acetoxy-1 dodecene-9 | 16974-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetoxy-1 dodecene-9
• 英文别名: Δ⁹-Dodecenyl acetate；9-dodecen-1-yl acetate；9-dodecenyl acetate；Dodec-9-enyl-acetat；Dodec-9-enyl acetate
• CAS: 16974-34-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• mdl: MFCD00065432
• 分子量: 226.359
• InChiKey: MFFQOUCMBNXSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy-1 dodecene-9 在 尿素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(E)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Popovici, N.; Botar, A. A.; Barabas, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 1, p. 17 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 acetoxy-1 dodecene-9
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONE DERIVATIVES VIA Z-SELECTIVE OLEFIN METATHESIS
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE PHÉROMONE PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES À SÉLECTIVITÉ Z

  摘要：

  本文揭示了一种从低Z异构纯度的烯烃原料合成高Z异构纯度脂肪烯烃转化产物的方法。该方法包括在存在Z选择性转化催化剂的情况下，将烯烃转化反应伙伴（如酰化烯醇或烯醛缩醛）与内部烯烃接触，形成脂肪烯烃转化产物。在各种实施方式中，脂肪烯烃转化产物是昆虫信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。

  公开号：

  WO2021247583A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• Metathese d'acetates d'alcools ω-insatures
  作者：Jacques Levisalles、Didier Villemin

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80163-3

  日期：1980.1

  Esters of alkenoic acids, including insect pheromones as examples, have been synthesized using alkene metathesis reactions.

  链烯酸的酯，包括昆虫信息素作为例子，已经使用链烯复分解反应合成。
• Copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-allyl phenyl ethers with Grignard compounds in the synthesis of insect pheromones
  作者：E. A. Petrushkina、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s1070363208100125

  日期：2008.10

  (8Z)-Dodec-8-en-1-yl acetate (pheromone of oriental fruit moth Grapholita molesta) and (9Z)-dodec-9-en-1-yl acetate (pheromone of grape berry moth Paralobesia viteana) containing impurities of isomeric structures were synthesized via copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-1-phenoxyhex-2-ene and (Z)-1-phenoxypent-2-ene, respectively, with Grignard compounds in the key stage.

  (8Z)-十二碳-8-烯-1-yl 醋酸酯（果树害蛾 Grapholita molesta 的性外激素）和 (9Z)-十二碳-9-烯-1-yl 醋酸酯（葡萄桨果害蛾 Paralobesia viteana 的性外激素）含有同分异构体杂质，是通过 (Z)-1-苯氧基己-2-烯和 (Z)-1-苯氧基戊-2-烯分别与格氏试剂在关键阶段进行铜催化的交叉偶联反应合成的。
• Determination of double bond position in mono-unsaturated acetates by mass spectrometry of dimethyl disulfide adducts
  作者：Hans Rudolf. Buser、Heinrich. Arn、Patrick. Guerin、Stefan. Rauscher

  DOI：10.1021/ac00257a003

  日期：1983.5.1
• [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONE DERIVATIVES VIA Z-SELECTIVE OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE PHÉROMONE PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES À SÉLECTIVITÉ Z
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2021247583A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Disclosed herein are methods for synthesizing fatty olefin metathesis products of high Z-isomeric purity from olefin feedstocks of low Z-isomeric purity. The methods include contacting a contacting an olefin metathesis reaction partner, such as acylated alkenol or an alkenal acetal, with an internal olefin in the presence of a Z-selective metathesis catalyst to form the fatty olefin metathesis product. In various embodiments, the fatty olefin metathesis products are insect pheromones. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  本文揭示了一种从低Z异构纯度的烯烃原料合成高Z异构纯度脂肪烯烃转化产物的方法。该方法包括在存在Z选择性转化催化剂的情况下，将烯烃转化反应伙伴（如酰化烯醇或烯醛缩醛）与内部烯烃接触，形成脂肪烯烃转化产物。在各种实施方式中，脂肪烯烃转化产物是昆虫信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。