tert-butyl (2S)-4-amino-2-[[4-[[(2S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-6-[6-[[4,6-bis[[(2S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]hexylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-4-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-4-amino-2-[[4-[[(2S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-6-[6-[[4,6-bis[[(2S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]hexylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₃₉H₃₅N₂O₃PolS
• 分子量: 1019.2
• InChiKey: DYFVKMMGKXLANR-CQJMVLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 tert-butyl (2S)-4-amino-2-[[4-[[(2S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-6-[6-[[4,6-bis[[(2S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]hexylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-4-oxobutanoate 在 HATU 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-(Et)Cys(Trt)-OBt
  参考文献：
  名称：

  Application of a novel thioesterification reaction to the synthesis of chemokine CCL27 by the modified thioester method

  摘要：

  通过改进的N-烷基半胱氨酸(NAC)辅助硫酯化反应，采用传统的9-芴甲氧羰基(Fmoc)策略制备了肽段的芳基硫酯。含有C端NAC的肽段通过Fmoc策略制备，并通过4-巯基苯乙酸(MPAA)处理转化为芳基硫酯，过程中未发生显著的副反应。这种肽硫酯被用于高效制备95个氨基酸的趋化因子CCL27，采用无Ag+的硫酯方法。

  DOI：

  10.1039/b800884a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 tert-butyl (2S)-4-amino-2-[[4-[[(2S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-4-oxobutanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到tert-butyl (2S)-4-amino-2-[[4-[[(2S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-6-[6-[[4,6-bis[[(2S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]hexylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A novel organogelator incorporating tert-butyl esters of asparagines

  摘要：

  我们合成了一种基于天冬酰胺叔丁酯的新型有机凝胶剂，并对其有机凝胶化能力进行了研究。流变学表征证实了其凝胶行为及其触变性能。此外，所进行的形态学研究还发现了其球形结构。因此，这种有机凝胶剂可被视为新出现的非纤维状凝胶的一个新例子。

  DOI：

  10.1039/b817565a

文献信息

• Efficient Sequential Segment Coupling Using <i>N</i>-Alkylcysteine-Assisted Thioesterification for Glycopeptide Dendrimer Synthesis
  作者：Chinatsu Ozawa、Hidekazu Katayama、Hironobu Hojo、Yuko Nakahara、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1021/ol801340m

  日期：2008.8.21

  A highly pure MUC1-derived glycopeptide dendrimer of 22 kDa was prepared by a sequential segment coupling, achieved by an N-alkylcysteine (NAC)-assisted thioesterification. The glycopeptide having C-terminal NAC was prepared by the Fmoc method and converted to the thioester 3-mercaptopgropionic acid treatment. The thioester was condensed with a lysine trimer carrying NAC to afford tetramer, which was then converted to the thioester. Two tetramers were condensed with ethylenediamine to give the octameric glycopeptide dendrimer.