(+/-)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+/-)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-2,3-dihydropyran-6-one；2-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CWLSGRVTYVGTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z,4E)-7-(5-hexynylcarbonyloxy)-2,4-heptadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单的帕特胺 A 的三唑类似物的合成†

  摘要：

  Pateamine A 是一种从海海绵Mycale hentscheli中提取的天然代谢物。它对癌细胞系表现出强大的细胞毒性，并已显示通过抑制真核起始因子 4A 蛋白的功能来靶向蛋白质翻译起始。我们合成了一种简化的 pateamine A 类似物，由天然产物的骨架核心组成，但噻唑杂环被三唑取代。该合成的收敛设计以碱诱导的 δ-戊内酯开放以进入Z、E -二烯酸酯部分、Julia-Kocienski 烯化和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成为特征。简化的 pateamine A 类似物的生物活性测试 ( 3) 表明与天然 pateamine A 相比，细胞毒性显着降低。我们认为这种降低的活性主要是由于噻唑取代了三唑杂环。这支持了这样的假设，即 pateamine A 的噻唑对于与其生物靶点的结合很重要。

  DOI：

  10.1039/c6ob00086j
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-en-3-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单的帕特胺 A 的三唑类似物的合成†

  摘要：

  Pateamine A 是一种从海海绵Mycale hentscheli中提取的天然代谢物。它对癌细胞系表现出强大的细胞毒性，并已显示通过抑制真核起始因子 4A 蛋白的功能来靶向蛋白质翻译起始。我们合成了一种简化的 pateamine A 类似物，由天然产物的骨架核心组成，但噻唑杂环被三唑取代。该合成的收敛设计以碱诱导的 δ-戊内酯开放以进入Z、E -二烯酸酯部分、Julia-Kocienski 烯化和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成为特征。简化的 pateamine A 类似物的生物活性测试 ( 3) 表明与天然 pateamine A 相比，细胞毒性显着降低。我们认为这种降低的活性主要是由于噻唑取代了三唑杂环。这支持了这样的假设，即 pateamine A 的噻唑对于与其生物靶点的结合很重要。

  DOI：

  10.1039/c6ob00086j