methyl dithiopivalate | 40920-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: methyl dithiopivalate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-dithiopropionate；Dithiopivalinsaeure-methylester；methyl dithiopivaloate；2,2-dimethyl-dithiopropionic acid methyl ester；Dimethyl-2,2-propandithio-carbonsaeure-methylester；Dithiotrimethylessigsaeuremethylester；Methyl 2,2-dimethylpropanedithioate
• CAS: 40920-16-9
• 化学式: C₆H₁₂S₂
• 分子量: 148.293
• InChiKey: FVLMXOHJONWTCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65.0-65.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dithiopivalate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethanethioic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1097 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,2-dimethylpropanedithioate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl dithiopivalate
  参考文献：
  名称：

  Gade, Thomas; Streek, Michael; Voss, Juergen, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 127 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  邻氟苯甲酸甲酯 、 碘甲烷 在 methyl dithiopivalate 作用下， 生成 2-(甲基硫代)苯甲酸甲酯 、 2,2-Dimethyl-1,1-bis-(methylthio)propan 、 邻氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Streek, Michael; Voss, Juergen, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2251 - 2254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action des reactifs de grignard sur les dithioesters
  作者：S. Masson、M. Saquet、A. Thuillier

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88028-9

  日期：1977.1

  reagents with methyl dithioacetate give dithioacetals (or hemidithioacetals) resulting from a carbophilic addition process. Reactions with various allylic organomagnesium compounds always involve an “inversion” of the allylic chain and direct carbophilic addition, rather than initial thiophilic addition followed by [2.3] sigmatropic shift. Three methods for the synthesis of β-unsaturated ketones are described

  烯丙基，苄基，炔丙基和乙烯基格氏试剂与二硫代乙酸甲酯的反应，产生了由亲碳加成过程产生的二硫代乙缩醛（或半二硫代缩醛）。与各种烯丙基有机镁化合物的反应始终涉及烯丙基链的“反转”和直接的嗜碳性加成，而不是最初的亲硫性加成继之以[2.3]σ迁移。描述了三种合成β-不饱和酮的方法，这些方法显示了格氏试剂与二硫代酯反应的潜在合成用途。
• Studies on organophosphorus compounds XLVIII Synthesis of Dithioesters from P,S-Containing Reagents and Carboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：N.M. Yousif、U. Pedersen、B. Yde、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96883-8

  日期：1984.1

  C6H5CH2, C6H8) react with compound Ia at 130°C to give the corresponding methyl dithioesters. Carboxylic acids RCOOH (R = C6H8-CH2, C6H8) react with compound Ib at 200°C for 15 min to give the corresponding ethyl dithioesters, while low boiling acids (R = CH3, C2H8, n-C3H7) yielded mixtures of the corresponding ethyl dithioester and ethyl carboxylate. Carboxylic acid chlorides RCOCl (R = ClCH2, C2H5

  由0，0-二甲基二硫代磷酸Ia和P 4 S 10在160℃下制备2，4-二甲硫基-1，3，2，4-二硫代二膦烷2，4-二硫化物IIa 。2,4-双（4-苯氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二ophophaneane 2,4-二硫，IIc和2,4-双（4-苯基硫代苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2在4-60℃下分别由P 4 S 10和二苯醚和二苯硫醚制备1，4-二硫化物IId 。羧酸RCOOH（R ​​= CH 3 C 2 H 5，nC 3 H 7，nC 4 H 9，C 6 H 5 CH 2，C 6 H8）在130℃下与化合物Ia反应，得到相应的甲基二硫酯。羧酸RCOOH（R ​​= C 6 H 8 -CH 2，C 6 H 8）在200°C下与化合物Ib反应15分钟，得到相应的乙基二硫酯，而低沸点酸（R = CH 3，C 2 H在图8中，nC 3 H 7）产生相应的二硫代乙酯和羧酸乙酯的混合物。羧酸氯化物RCOCl（R
• An efficient one-pot synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes from 1-propynylamines or allenic amines and thiocarbonyl compounds
  作者：R.L.P. de Jong、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80509-5

  日期：1986.12

  Metallation of the ynamine CH3CCNEt2 or the allenic amines H2CCCHNR2 (R = CH3 or C2H5) with Schlosser's reagent BuLi · t-BuOK, followed by reaction with a thiocarbonyl compound XCSSCH3 (X = Me2N, Et2N, CH3S, t-Bu, O-t-Bu, Ph or 2-thienyl) and then addition of water, gives 2,5-disubstituted thiophenes (with Me2N or Et2N and X as substituents) in good yields.

  的金属化的ynamine CH 3 CCNEt 2或丙二烯胺ħ 2 CCCHNR 2（R = CH 3或C 2 H ^ 5）与施罗瑟试剂丁基锂·叔丁醇钾，接着用硫代羰基化合物反应XCSSCH 3（X = Me 2 N，Et 2 N，CH 3 S，t-Bu，Ot-Bu，Ph或2-噻吩基），然后加水，得到2,5-二取代的噻吩（与Me 2 N或Et 2 N和X作为取代基），收率很高。
• A novel approach for the synthesis of imidazo and triazolopyridines from dithioesters
  作者：Ajjahalli B. Ramesha、Nagarakere C. Sandhya、Chottanahalli S. Pavan Kumar、Mahanthawamy Hiremath、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6nj01038e

  日期：——

  Various imidazo- and triazolo-pyridines were synthesised by the intramolecular cyclization of pyridine 2-methylamine and dithioesters under mild conditions.

  通过在温和条件下进行吡啶-2-甲胺和二硫酯的分子内环化，合成了各种咪唑和三唑吡啶。
• A direct conversion of carboxylic acids into dithioesters
  作者：Hubert Davy

  DOI：10.1039/c39820000457

  日期：——

  A facile one-pot reaction between carboxylic acids and S-alkly phosphorus sulphides affords the corresponding alkyl dithioesters.

  羧酸和S-烷基硫化磷之间的简便的一锅反应，得到相应的烷基二硫酯。