(E)-1-phenylhept-1-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylhept-1-en-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XBXPFILBLYLYMF-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhept-1-en-4-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.33h， 以90%的产率得到(E)-1-phenylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  镍/光助催化的醛和甲酰胺的 C(sp2)-H 烯丙基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种镍/光共催化的醛和甲酰胺的C(sp 2 )-H 烯丙基化，其中乙酸烯丙酯和烯丙醇均可用作烯丙基化剂。在该反应中，四丁基十钨酸铵作为氢原子转移光催化剂实现了甲酰基部分的自由基型聚合，而镍则用于裂解乙酸烯丙酯或烯丙醇的 C-O 键。这两种催化剂的协同作用为获得各种具有高选择性的 β,γ-不饱和酮和酰胺提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02938
• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-1-phenylhept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-烯丙基二元醇衍生物通过金（I）催化或锌（II）介导的扩环或环化的不同合成路线

  摘要：

  开发了一种新的有效方法，通过金催化的烯丙基阳离子促进的频哪醇型重排，使用各种酯作为离去基团，将环状链烷醇转化为一碳高级同源酮。该反应，加上oxy-Cope重排，为合成五碳均聚物环酮提供了新的策略。另外，使用ZnBr 2，通过分子内环化过程以中等至良好的产率获得了2，5-二氢呋喃产物。

  DOI：

  10.1021/jo2015517

文献信息

• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Direct Allylation of In Situ Generated Aldehyde Acyl Anions by Synergistic NHC and Palladium Catalysis
  作者：Milind M. Ahire、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/anie.201400623

  日期：2014.7.1

  The direct regioselective allylation of in situ generated aldehyde acyl anions has been achieved by synergistic NHC and Pd catalysis. It provides an efficient access to valuable β,γ‐unsaturated ketones under mild reaction conditions starting from easily accessible allylic carbonates and aldehydes without any preactivation. The synergistic catalysis method demonstrated herein adds a new dimension to

  原位产生的醛酰基阴离子的直接区域选择性烯丙基化已通过协同NHC和Pd催化实现。它可以在温和的反应条件下有效地获取有价值的β，γ-不饱和酮，从容易获得的烯丙基碳酸盐和醛类开始，无需任何预活化。本文展示的协同催化方法为金属介导的C烯丙基化区域增加了新的维度。
• Palladium Complex Catalyzed Acylation of Allylic Esters with Acylsilanes
  作者：Yasushi Obora、Yasuhiro Ogawa、Yuji Imai、Takashi Kawamura、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja010674p

  日期：2001.10.31

  considerably: allylic trifluoroacetate gave the best result, while the corresponding acetates and trichloroacetates did not afford any acylation products at all. Stoichiometric reaction of 4a with 1 gave acylation product 3 with a formation of 5a and Pd(0), whereas no acylation reaction took place with the corresponding acetate complex [Pd(eta3-C6H5CH=CHCH2)(CH3COO)]2 (4b). A DFT calculation suggests that

  报道了在催化量 (5 mol%) 钯配合物存在下烯丙基酯 (2) 与酰基硅烷 (1) 的酰化。该反应选择性地进行，以高产率提供 β,γ-不饱和酮 (3)。[Pd(eta3-C6H5CH=CHCH2)(CF3COO)]2 (4a) 显示出最好的催化活性。反应后，CF3COOSiMe3 (5a) 的形成由所得反应混合物的 29Si NMR 测量证实，表明三甲基甲硅烷基部分有效地捕获了 2 的 CF3COO 离去基团。烯丙酯的离去基团显着影响反应：烯丙基三氟乙酸酯得到最好的结果，而相应的乙酸盐和三氯乙酸盐根本没有提供任何酰化产物。4a 与 1 的化学计量反应得到酰化产物 3，形成 5a 和 Pd(0)，而相应的乙酸盐络合物 [Pd(eta3-C6H5CH=CHCH2)(CH3COO)]2 (4b) 没有发生酰化反应。DFT 计算表明，1 的高位 HOMO 和 eta3-烯丙基三氟乙酸钯中间体 4
• Methods and compositions for inhibiting metal corrosion
  申请人：Cassidy M. Juanita

  公开号：US20050123437A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Methods and compositions are provided that inhibit the corrosion of metal surfaces by aqueous acid solutions. The inhibition is basically achieved by the addition of a reaction product of an alpha,beta-unsaturated aldehyde or ketone with a primary or secondary amine to the aqueous acid solution.

  提供了抑制酸性水溶液对金属表面腐蚀的方法和组合物。这种抑制基本上是通过在酸性水溶液中加入α、β-不饱和醛或酮与伯胺或仲胺的反应产物来实现的。
• Selective Functionalization of a Variety of Hydrocarbon C(sp³)–H Bonds Initiated by Cp*W(NO)(CH₂CMe₃)(η³-CH₂CHCHPh)
  作者：Russell J. Wakeham、Rhett A. Baillie、Brian O. Patrick、Peter Legzdins、Devon C. Rosenfeld

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00739

  日期：2017.1.9

  Cp*W(NO)(CH2CMe3)(eta(3)-CH2CHCHPh) (1) effects C(sp(3))-H activations of methane, ethane, propane, and n-butane exclusively at their terminal carbons and forms the corresponding Cp*W(NO)(alkyl)(eta(3)-CH2CHCHPh) complexes. It also activates (n-Bu)(2)O, 1-chloropropane, and Me4Si in a similar manner. Exposure of the Cp*W(NO)(alkyl)(eta(3)-CH2CHCHPh) complexes to carbon monoxide results in initial 1,1-CO insertion into the newly formed tungsten alkyl bonds and formation of the corresponding eta(1)-aryl complexes, some of which can be isolated. Additional functionalization of the C -H activation products occurs upon exposure to CO under more forcing conditions. Such treatment produces eta(2)-bound unsaturated-ketone complexes resulting from CO insertion into the W-alkyl sigma bonds followed by cross-coupling of the eta(1)-aryl and the eta(3)-allyl ligands and coordination of CO at the resulting vacant coordination site at tungsten. The unsaturated ketones can be released from the metal's coordination spheres either by photolysis of the complexes in MeCN or by further exposure of them to CO. All new compounds have been characterized by conventional spectroscopic and analytical methods, and. the solid-state molecular structures of six of them have been established by single-crystal X-ray crystallographic analyses.