2-(4-甲氧基-苯基)-1-吡咯烷-1-基-乙酮 | 123902-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-苯基)-1-吡咯烷-1-基-乙酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one；2-(4-Methoxyphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 123902-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00587775
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZNYYYSHRTTUELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.6-56.7 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  389.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苯基)-1-吡咯烷-1-基-乙酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到对甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳基醛的二溴代烯烃衍生物进行碳一碳延伸的有效方法

  摘要：

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01324-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-甲氧基-苯基)-1-吡咯烷-1-基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化的羧酰胺还原官能团直接合成α-氨基腈

  摘要：

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807735

文献信息

• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。
• Synthesis of Novel Heterocycles by Amide Activation and Umpolung Cyclization
  作者：Haoqi Zhang、Margaux Riomet、Alexander Roller、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00571

  日期：2020.3.20

  Herein, we report a metal-free synthesis of cyclic amidines, oxazines, and an oxazinone under mild conditions by electrophilic amide activation. This strategy features an unusual Umpolung cyclization mode and enables the smooth union of α-aryl amides and diverse alkylazides, effectively rerouting our previously reported α-amination transform.

  在此，我们报告了在温和条件下通过亲电酰胺活化无金属合成环状脒、恶嗪和恶嗪酮。该策略具有不寻常的 Umpolung 环化模式，使 α-芳基酰胺和多种烷基叠氮化物能够顺利结合，有效地改变了我们之前报道的 α-胺化转化。
• Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary for Asymmetric Michael Reactions:  Synthesis of 3-Aryl-δ-lactones
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、Geneviève N. Boice、Chuanxing Qu、Lisa DiMichele、Todd D. Nelson、Mark A. Huffman、Jerry Murry、James McNamara、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0259847

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The asymmetric Michael reaction of pseudoephedrine amides is reported. The 1,5-dicarbonyl products are converted to 3-aryl-delta-lactones in a two-step reduction/lactonization sequence. This method provides access to enantiomerically enriched trans-3,4-disubstituted delta-lactones.

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。
• Aerobic Oxidative Alkenylation of Weak <i>O</i>-Coordinating Arylacetamides with Alkenes via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04140

  日期：2019.3.1

  A versatile and site-selective rhodium(III)-catalyzed aerobic oxidative alkenylation of arylacetamides including primary, secondary, and tertiary amides having a weak O-coordinating acetamide directing group with alkenes is described. In the reaction, air was utilized as a sole oxidant. The reaction was compatible with activated alkenes and maleimides.

  描述了一种通用的，有选择性的铑（III）催化的芳基乙酰胺的好氧氧化烯基化反应，包括具有弱的O-配位乙酰胺导向基团的伯，仲和叔酰胺与烯烃。在反应中，空气被用作唯一的氧化剂。该反应与活化的烯烃和马来酰亚胺相容。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Distal Weak <i>O</i>-Coordinating C–H Alkylation of Arylacetamides with Alkenes: Combined Experimental and DFT Studies
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03257

  日期：2019.4.5

  The C–H alkylation of arylacetamides with activated alkenes such as substituted acrylates and vinyl sulphone in the presence of a ruthenium catalyst and organic acid via the weak O-coordination under the redox free version is described. The present protocol was effective with different substituted arylacetamides including secondary and tertiary amides. The reaction mechanism including the ortho C–H

  描述了在钌催化剂和有机酸存在下，在无氧化还原的情况下，通过弱O-配位作用，芳基乙酰胺与活化的烯烃（如取代的丙烯酸酯和乙烯基砜）的CH烷基化反应。本方案对不同的取代的芳基乙酰胺（包括仲酰胺和叔酰胺）有效。氘标记实验，竞争实验和DFT计算（包括TS分析）建议并支持了反应机理，包括邻C–H键活化，迁移插入和乙酸质子化。