2-iodo-2-cyclohexylethene | 85970-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-iodo-2-cyclohexylethene
• 英文别名: (1-iodovinyl)cyclohexane；(1-iodoethenyl)cyclohexane；1-iodoethenylcyclohexane
• CAS: 85970-81-6
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: NXKOGVWOTVHFBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-2-cyclohexylethene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 12-cyclohexyl-3-methyltrideca-1,12-dien-4,10-diyn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-Ene-4,10-二炔基酯双环异构化为双环[6.3.0] undeca-2,4,9-三烯基酯

  摘要：

  的合成方法来制备双环[6.3.0]十一碳2,4,9，三烯基酯有效地从金（I） -催化的重排Rautenstrauch / 1,5-氢化物转变/ 8-内切-挖的环化1-烯描述了4,10-二炔基酯。建议的双环异构化机制描述了未活化的全碳束缚的1,7-烯炔的第一个例子，该化合物是预先形成或原位形成的，它会经历8-内-挖-环化路径以产生环辛烷基序。它还提供了有机化学中极为罕见的合成方法，该方法可以一步一步地从无环前体组装双环基序的两个环组分。

  DOI：

  10.1002/anie.201809376
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-iodo-2-cyclohexylethene
  参考文献：
  名称：

  立体定向铁催化碳（sp 2）-碳（sp 3）与烷基锂和烯基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00394

文献信息

• Synthesis of Vinyl Trifluoromethyl Thioethers via Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of Vinyl Bromides
  作者：Yangjie Huang、Jianping Ding、Chuyi Wu、Huidong Zheng、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00144

  日期：2015.3.6

  trifluoromethylthiolation of vinyl bromides has been developed. This method provides ready access to vinyl trifluoromethyl thioethers in good to high yields from simple, inexpensive starting materials. A broad substrate scope is achieved, and the reaction is compatible with various functional groups, including cyano, nitro, trifluoromethyl, alkoxy, amino, halide, and heterocyclic groups.

  已经开发了铜介导的乙烯基溴的三氟甲基硫醇化。该方法提供了从简单，廉价的起始原料以高产率到高产率获得乙烯基三氟甲基硫醚的方法。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括氰基，硝基，三氟甲基，烷氧基，氨基，卤化物和杂环基团。
• ORGANIC SYNTHESIS USING HALOBORATION REACTION. IV. IODOBORAXION REACTION OF TERMINAL ALLENES
  作者：Shoji Hara、Satoru Takinami、Satoshi Hyuga、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1984.345

  日期：1984.3.5

  Terminal allenes react smoothly with B-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-iodo-9-BBN), and the subsequent protonolysis with acetic acid gives the corresponding 2-iodoalkenes.

  末端丙二烯与 B-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-iodo-9-BBN) 顺利反应，随后用乙酸质子分解得到相应的 2-iodoalkenes。
• Preparation of functionalized organoaluminiums by direct insertion of aluminium to unsaturated halides
  作者：Tobias Blümke、Yi-Hung Chen、Zhihua Peng、Paul Knochel

  DOI：10.1038/nchem.590

  日期：2010.4

  The preparation of polyfunctional organometallics is important in organic synthesis as these reagents are very popular nucleophiles. The preparation of functionalized aluminium reagents by direct insertion of aluminium powder is in general not possible. Such a reaction would be of special importance owing to the low price of aluminium compared with magnesium (it is half the price), the low toxicity

  多功能有机金属化合物的制备在有机合成中很重要，因为这些试剂是非常流行的亲核试剂。通过直接插入铝粉制备官能化铝试剂通常是不可能的。由于铝的价格比镁低（它是价格的一半）、这种金属的低毒性以及所得有机铝试剂的化学选择性，这种反应将特别重要。我们现在发现，通过添加催化量的选定金属氯化物（TiCl 4、BiCl 3、InCl 3或 PbCl 2) 在 LiCl 存在下，铝粉在温和条件下嵌入各种不饱和碘化物和溴化物中。这些新的有机铝试剂经历了顺利的 Pd 催化的交叉偶联和酰化反应，以及铜催化的烯丙基取代，为制药和材料科学应用提供了各种有趣的产品。
• [EN] INHIBITING CYCLIC AMP-RESPONSIVE ELEMENT-BINDING PROTEIN (CREB)<br/>[FR] INHIBITION DE LA PROTÉINE DE LIAISON À UN ÉLÉMENT SENSIBLE À L'AMP CYCLIQUE (CREB)
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190791A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure is directed to inhibitors of the CBP/p300 family of bromodomains. The compounds can be useful in the treatment of disease or disorders associated with the inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains, methods of treating diseases or disorders associated with the inhibition of CBP/p300 family of bromodomains (e.g., certain forms of cancer), and methods of synthesis of these compounds.

  本公开涉及抑制CBP/p300家族溴结构域的抑制剂。这些化合物可用于治疗与抑制CBP/p300家族溴结构域相关的疾病或疾病。例如，该公开涉及用于抑制CBP/p300家族溴结构域的化合物和组合物，治疗与抑制CBP/p300家族溴结构域相关的疾病或疾病的方法（例如，某些形式的癌症），以及这些化合物的合成方法。
• Ligand-Controlled Product Selectivity in Gold-Catalyzed Double Cycloisomerization of 1,11-Dien-3,9-Diyne Benzoates
  作者：Weidong Rao、Dewi Susanti、Benjamin James Ayers、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jacs.5b02377

  日期：2015.5.20

  bridged heptenones and hexenones from gold(I)-catalyzed double cycloisomerization of 1,11-dien-3,9-diyne benzoates is described. A divergence in product selectivity was achieved by fine-tuning the steric nature of the ligand of the Au(I) catalyst. In the presence of [MeCNAu(JohnPhos)](+)SbF6(-) (JohnPhos = (1,1'-biphenyl-2-yl)-di-tert-butylphosphine) as the catalyst, tandem 1,3-acyloxy migration/metallo-Nazarov

  描述了一种从金 (I) 催化双环异构化 1,11-二烯-3,9-二炔苯甲酸酯制备三环桥连庚烯酮和己烯酮的合成方法。通过微调 Au(I) 催化剂配体的空间性质，实现了产品选择性的差异。在[MeCNAu(JohnPhos)](+)SbF6(-)(JohnPhos = (1,1'-biphenyl-2-yl)-di-tert-butylphosphine)作为催化剂存在下，串联1,3-酰氧基迁移/金属-纳扎罗夫环化/1,6-烯炔加成/底物的Cope重排被发现选择性地发生以提供桥连庚烯酮加合物。相反，将 Au(I) 催化剂改为 [MeCNAu(Me4tBuXPhos)](+)SbF6(-) (Me4tBuXPhos = di-tert-butyl(2',4',6'-triisopropyl-3,4,5,观察到 6-四甲基-[1,1'-联苯]-2-基）膦）产生 1,11-dien-3，