4-(2-氯苯基)丁烷-2-酮 | 3506-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯苯基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)butan-2-one
• CAS: 3506-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: IODZQCDPJUFKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)丁烷-2-酮 在 Pd(at)Pro-GO (palladium at proline-functionalized graphene-oxide) 、 air 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(E)-4-(2-chlorophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效的 Pd@Pro-GO 多相催化剂，用于饱和醛和酮的 α、β-脱氢

  摘要：

  开发了一种高效的 Pd@Pro-GO 非均相催化剂，该催化剂可以在温和条件下促进饱和醛和酮的α、β-脱氢，收率可达 73% - 92%，无需额外的氧化剂和添加剂。Pd@Pro-GO非均相催化剂通过两步合成：首先，通过氧化石墨烯（GO）与N-（叔丁氧基羰基）-l-脯氨酸（Boc-Pro-OH）的酯化反应得到Pro-GO。, 然后删除保护组tert-丁氧羰基（Boc），它赋予脯氨酸功能化的GO具有路易斯酸位点（COOH）和布朗斯台德碱基位点（NH），此外，脯氨酸的吡咯烷还可以与醛形成亚胺以激活这些底物；其次，将钯分散在脯氨酸功能化的 GO (Pro-GO) 上，得到非均相催化剂 Pd@Pro-GO。机理研究表明，Pd@ Pro - GO催化的饱和醛和酮的α、β-脱氢反应是通过改进的多相催化Saegusa氧化反应实现的。基于上述特性，Pd@Pro-GO将广泛应用于过渡金属催化领域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153596
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)-3-丁烯-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-(2-氯苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697

文献信息

• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• ATPENINS
  申请人：ADELT Isabelle

  公开号：US20100168175A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to processes for preparing certain 2-pyridones and 2-pyridinols, to novel compounds of these two types and to their use as biologically active compounds, in particular for controlling harmful microorganisms in crop protection, in the medicinal field and in the protection of materials.

  本发明涉及制备特定2-吡啶酮和2-吡啶醇的过程，涉及这两种类型的新化合物以及它们作为生物活性化合物的用途，特别是用于控制农作物保护中的有害微生物，在医药领域和材料保护中。
• Switchable asymmetric bio-epoxidation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yu-Chang Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c5cc07548c

  日期：——

  Efficient asymmetric bio-epoxidation of electron-deficient [small alpha],[small beta]-unsaturated ketones was realized via a tandem reduction-epoxidation-dehydrogenation cascade, which proceeds in a switchable manner to afford either chiral epoxy ketones or allylic epoxy alcohols...

  通过串联还原-环氧化-脱氢级联反应实现了电子效率低的[α]小，[β]不饱和酮的高效不对称生物环氧化，该反应以可切换的方式进行，从而提供了手性环氧酮或烯丙基环氧醇。 ..
• Compounds as Lysophosphatidic Acid Receptor Antagonists
  申请人：SEIDERS Thomas Jon

  公开号：US20110082181A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些对溶血磷脂酸受体具有拮抗作用的化合物。还描述了包括本文所述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗依赖溶血磷脂酸或由溶血磷脂酸介导的疾病或病症。
• Functional Characterization of a Novel Series of Biased Signaling Dopamine D3 Receptor Agonists
  作者：Wei Xu、Xiaozhao Wang、Aaron M. Tocker、Peng Huang、Maarten E. A. Reith、Lee-Yuan Liu-Chen、Amos B. Smith、Sandhya Kortagere

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00221

  日期：2017.3.15

  and its analogues do not induce desensitization of D3R as determined by repeated agonist treatment response in phosphorylation of ERK1/2 functional assay. Most significantly, SK609 and its analogues preferentially signal through the G-protein-dependent pathway and do not recruit β-arrestin-2, suggesting a functional bias toward the G-protein-dependent pathway. Structure-activity relationship (SAR) studies

  多巴胺受体在控制大脑生理学方面发挥着不可或缺的作用。重要的是，具有偏向信号特性的多巴胺受体亚型选择性激动剂和拮抗剂已成功治疗精神疾病，且副作用发生率低。为此，我们最近设计并开发了SK609，这是一种具有非典型信号传导特性的多巴胺D3受体（D3R）选择性激动剂。SK609 在偏侧帕金森病大鼠中显示出逆转运动不能和减少左旋多巴引起的运动障碍的功效。在当前的研究中，我们证明当浓度为 10 μM 时，SK609 对 D3R 具有高选择性，而对 D2R 高亲和力或低亲和力状态没有结合亲和力。此外，根据 ERK1/2 磷酸化功能测定中重复激动剂治疗反应所确定，SK609 及其类似物不会诱导 D3R 脱敏。最重要的是，SK609 及其类似物优先通过 G 蛋白依赖性途径发出信号，并且不招募 β-arrestin-2，这表明对 G 蛋白依赖性途径的功能偏向。使用 SK609 类似物进行的构效关系 (SAR)