2-(4-甲氧基-苯基)-1-(4-甲基硫烷基-苯基)乙酮 | 33420-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-苯基)-1-(4-甲基硫烷基-苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(methylthio)phenyl]ethanone；2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(methylthio)phenyl)ethan-1-one；2-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone；2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 33420-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• mdl: MFCD00519511
• 分子量: 272.368
• InChiKey: RSAXRWHPIVEYMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苯基)-1-(4-甲基硫烷基-苯基)乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-6-（4-甲基磺酰基）-3-（甲硫基）-3-1,2,4-三嗪作为选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，对接模拟，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  合成了一系列的5-芳基-6-（4-甲基磺酰基）-3-（甲硫基）-1，2，4-三嗪衍生物，它们具有抑制COX-1 / COX-2的活性以及体内抗炎作用。并评估了镇痛效果。所有化合物均显示出对COX-2的强抑制作用，IC 50值在0.1–0.2μM的范围内，并且在大多数情况下，在剂量为3和6 mg / kg时，其消炎和镇痛作用均比消炎痛强。其中，5-（4-氯苯基）-6-（4-（甲基磺酰基）苯基）-3-（甲硫基）-1,2,4-三嗪（9c）是最有效和选择性最强的COX-2化合物。其选择性指数395与塞来昔布相当（SI = 405）。评估9c的抗炎和镇痛作用与吲哚美辛相比，它具有更高的药效，因此可以被认为是进一步开发药物的有前途的候选药物。此外，这些化合物的亲和力数据通过酶对接模拟和k-最近邻分子场分析法进行的3D-QSAR研究得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.002
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 三氯化铝 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-(4-甲氧基-苯基)-1-(4-甲基硫烷基-苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Shirude; Patel; Giridhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 1080 - 1085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Preliminary In-Vitro Cytotoxic Activity of Novel Substituted diaryl-imidazo [2,1,b]-benzothiazole Derivatives
  作者：Jitender K. Malik、Malleshappa N. Noolvi、Fakkirappa V. Manvi、B.K. Nanjwade、Harun M. Patel、Manjula S. N.、Mallikarjuna Rao C.、Ashutosh Barve

  DOI：10.2174/157018011796576015

  日期：2011.10.1

  A novel series of substituted diaryl imidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives (8a-y) were synthesized by condensation reaction between 2-amino benzothiazole derivatives (3a-g) and substituted α-bromo-1, 2-(substituted) diaryl-1- ethanones (7a-i). The structures of the synthesized compounds were established by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopical data. The compounds (8a-y) were evaluated for their in-vitro cytotoxic activity on murine (B16F10) and human (MCF-7) cancer cells by using MTT assay. From the in vitro studies compounds 8p, 8u and 8y were found most effective with an IC50 range of 0.56 -27.50 µ M in MCF-7 and 2.57-36.54 µ M in B16F10 cells.

  通过2-氨基苯并噻唑衍生物（3a-g）与取代α-溴-1,2-取代二苯基-1-乙酮（7a-i）的缩合反应，合成了一系列新型取代二苯并咪唑[2,1-b]苯并噻唑衍生物（8a-y）。通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据确定了合成化合物的结构。利用MTT法评估了化合物（8a-y）对小鼠（B16F10）和人（MCF-7）癌细胞的体外细胞毒活性。从体外研究中发现，化合物8p、8u和8y最为有效，对MCF-7细胞的IC50范围为0.56-27.50 μM，对B16F10细胞的IC50范围为2.57-36.54 μM。
• Continuous Flow Acylation of (Hetero)aryllithiums with Polyfunctional <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamides and Tetramethylurea in Toluene
  作者：Dimitrije Djukanovic、Benjamin Heinz、Francesca Mandrelli、Serena Mostarda、Paolo Filipponi、Benjamin Martin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202102805

  日期：2021.10.7

  The continuous flow reaction of various aryl or heteroaryl bromides in toluene in the presence of THF (1.0 equiv) with sec-BuLi (1.1 equiv) provided at 25 °C within 40 sec the corresponding aryllithiums which were acylated with various functionalized N,N-dimethylamides including easily enolizable amides at −20 °C within 27 sec, producing highly functionalized ketones in 48–90 % yield (36 examples)

  各种芳基或杂芳基溴化物在 THF（1.0 当量）与sec- BuLi（1.1 当量）存在下在甲苯中的连续流动反应，在 25°C 下在 40 秒内提供相应的芳基锂，该芳基锂被各种官能化的N、N -酰化二甲基酰胺，包括易于烯醇化的酰胺，可在 -20 °C 下在 27 秒内以 48-90% 的产率生成高度官能化的酮（36 个实例）。该方法非常适用于制备 α-手性酮，例如萘普生和布洛芬衍生的酮，其ee为 99% 。两种不同的锂有机金属化合物与 1,1,3,3-四甲脲 (TMU) 的一锅逐步双加成以 69-79% 的产率提供不对称酮（9 个例子）。
• Design, Synthesis and<i>In Vitro</i>Study of 5,6-Diaryl-1,2,4-triazine-3-ylthioacetate Derivatives as COX-2 and β-Amyloid Aggregation Inhibitors
  作者：Sakineh Dadashpour、Tuba Tuylu Kucukkilinc、Oya Unsal Tan、Keriman Ozadali、Hamid Irannejad、Saeed Emami

  DOI：10.1002/ardp.201400400

  日期：2015.3

  6‐diaryl‐1,2,4‐triazine‐3‐ylthioacetate derivatives were synthesized and their chemical structures were confirmed by NMR, IR and MS spectra. Further in vitro COX‐1/COX‐2 evaluations revealed that compound 6c (COX‐2 IC50 = 10.1 μM, COX‐1 IC50 = 88.8 μM) is the most selective COX‐2 inhibitor while maintaining residual inhibition of COX‐1. In order to evaluate their potential use against AD, an in vitro evaluation

  为了寻找新的环氧合酶 (COX)-2 抑制剂来治疗阿尔茨海默病 (AD) 等炎症性疾病，将羧酸乙酯侧链添加到 5-(4-氯苯基)-6-(4-(甲基磺酰基)苯基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪（先导化合物 II）通过与 Arg120 相互作用维持对 COX-1 的残留抑制。对 COX-1/COX-2 活性位点的初步分子对接研究确实证实了我们的假设。因此，合成了一系列 5,6-二芳基-1,2,4-三嗪-3-基硫代乙酸乙酯衍生物，并通过 NMR、IR 和 MS 光谱证实了它们的化学结构。进一步的体外 COX-1/COX-2 评估显示化合物 6c（COX-2 IC50 = 10.1 μM，COX-1 IC50 = 88.8 μM）是最具选择性的 COX-2 抑制剂，同时保持对 COX-1 的残留抑制。为了评估它们对 AD 的潜在用途，进行了 β-淀粉样蛋白原纤维形成的体外评估。结果表明，原型化合物
• Malik, Jitender K.; Noolvi, Malleshappa N.; Manvi, Fakkirappa V., Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 717 - 724
  作者：Malik, Jitender K.、Noolvi, Malleshappa N.、Manvi, Fakkirappa V.、Nanjwade、Patel, Harun M.、Manjula、Rao, Mallikarjuna C.、Barve, Ashutosh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and platelet aggregation inhibitory activity of 4,5-bis(substituted)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：Edward W. Thomas、Edward E. Nishizawa、David C. Zimmermann、Davey J. Williams

  DOI：10.1021/jm00382a009

  日期：1985.4

  Routine screening of compounds for inhibition of collagen-induced platelet aggregation in vitro revealed 4,5-bis-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole (2) was active and it represents the first example of a 1,2,3-thiadiazole with possible antithrombotic activity. In order to develop a structure-activity relationship for this heterocycle, a number of new 4(5)-mono- and -disubstituted 1,2,3-thiadiazoles were synthesized. These were tested in our screen and a number of additional active compounds were found. The most active compounds (2, 5a, 5b, and 6c) were those in which the heterocycle was substituted with benzene rings possessing para electron-donating groups.