(-)-avrainvillamide | 851959-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-avrainvillamide
• 英文别名: (1R,17R,19R)-9,9,16,16-tetramethyl-14-oxido-8-oxa-23,25-diaza-14-azoniaheptacyclo[17.5.2.01,17.03,15.04,13.07,12.019,23]hexacosa-2,4(13),5,7(12),10,14-hexaene-24,26-dione
• CAS: 851959-12-1
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 445.518
• InChiKey: ALXLLOQTGLPCFG-IAIFEWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-avrainvillamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-stephacidin B
  参考文献：
  名称：

  Stephacidins A、B 和 Notoamide B 的简洁、不对称、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了真菌代谢物 (-)-stephacidin A、(+)-stephacidin B 和 (+)-notoamide B 的简洁不对称全合成。这些全合成的关键特征包括（1）（R）-烯丙基脯氨酸甲酯的简便合成，（2）吡喃吲哚环系统的修正路线，（3）引入重要功能的新型交叉复分解策略基团，和（4）SN2'环化形成[2.2.2]桥连双环系统。此外，我们的合成利用微波加热来缩短反应时间并提高重要中间体制备的产率。

  DOI：

  10.1021/ja070259i
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝基苯酚 在 氯化铵 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 间二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (-)-avrainvillamide
  参考文献：
  名称：

  Stephacidin B的对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了一种对映选择性合成抗增殖生物碱 stepphacidin B (1) 的路线，该路线分 18 个步骤进行，从 4,4-(亚乙基二氧基)-2,2-二甲基环己酮 (3) 的产率为 4.0%。合成序列的关键特征包括使用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原在合成路线的早期引入不对称性，使用新型亲电子试剂 N-(叔丁氧基羰基)-5-(异丙基磺酰氧基甲基)-2， 3-二氢吡咯在立体选择性烯醇化物烷基化中，氰化氢与 N-Boc 烯胺底物在六氟异丙醇溶剂中的非对映选择性 Strecker 型加成，铂催化的腈在中性条件下水解，酰氨基中间体环化形成二酮哌嗪核百日咳菌素 B，并实施收敛程序以在路线的最后阶段引入关键的 3-亚烷基-3H-吲哚 1-氧化物官能团以制备结构 2，先前提出为真菌代谢物 avrainvillamide（17 个步骤，4.2%屈服）。我们观察到合成的 (-)-2

  DOI：

  10.1021/ja0510616

文献信息

• WO2006/102097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Synthesis of Stephacidin B
  作者：Seth B. Herzon、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja0510616

  日期：2005.4.1

  yloxymethyl)-2,3-dihydropyrrole in a stereoselective enolate alkylation, a diastereoselective Strecker-type addition of hydrogen cyanide to an N-Boc enamine substrate in the solvent hexafluoroisopropanol, platinum-catalyzed nitrile hydrolysis under neutral conditions, cyclization of an acylamino radical intermediate to form the diketopiperazine core of stephacidin B, and implementation of a convergent

  我们描述了一种对映选择性合成抗增殖生物碱 stepphacidin B (1) 的路线，该路线分 18 个步骤进行，从 4,4-(亚乙基二氧基)-2,2-二甲基环己酮 (3) 的产率为 4.0%。合成序列的关键特征包括使用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原在合成路线的早期引入不对称性，使用新型亲电子试剂 N-(叔丁氧基羰基)-5-(异丙基磺酰氧基甲基)-2， 3-二氢吡咯在立体选择性烯醇化物烷基化中，氰化氢与 N-Boc 烯胺底物在六氟异丙醇溶剂中的非对映选择性 Strecker 型加成，铂催化的腈在中性条件下水解，酰氨基中间体环化形成二酮哌嗪核百日咳菌素 B，并实施收敛程序以在路线的最后阶段引入关键的 3-亚烷基-3H-吲哚 1-氧化物官能团以制备结构 2，先前提出为真菌代谢物 avrainvillamide（17 个步骤，4.2%屈服）。我们观察到合成的 (-)-2
• Concise, Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Stephacidins A, B and Notoamide B
  作者：Gerald D. Artman、Alan W. Grubbs、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja070259i

  日期：2007.5.1

  Concise asymmetric total syntheses of the fungal metabolites (-)-stephacidin A, (+)-stephacidin B, and (+)-notoamide B are described. Key features of these total syntheses include (1) a facile synthesis of (R)-allyl proline methyl ester, (2) a revised route toward the pyranoindole ring system, (3) a novel cross-metathesis strategy for the introduction of important functional groups, and (4) an SN2'

  描述了真菌代谢物 (-)-stephacidin A、(+)-stephacidin B 和 (+)-notoamide B 的简洁不对称全合成。这些全合成的关键特征包括（1）（R）-烯丙基脯氨酸甲酯的简便合成，（2）吡喃吲哚环系统的修正路线，（3）引入重要功能的新型交叉复分解策略基团，和（4）SN2'环化形成[2.2.2]桥连双环系统。此外，我们的合成利用微波加热来缩短反应时间并提高重要中间体制备的产率。