4,4-dimethyl-3-(phenylseleno)-2-buten-4-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(phenylseleno)-2-buten-4-olide
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4-phenylselanyl-5H-furan-2-one；5,5-Dimethyl-4-phenylselanylfuran-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂Se
• 分子量: 267.186
• InChiKey: KZIXQXUBASWCCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 4-methyl-penta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4,4-dimethyl-3-(phenylseleno)-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙基酯与PhSeCl的亲电加成反应研究

  摘要：

  在水的存在下，由2,3-脲基甲酸酯和PhSeCl制备β-Organoselenium取代的丁烯化物。产品的产率主要取决于2，3-烯丙基酯的结构。加水对于某些亲电环化至关重要。简单的未取代的2，3-丁二烯酸甲酯的反应以良好的收率和立体选择性提供了4-氯-3-苯基硒基丁酸2-（Z）-烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.053

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Lactonization of Propargyl Alcohols with Organic Dichalcogenides and Carbon Monoxide
  作者：Akiya Ogawa、Hitoshi Kuniyasu、Noboru Sonoda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/jo970973q

  日期：1997.11.1

  The reaction of propargylic alcohols with diaryl disulfides and carbon monoxide in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium leads to a novel thiolative lactonization to afford beta-(arylthio)-alpha,beta-unsaturated lactones in moderate to good yields. Similar conditions can be employed with homopropargylic alcohols, giving the corresponding delta-lactones with a beta-arylthio group successfully

  在四（三苯基膦）钯存在下，炔丙醇与二芳基二硫化物和一氧化碳的反应导致新的硫醇化内酯化，以中等至良好的产率提供β-（芳硫基）-α，β-不饱和内酯。均丙醇可以采用相似的条件，成功地得到相应的带有β-芳硫基的δ-内酯。使用二芳基二硒化物代替二芳基二硫化物的反应也获得了相似的一锅硫代/内酯化序列，从而提供了相应的β-硒代丁烯内酯（7）。
• Studies on electrophilic addition reaction of 2,3-allenoates with PhSeCl
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.053

  日期：2006.5

  butenolides were prepared from 2,3-allenoates and PhSeCl in the presence of water. The yields of the products depend largely on the structures of 2,3-allenoates. The addition of water is crucial for some of this electrophilic cyclization. The reaction of simple unsubstituted methyl 2,3-butadienoate afforded methyl 4-chloro-3-phenylselanylbut-2(Z)-enoate in good yield and stereoselectivity.

  在水的存在下，由2,3-脲基甲酸酯和PhSeCl制备β-Organoselenium取代的丁烯化物。产品的产率主要取决于2，3-烯丙基酯的结构。加水对于某些亲电环化至关重要。简单的未取代的2，3-丁二烯酸甲酯的反应以良好的收率和立体选择性提供了4-氯-3-苯基硒基丁酸2-（Z）-烯酸甲酯。