2-(4-甲氧基-苯基)-1-氧杂-螺[2.5]辛烷-2-甲腈 | 469905-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-苯基)-1-氧杂-螺[2.5]辛烷-2-甲腈
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-1-oxa-spiro[2.5]octane-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carbonitrile
• CAS: 469905-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YRRMSBLKUDCVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苯基)-1-氧杂-螺[2.5]辛烷-2-甲腈 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for the production of 1-[2-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-ethyl]-cyclohexanol

  摘要：

  公开号：

  EP1249447B1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-甲氧基-苯基)-1-氧杂-螺[2.5]辛烷-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for the production of 1-[2-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-ethyl]-cyclohexanol

  摘要：

  公开号：

  EP1249447B1

文献信息

• Novel intermediate and processes for its preparation and conversion into a pharmacologically-active agent
  申请人：——

  公开号：US20030195376A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Processes for the preparation of Venlafaxine (IX) via the novel epoxy-nitrile intermediate (I), which when subjected to hydrogenation forms compound (X), and may subsequently be reduced to yield the desired product (IX). The epoxy-nitrile intermediate (I) itself may be synthesised via various alternative reaction strategies, from a range of starting materials. E.g. 4-methoxy-benzaldehyde (VI), upon treatment with cyclohexyl magnesium bromide yields compound (V). This in turn may be oxidised to yield compound (III), which forms compound (II) on treatment with an (x-keto-halogenation agent. Cyanation of compound (II), then yields the desired epoxy nitrile intermediate (I), from which Venlafaxine (IX) may be synthesised.

  通过新颖的环氧腈中间体（I）制备文拉法辛（IX）的过程，当经过氢化反应形成化合物（X）后，可以随后还原以产生所需的产物（IX）。环氧腈中间体（I）本身可以通过各种不同的反应策略，从一系列起始材料合成。例如，4-甲氧基苯甲醛（VI）在与环己基溴镁反应后产生化合物（V）。这反过来可以被氧化成化合物（III），在与（x-酮卤代试剂）处理后形成化合物（II）。化合物（II）的氰化反应，然后产生所需的环氧腈中间体（I），从中可以合成文拉法辛（IX）。
• NOVEL PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF VENLAFAXINE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160272573A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  There is a need for short, resolution free asymmetric process for synthesis of one isomer of venlafaxine, (−)-venlafaxine. The invention provides a novel, short process of synthesis of (−)-venlafaxine, with yield greater than 50% and ee>99%. This process can be used for racemic synthesis of venlafaxine with overall yield 65%.

  需要一种短、无分辨率的不对称过程来合成文拉法辛的一种异构体，即（−）-文拉法辛。该发明提供了一种新的、短的（−）-文拉法辛合成过程，收率大于50％，ee>99％。该过程可用于文拉法辛的外消旋合成，总收率为65％。
• Intermediate and processes for its preparation and conversion into a pharmacologically-active agent
  申请人：Alembic Limited

  公开号：US06756502B2

  公开（公告）日：2004-06-29

  Processes for the preparation of Venlafaxine (IX) via the novel epoxy-nitrile intermediate (I), which when subjected to hydrogenation forms compound (X), and may subsequently be reduced to yield the desired product (IX). The epoxy-nitrile intermediate (I) itself may be synthesized via various alternative reaction strategies, from a range of starting materials. E.g. 4-methoxy-benzaldehyde (VI), upon treatment with cyclohexyl magnesium bromide yields compound (V). This in turn may be oxidized to yield compound (III), which forms compound (II) on treatment with an (x-keto-halogenation agent. Cyanation of compound (II), then yields the desired epoxy nitrile intermediate (I), from which Venlafaxine (IX) may be synthesized.

  使用新型环氧腈中间体（I）制备文拉法辛（IX）的工艺，当该中间体经过氢化反应形成化合物（X）后，可以进一步还原以产生所需的产物（IX）。环氧腈中间体（I）本身可以通过各种替代反应策略从一系列起始材料中合成。例如，4-甲氧基苯甲醛（VI）经过环己基溴化镁处理后产生化合物（V）。这反过来又可以被氧化成化合物（III），在与（x-酮卤代试剂）反应后形成化合物（II）。化合物（II）的氰化反应，然后产生所需的环氧腈中间体（I），从中可以合成文拉法辛（IX）。
• US6756502B2
  申请人：——

  公开号：US6756502B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US9527800B2
  申请人：——

  公开号：US9527800B2

  公开（公告）日：2016-12-27