2-溴-3-甲酰氯 | 915707-69-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-溴-3-甲酰氯
• 英文名称: 2-bromofuran-3-carbonyl chloride
• CAS: 915707-69-6
• 化学式: C₅H₂BrClO₂
• 分子量: 209.427
• InChiKey: CPMHUPWXUHNMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲酰氯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 octan-3-yl 2-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光稳定的螺旋聚呋喃

  摘要：

  本报告描述了一类带有酯侧链的新型聚呋喃的设计和合成。大分子可以使用催化剂转移缩聚来合成，提供对分子量和分子量分布的精确控制。由于连接的亚单元的吸电子性质，这样获得的呋喃酯聚合物比它们的烷基类似物明显更耐光。最有趣的是，它们自发地折叠成一个紧凑的 π 堆积螺旋，产生一个复杂的多层圆柱形纳米粒子，其具有空心、刚性、共轭核，由聚呋喃主链和由酯侧链形成的柔软绝缘外层组成。聚合物侧链的长度决定了这种纳米粒子的外径，对于本研究中使用的己酯基团，外径等于~2。3 纳米。共轭核的内腔衬有氧原子，其有效直径为 0.4 nm。此外，在重复单元上安装更大的支化手性酯侧链产生的结构在溶剂改变时可以在有序手性螺旋折叠状态和无序展开状态之间可逆转变。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01567
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2-溴-3-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  光稳定的螺旋聚呋喃

  摘要：

  本报告描述了一类带有酯侧链的新型聚呋喃的设计和合成。大分子可以使用催化剂转移缩聚来合成，提供对分子量和分子量分布的精确控制。由于连接的亚单元的吸电子性质，这样获得的呋喃酯聚合物比它们的烷基类似物明显更耐光。最有趣的是，它们自发地折叠成一个紧凑的 π 堆积螺旋，产生一个复杂的多层圆柱形纳米粒子，其具有空心、刚性、共轭核，由聚呋喃主链和由酯侧链形成的柔软绝缘外层组成。聚合物侧链的长度决定了这种纳米粒子的外径，对于本研究中使用的己酯基团，外径等于~2。3 纳米。共轭核的内腔衬有氧原子，其有效直径为 0.4 nm。此外，在重复单元上安装更大的支化手性酯侧链产生的结构在溶剂改变时可以在有序手性螺旋折叠状态和无序展开状态之间可逆转变。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01567

文献信息

• A Further Decrease in the Catalyst Loading for the Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation of Amides and Sulfonamides
  作者：Nerea Conde、Fátima Churruca、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201401129

  日期：2015.5.4

  The direct arylation of N‐substituted o‐bromobenzanilides and benzenesulfonamides via CH bond functionalization has been developed using very low catalyst loadings. This novel cost‐effective and more sustainable method relies on a PCN‐type palladium pincer complex as a highly active palladium source, providing a general and efficient access to phenanthridinones, biaryl sultams and related heterocyclic

  的直接芳基化Ñ取代ö -bromobenzanilides和苯磺酰胺通过Ç 已使用非常低的催化剂负载量开发了H键官能化。这种新颖的具有成本效益且更可持续的方法依赖于PCN型钯钳夹复合物作为高活性钯源，可提供对菲啶酮，联芳基杜仲和相关杂环系统的通用有效访问。在该方法中已经观察到水作为助溶剂的有益作用，其不受芳烃部分的电子作用或酰胺或磺酰胺氮上的空间上需要的取代基的严重影响。此外，为了理解所用钯配合物在该反应中的作用，已经进行了许多实验（动力学图，中毒试验，TEM，ESI）。
• Spiro-condensed lactam compounds for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11121327B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The invention relates to polycondensed lactam compounds as materials for use in electronic devices, and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said materials.

  本发明涉及作为电子设备材料的聚缩内酰胺化合物，以及含有上述材料的电子设备，特别是有机电致发光设备。
• Antimuscarinic 3-(2-Furanyl)quinuclidin-2-ene Derivatives:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Gary Johansson、Staffan Sundquist、Gunnar Nordvall、Björn M. Nilsson、Magnus Brisander、Lisbeth Nilvebrant、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm970346t

  日期：1997.11.1

  A series of 25 derivatives of the muscarinic antagonist 3-(2-furanyl)quinuclidin-2-ene (4) was synthesized and evaluated for muscarinic and antimuscarinic properties. Substitution at all three positions of the furan ring has been investigated. The affinities of the new compounds were determined by competition experiments in homogenates of cerebral cortex, heart, parotid gland, and urinary bladder from guinea pigs using (-)-[H-3]-3-quinuclidinyl benzilate as the radioligand, and the antimuscarinic potency was determined in a functional assay on isolated guinea pig urinary bladder using carbachol as the agonist. Several of the novel derivatives displayed high muscarinic affinities. Whereas the affinity of lead compound 4 for cortical muscarinic receptors is moderate (K-i 300 nM), it is much higher for the 6-methyl (49; K-i = 12 nM), 5-ethyl (52; K-i = 7.4 nM), 5-bromo (33; K-i = 6.4 nM), and 3-phenyl (49; K-i = 2.8 nM) substituted derivatives. The substituent-induced increases in affinity do not appear to be additive as a 5-bromo-3-phenyl (54), and a 5-methyl-3-phenyl (55) substitution pattern only slightly increases affinity (K-i = 1.55 and 2.39 nM, respectively). The conformational preferences of the 3-phenyl (49) and 5-phenyl (51) derivatives were studied by X-ray crystallography and molecular mechanics calculations. Because of the observed high affinity of 49, a series of 16 meta-and para-substituted analogues of 49 was synthesized and tested. derivative (68) exhibited more than 10-fold improvement in affinity as compared to 49. The structure-activity relationships of the new series are well described with QSAR and CoMFA models.
• Synthesis of 6-Phenanthridinones and Their Heterocyclic Analogues through Palladium-Catalyzed Sequential Aryl−Aryl and <i>N</i>-Aryl Coupling
  作者：Raffaella Ferraccioli、Davide Carenzi、Ottavio Rombolà、Marta Catellani

  DOI：10.1021/ol0479949

  日期：2004.12.1

  6-Phenanthridinones and their heterocyclic analogues were synthesized through a one-pot procedure based on consecutive Pd-catalyzed aryl-aryl and N-aryl coupling from iodoarenes ortho-substituted by electron-releasing substituents and amides of o-bromoarene- and heteroarenecarboxylic acids.
• SPIROKONDENSIERTE LACTAMVERBINDUNGEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3016952B1

  公开（公告）日：2019-05-15