benzyl N-{(S)-2-[((S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}furan-3-yl)amino]-1-methyl-2-oxoethyl}carbamate | 627529-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-{(S)-2-[((S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}furan-3-yl)amino]-1-methyl-2-oxoethyl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(3S)-3-[methyl(phenyl)carbamoyl]oxolan-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 627529-84-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: FBYBKSJLFOXHHC-SBUREZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-{(S)-2-[((S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}furan-3-yl)amino]-1-methyl-2-oxoethyl}carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-bromo-N-{(S)-2-[((S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}furan-3-yl)amino]-2-oxoethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性杂环螺2 H -Azirin-3-胺作为3-氨基-2,3,4,5-四氢呋喃-3-羧酸的合成子及其在肽合成中的应用

  摘要：

  所述heterospirocyclic Ñ甲基ñ -苯基-5-氧杂-1-氮杂螺[2.4]庚-1-简-2-胺（6）和ñ - （5-氧杂-1-氮杂螺[2.4]庚-1-烯-2-基） - （小号） -脯氨酸甲酯（7）从相应的杂环硫代甲酰胺合成12和10，分别由氯化钴与连续治疗2，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷， NaN 3（方案1和2）。这些2 H -azirin-3-胺与硫代苯甲酸和苯甲酸反应，得到外消旋苯甲酰胺13和14，和分别为N-苯甲酰基二肽15和16的非对映异构体混合物（方案3）。后者经色谱分离。通过X射线晶体学测定所有六个苯甲酰胺的构型和固态构象。为了检验新合成子在肽合成中的用途，7与Z-Leu-Aib-OH的反应生成四肽17（流程4），6与Z-Ala-OH的反应生成二肽。18（方案5）进行。通过MPLC或HPLC分离得到的非对映异构体。核磁共振研究溶剂依赖性的NH共振的化学位移

  DOI：

  10.1002/hlca.200390124
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 95.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 291.33h， 生成 benzyl N-{(S)-2-[((S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}furan-3-yl)amino]-1-methyl-2-oxoethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性杂环螺2 H -Azirin-3-胺作为3-氨基-2,3,4,5-四氢呋喃-3-羧酸的合成子及其在肽合成中的应用

  摘要：

  所述heterospirocyclic Ñ甲基ñ -苯基-5-氧杂-1-氮杂螺[2.4]庚-1-简-2-胺（6）和ñ - （5-氧杂-1-氮杂螺[2.4]庚-1-烯-2-基） - （小号） -脯氨酸甲酯（7）从相应的杂环硫代甲酰胺合成12和10，分别由氯化钴与连续治疗2，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷， NaN 3（方案1和2）。这些2 H -azirin-3-胺与硫代苯甲酸和苯甲酸反应，得到外消旋苯甲酰胺13和14，和分别为N-苯甲酰基二肽15和16的非对映异构体混合物（方案3）。后者经色谱分离。通过X射线晶体学测定所有六个苯甲酰胺的构型和固态构象。为了检验新合成子在肽合成中的用途，7与Z-Leu-Aib-OH的反应生成四肽17（流程4），6与Z-Ala-OH的反应生成二肽。18（方案5）进行。通过MPLC或HPLC分离得到的非对映异构体。核磁共振研究溶剂依赖性的NH共振的化学位移

  DOI：

  10.1002/hlca.200390124