2-methoxy-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde | 96648-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-methoxy-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-6-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 96648-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZPXRESLDHPPKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde 、 1,2-二苯肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到7-methoxy-4,5-diphenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benzo[e]-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazepine
  参考文献：
  名称：

  通过环胺的氧化还原-中性α-C（sp3）-H胺合成四氢[1,3,4]三氮杂卓。

  摘要：

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01703
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氟-6-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到2-methoxy-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环胺的氧化还原-中性α-C（sp3）-H胺合成四氢[1,3,4]三氮杂卓。

  摘要：

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01703

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Mediated Redox-Neutral α-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Hydride Transfer
  作者：Yao-Bin Shen、Lin-Xuan Wang、Yun-Ming Sun、Feng-Ying Dong、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02606

  日期：2020.2.21

  Hexafluoroisopropanol has been demonstrated as the versatile promoter for redox-neutral α-C(sp3)-H functionalization of cyclic amines via the cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization strategy. A wide range of cyclic amines are functionalized into bioactive tetrahydroquinolines, quinazolines, benzoxazines, and benzotriazepines in moderate to excellent yields. This protocol features additive-free conditions

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。
• Hydride Transfer Initiated Redox-Neutral Cascade Cyclizations of Aurones: Facile Access to [6,5] Spirocycles
  作者：Kang Duan、Xiao-De An、Long-Fei Li、Lian-Lian Sun、Bin Qiu、Xian-Jiang Li、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00309

  日期：2020.4.3

  Reported herein is the hydride transfer initiated redox-neutral cascade cyclizations of aurones, providing a variety of [6,5] spiro-heterocycles in satisfactory yields and good diastereoselectivities.

  本文报道的是氢化物转移引发的氧化还原中性级联环氧化，可提供令人满意的收率和良好的非对映选择性的各种[6,5]螺杂环。
• Redox-Neutral Cascade Dearomatization of Indoles via Hydride Transfer: Divergent Synthesis of Tetrahydroquinoline-Fused Spiroindolenines
  作者：Yao-Bin Shen、Long-Fei Li、Ming-Yan Xiao、Jian-Ming Yang、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02110

  日期：2019.11.1

  The redox-neutral cascade dearomatization of indoles with o-aminobenzaldehydes has been realized via the hydride transfer strategy, achieving the condition- and substrate-controlled divergent synthesis of tetrahydroquinoline-fused spiroindolenines. The integration of hydride transfer-involved C(sp(3))-H functionalization with dearomatization provides a promising platform for the construction of structurally diverse molecules.
• Effect of different dialkylamino groups on the regioselectivity of lithiation of O-protected 3-(dialkylamino)phenols
  作者：Maria Skowronska-Ptasinska、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00215a020

  日期：1985.7
• SKOWRONSKA-PTASINSKA, M.;VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2690-2698
  作者：SKOWRONSKA-PTASINSKA, M.、VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——