1,1-dimethylethanethioic acid hydrazide | 93114-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 1,1-dimethylethanethioic acid hydrazide
• 英文别名: thiopivaloylhydrazine；Thiopivalinsaeure-hydrazid；2,2-dimethyl-thiopropionic acid hydrazide；2,2-Dimethylpropanethiohydrazide
• CAS: 93114-01-3
• 化学式: C₅H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00100551
• 分子量: 132.23
• InChiKey: GJDKDYJNYVBZRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  187.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethanethioic acid hydrazide 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 乌替普利
  参考文献：
  名称：

  一种新型的，构象受限的，含2,3-二氢-1,3,4-噻二唑的血管紧张素转化酶抑制剂的设计，合成和理化性质，其优选通过大鼠的胆道途径消除。

  摘要：

  设计并合成了两个新系列的含二氢噻二唑环的血管紧张素转化酶抑制剂。该化合物是高效的酶抑制剂，并且由于构象限制，对于不希望的环化反应而言是化学稳定的。该系列中最有趣的化合物5a（FPL 63547）是高效的“氨基羧基”抑制剂5b（FPL 63674）的单乙酯前药。口服给药后，可在动物模型中长期产生降压作用。与其他ACE抑制剂不同，大鼠体内的胆汁清除几乎消除了5b。根据5a和5b的独特理化特性，合理化了其药理特性。用5b观察到的对胆道清除的明显偏爱与其亲脂性和在生理pH下的高净离子化程度相一致，这是由于C端羧酸功能的pKa值非常低所致。FPL 63547目前正在人体中进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a066
• 作为产物：
  描述：

  methyl dithiopivalate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethanethioic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A.; Pedersen,C., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1097 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und biochemische Eigenschaften von heterocyclischen Thioäthern des 2-Chlor-6-mercaptopurins / Synthesis and Biochemical Properties of Heterocyclic Thioethers of 2-Chloro-6-mercaptopurine
  作者：G. Niebch、Fr. Schneider

  DOI：10.1515/znb-1972-0616

  日期：1972.6.1

  The synthesis of the following thioethers of 2-chloro-6-mercaptopurine is described: 2-chloro-6-[4-phenyl-imidazole-2-thio] purine; 2-chloro-6- [4-guanidopropyl-imidazole-2-thio] purine; 2-chloro-6-[4-t.butyl-thiazole-2-thio] purine; 2-chloro-6- [4-phenyl-thiazole-2-thio] purine; 2-chloro-6- [4-methylthiazole-2-thio] purine; 2-chloro-6- [4-carbethoxymethyl-thiazole-2-thio] purine; 2-chloro-6- [4-c

  描述了以下 2-氯-6-巯基嘌呤硫醚的合成：2-氯-6-[4-苯基-咪唑-2-硫]嘌呤；2-氯-6-[4-胍基丙基-咪唑-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[4-t.丁基-噻唑-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[4-苯基-噻唑-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[4-甲基噻唑-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[4-carbethoxymethyl-thiazole-2-thio]嘌呤；2-chloro-6- [4-carboxamido-5-amino-thiazole-2-thio] 嘌呤；2-氯-6-[5-苯基-噻二唑(1,3,4)-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[5-叔丁基-噻二唑(1,3,4)-2-硫代]嘌呤；2-氯-6-[四唑-5-硫代]嘌呤。这些化合物的硫醚键在温和条件下被亲核试剂特别是硫醇裂解。这些化合物不会被腹水细胞代谢，而是优先结合到细胞表面。它们是 DNA-、RNA-、以及不同程度的腹水细胞
• 3-Methyl pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-propyl ester 4-(1,2,2-trimethyl-propyl) ester: an exploration of the C-2 position. Part I
  作者：Fabrizio Micheli、Romano Di Fabio、Roberto Benedetti、Anna Maria Capelli、Palmina Cavallini、Paolo Cavanni、Silvia Davalli、Daniele Donati、Aldo Feriani、Sylvie Gehanne、Mahmoud Hamdan、Micaela Maffeis、Fabio Maria Sabbatini、Maria Elvira Tranquillini、Monica Valeria Angela Viziano

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.12.005

  日期：2004.3

  Following the recent disclosure of 3-methyl pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-propyl ester 4-(1,2,2-trimethyl-propyl) ester, a potent and selective mGluR1 non-competitive antagonist, we report here a detailed exploration of the C-2 position of this scaffold with the preparation of differently substituted amides. Great improvement of the pharmacokinetic properties has been achieved through this exercise.
• Zelenin, K. N.; Alekseev, V. V.; Khrustalev, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 152 - 162
  作者：Zelenin, K. N.、Alekseev, V. V.、Khrustalev, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1991, 34, 439-447
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BENNION, COLIN;BROWN, ROGER C.;COOK, ANTHONY R.;MANNERS, CAROL N.;PAYLING+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 439-447
  作者：BENNION, COLIN、BROWN, ROGER C.、COOK, ANTHONY R.、MANNERS, CAROL N.、PAYLING+

  DOI：——

  日期：——