N,N'-双(N-CBZ-L-甘氨酸)-1,6-二氨基己烷 | 100433-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-双(N-CBZ-L-甘氨酸)-1,6-二氨基己烷
• 英文名称: N,N'-bis(N-Cbz-L-glycine)-1,6-diaminohexane
• 英文别名: bis(N-benzyloxycarbonylglycine)hexamethylenediamide；N,N'-Bis-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-hexamethylendiamin；N,N'-Bis-(benzyloxycarbonyl-glycyl)-1,6-diamino-hexan
• CAS: 100433-54-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₆
• 分子量: 498.579
• InChiKey: JWYGASZXFYQRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双(N-CBZ-L-甘氨酸)-1,6-二氨基己烷 在 N-乙基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(N-monosuccinyl(tert-butyl-L-glutamylglycine))hexamethylenediamide
  参考文献：
  名称：

  神经生长因子第 4 环 Gk-2 二聚二肽模拟物的甘氨酸类似物的合成和体外神经保护活性

  摘要：

  神经生长因子 (NGF) 的二聚二肽模拟物，双-（N-单琥珀酰-L-谷氨酰-L-赖氨酸）六亚甲基二酰胺（GK-2），先前在 VV Zakusov 州立药理学研究所开发，可激活特定的 TrkA 受体，并在体外 (10–5 – 10–9 M) 和体内 (0.1 – 10 mg/kg ip 和 po) 表现出神经保护活性。GK-2 是基于 NGF 第 4 环的 β-转角 (-Asp94-Glu95-Lys96-Gln97-) 设计的，并保留了中心二肽片段 (-Glu95-Lys96-)。Asp94 残基被其单琥珀酰生物电子等排体取代。使用二价六亚甲基二胺间隔物复制 NGF 的二聚体结构。在目前的工作中使用甘氨酸扫描研究了 GK-2 的结构 - 活性（神经保护）关系，即肽侧基连续替换为 H。双-(N-乙酰基-L-谷氨酰-L-赖氨酸) (GK-2Ac)、双-(N-单琥珀酰甘氨酰-L-赖氨酸) (GK

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02168-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,N'-双(N-CBZ-L-甘氨酸)-1,6-二氨基己烷
  参考文献：
  名称：

  神经生长因子第 4 环 Gk-2 二聚二肽模拟物的甘氨酸类似物的合成和体外神经保护活性

  摘要：

  神经生长因子 (NGF) 的二聚二肽模拟物，双-（N-单琥珀酰-L-谷氨酰-L-赖氨酸）六亚甲基二酰胺（GK-2），先前在 VV Zakusov 州立药理学研究所开发，可激活特定的 TrkA 受体，并在体外 (10–5 – 10–9 M) 和体内 (0.1 – 10 mg/kg ip 和 po) 表现出神经保护活性。GK-2 是基于 NGF 第 4 环的 β-转角 (-Asp94-Glu95-Lys96-Gln97-) 设计的，并保留了中心二肽片段 (-Glu95-Lys96-)。Asp94 残基被其单琥珀酰生物电子等排体取代。使用二价六亚甲基二胺间隔物复制 NGF 的二聚体结构。在目前的工作中使用甘氨酸扫描研究了 GK-2 的结构 - 活性（神经保护）关系，即肽侧基连续替换为 H。双-(N-乙酰基-L-谷氨酰-L-赖氨酸) (GK-2Ac)、双-(N-单琥珀酰甘氨酰-L-赖氨酸) (GK

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02168-0

文献信息

• Copper(ii) complexes of bis(amino amide) ligands: effect of changes in the amino acid residue
  作者：Inés Martí、Armando Ferrer、Jorge Escorihuela、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/c2dt12459a

  日期：——

  A family of ligands derived from bis(amino amides) containing aliphatic spacers has been prepared, and their protonation and stability constants for the formation of Cu2+ complexes have been determined potentiometrically. Important differences are associated to both the length of the aliphatic spacer and the nature of the side chains derived from the amino acid. In general, ligands containing aliphatic

  已经制备了衍生自含脂肪族间隔基的双（氨基酰胺）的配体族，并且已经用电位法确定了其形成Cu 2+配合物的质子化和稳定性常数。重要的差异与脂族间隔基的长度和衍生自氨基酸的侧链的性质有关。通常，含脂族侧链的配体显示出较高的碱度以及对Cu 2+的稳定性常数。同样，当降低由相应侧链引起的位阻时，碱度和稳定性常数趋于增加。FT-IR，UV-vis和ESI-MS用于分析形态图中检测到的复杂物种。UV-vis研究表明铜（II）配合物存在不同的配位环境。在某些情况下可以形成具有不同化学计量的配合物。ESI-MS实验清楚地突出了这一点。
• Schroeder,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 101 - 118
  作者：Schroeder,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Approaches to Quinoxaline Antibiotics. Synthesis of Bisquinoxaloyl Derivatives^1a
  作者：Henry C. Koppel、Irwin L. Honigberg、Robert H. Springer、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jo01039a063

  日期：1963.4