯中的螺稠合恶二唑啉 1 的热解导致 N2 损失，形成羰基叶立德中间体。大多数叶立德裂解为丙酮和 4-苯基-1,3-二恶烷-2-亚基，它们可以被叔丁醇捕获。在没有捕集剂的情况下，卡宾遵循的主要途径是裂解成双自由基 5-苯基-2-氧杂-1-氧-1,5-戊二基。后者的双自由基与 α-苯基-γ-丁内酯偶联并脱羧得到环丙苯。来自反应的其他产物是卡宾明显插入苯溶剂的 CH 键和丙酮的 CH 键的产物。这样的反应似乎史无前例？？提出了替代的非卡宾机制。关键词：二恶卡宾，羰基叶立德，环丙苯，双自由基，内酯，恶二唑啉。