2-oxo-6-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 1242470-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-oxo-6-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl(1S,5S)-2-oxo-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate；tert-butyl (1S,5S)-2-oxo-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 1242470-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: IAMPIFYOQRTDBP-WCXHIRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-6-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 tert-butyl[(1S,2S,3S,5R)-5-azido-2-hydroxy-3-(phenylselanyl)cyclopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  泛霉素的合成研究：具有五个连续立体中心的泛霉素核心的对映选择性构建

  摘要：

  描述了pactamycin的合成研究。基于2-环戊烯-1-酮的有机催化不对称叠氮化，区域和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应以及铑催化的C-H胺化反应，实现了具有五个连续立体中心的pactamycin氨基环戊糖醇核心的对映选择性构建反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00761
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 在 (S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine;(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到2-oxo-6-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的不对称催化叠氮化

  摘要：

  描述了环状烯酮不对称叠氮的第一种催化方法。提出的有机催化策略是基于使用易于获得的有机催化剂，该有机催化剂能够以非常高的对映体纯度和良好的化学产率将多种环状烯酮转化为所需的氮丙啶。这种方法可能很好地为立体选择性地制备具有茚满部分的复杂手性分子提供了新的机会，茚满部分是在大量具有生物活性和药学重要性的分子中发现的骨架

  DOI：

  10.1002/asia.201000040

文献信息

• Asymmetric Aziridination of Cyclic Enones Using Chiral Diamine Catalysts and Its Application to the Total Synthesis of (−)-Agelastatin A
  作者：Yasuhiro Menjo、Akinari Hamajima、Neri Sasaki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol2023054

  日期：2011.11.4

  The asymmetric aziridination of cyclic enones with N-tosyloxycarbamates, using N-neopentyl 1,2-diphenylethylenediamine as a catalyst, and its application to the formal total synthesis of (−)-agelastatin A, using a one-pot silylation-selenylation procedure and the regioselective aziridine-opening by an azide anion as key steps, are described.

  使用N-新戊基1,2-二苯基乙二胺作为催化剂，用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行环状烯酮的不对称叠氮化，并将其应用于一锅甲硅烷基化-硒基化反应和描述了通过叠氮化物阴离子的区域选择性氮丙啶开环作为关键步骤。
• Asymmetric Catalytic Aziridination of Cyclic Enones
  作者：Francesco De Vincentiis、Giorgio Bencivenni、Fabio Pesciaioli、Andrea Mazzanti、Giuseppe Bartoli、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/asia.201000040

  日期：——

  The first catalytic method for the asymmetric aziridination of cyclic enones is described. The presented organocatalytic strategy is based on the use of an easily available organocatalyst that is able to convert a wide range of cyclic enones into the desired aziridines with very high enantiomeric purity and good chemical yield. Such a method may very well open up new opportunities to stereoselectively

  描述了环状烯酮不对称叠氮的第一种催化方法。提出的有机催化策略是基于使用易于获得的有机催化剂，该有机催化剂能够以非常高的对映体纯度和良好的化学产率将多种环状烯酮转化为所需的氮丙啶。这种方法可能很好地为立体选择性地制备具有茚满部分的复杂手性分子提供了新的机会，茚满部分是在大量具有生物活性和药学重要性的分子中发现的骨架
• Synthetic Study of Pactamycin: Enantioselective Construction of the Pactamycin Core with Five Contiguous Stereocenters
  作者：Mami Yamaguchi、Minami Hayashi、Yasumasa Hamada、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00761

  日期：2016.5.20

  A synthetic study of pactamycin is described. Enantioselective construction of the aminocyclopentitol core of pactamycin bearing five contiguous stereocenters was achieved based on an organocatalytic asymmetric aziridination of 2-cyclopentene-1-one, a regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition, and a rhodium-catalyzed C–H amination reaction.

  描述了pactamycin的合成研究。基于2-环戊烯-1-酮的有机催化不对称叠氮化，区域和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应以及铑催化的C-H胺化反应，实现了具有五个连续立体中心的pactamycin氨基环戊糖醇核心的对映选择性构建反应。