5,5'-dichloro-1H,1'H-[3,3']biindolylidene-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dichloro-1H,1'H-[3,3']biindolylidene-2,2'-dione
• 英文别名: 5,5'-Dichlor-1H,1'H-[3,3']biindolyliden-2,2'-dion；5-chloro-3-(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 331.158
• InChiKey: UMKYBJOODBUFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dichloro-1H,1'H-[3,3']biindolylidene-2,2'-dione 、 二苯基乙炔 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以17.1 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 C—H/N—H 激活和炔环化实现异靛蓝 (IID) 的 π 延伸†

  摘要：

  异靛蓝（IID）作为有机染料和共轭单元广泛应用于光电材料中。为了获得多样性特性，需要对 IID 进行功能化以增加其结构复杂性。在此，我们开发了一种通过双炔环直接 C—H/N—H 激活 IID 的方法，并合成了具有两对 5/7 元环的 π 扩展 IID。通过1 H NMR、13 C NMR、HRMS 和 X 射线晶体分析对 π 扩展 IID 的结构进行了表征和确认。通过紫外-可见吸收、循环伏安法和热重分析对其物理性质进行了表征。与非环形类似物相比，环形产品的吸收系数显着增强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300149
• 作为产物：
  描述：

  5-氯氧化吲哚 在 iron(II) chloride 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以92 %的产率得到5,5'-dichloro-1H,1'H-[3,3']biindolylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化通过吲哚啉-2-酮的氧化C(sp3)-H功能化选择性构建吲哚衍生物

  摘要：

  考虑到开发强大的催化剂的重要性和吲哚衍生物的药效团特征，我们描述了一种铁催化的吲哚啉-2-酮氧化C(sp 3 )–H功能化的可转换方法。使用FeCl 2作为催化剂、空气作为氧化剂、醇作为溶剂，选择性转化表现出优异的活性和化学选择性。通过控制反应条件，特别是溶剂的选择、催化剂负载量和反应顺序，选择性地合成了一系列有价值的吲哚衍生物，包括靛红以及对称和非对称异靛，收率良好至优异。此外，在简单条件下克级合成具有生物抗癌活性的化合物凸显了其在实际应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ob00133h

文献信息

• 一种有机催化氧化吲哚自缩合制备异靛蓝类化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN113773243B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了一种有机催化氧化吲哚自缩合制备异靛蓝类化合物的方法。涉及有机合成、染料、医药化工及有机光电材料等技术领域。该方法以氧化吲哚为原料，有机碱作为催化剂，在单质硫的促进作用下在25～100℃条件下搅拌8～24小时制备功能化异靛蓝类化合物。该方法具有反应底物价格低廉、操作简便、绿色无污染、反应效率高及官能团耐受性好等特点。因此，该方法在功能化异靛蓝类化合物的规模化生产中具有较高的应用前景。
• Wahl; Fericean, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 379
  作者：Wahl、Fericean

  DOI：——

  日期：——
• Wahl; Lobeck, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 1305
  作者：Wahl、Lobeck

  DOI：——

  日期：——
• Erdmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1841, vol. <1>22, p. 261
  作者：Erdmann

  DOI：——

  日期：——
• Wahl; Fericean, Annales de Chimie (Cachan, France), <hi>1928</hi>, vol. <10>9, p. 302
  作者：Wahl、Fericean

  DOI：——

  日期：——