N-Methyl 9,10-dihydro-9,10-cis-phenanthrenedicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl 9,10-dihydro-9,10-cis-phenanthrenedicarboximide
• 英文别名: 2-methyl-3a,11b-dihydro-1H-dibenzo[e,g]isoindole-1,3(2H)-dione；(3aS,11bR)-2-methyl-3a,11b-dihydrophenanthro[9,10-c]pyrrole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: VBHNMTIUMADCSK-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-9,10-Dihydro-9,10-phenanthrenedicarboxylic anhydride 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Methyl 9,10-dihydro-9,10-cis-phenanthrenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED SYNTHESIS OFcis-9,10-DIHYDRO-9,10,-PHENANTHRENEDICARBOXIMIDES AND 9,10-PHENANTHRENEDICARBOXIMIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949909355736

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Annulation of 2-Biphenylboronic Acid with Diverse Activated Alkenes
  作者：Bingxian Liu、Lingyun Yang、Zhenzhen Dong、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02597

  日期：2021.9.17

  the reductive elimination process prior to protonolysis, affording the [4 + 2] annulated products instead of the simple 1,4-addition product. Seven-membered rings were obtained when disubstituted cyclopropenones were employed. Bridged cycles were isolated from the coupling of 2-biphenylboronic acid with benzoquinones as a result of 2-fold Michael additions. The substrate scopes were found to be broad

  已经实现了铑（III）催化的 2-联苯硼酸与三类活化烯烃的环化，通过金属转移引发的 C-H 活化合成稠合或桥连的环状骨架。在 2-联苯硼酸与 CF 3取代的烯酮的环状偶联中，庞大的环戊二烯基配体 (Cp t Bu) 在催化剂中被证明有效地促进质子分解之前的还原消除过程，提供 [4 + 2] 环化产物而不是简单的 1,4-加成产物。当使用双取代的环丙烯酮时，得到七元环。由于 2 倍迈克尔加成，从 2-联苯硼酸与苯醌的偶联中分离出桥接环。发现底物范围很广，在耐气条件下的产率高达 99%。