(E)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynal | 54355-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 54355-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: JRMSWNFVXQMZJK-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynal 在 葡萄糖 、 palladium on activated charcoal 、 alcohol dehydrogenase EVO₂₀₀ 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium DSM₅₀₉, fused with a His₆-tag 、 old yellow enzyme 3 from Saccharomyces cerevisiae, fused with a His₆-tag 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氢气 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-methyl-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃存在下烯烃的化学选择性生物加氢作用，可将2-炔烃/ 3-炔烃-2-酮合成为4-炔烃/炔醇

  摘要：

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900177
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.7 g的产率得到(E)-2-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  炔烃存在下烯烃的化学选择性生物加氢作用，可将2-炔烃/ 3-炔烃-2-酮合成为4-炔烃/炔醇

  摘要：

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900177

文献信息

• Metal- and Hydride-Free Pentannulative Reductive Aldol Reaction
  作者：Bishnupada Satpathi、Lona Dutta、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03658

  日期：2019.1.4

  Traditionally, the reductive aldol reaction is a metal-catalyzed and hydride-promoted coupling between enones and aldehydes. We present a phosphine-mediated diastereoselective intramolecular reductive aldol reaction of α-substituted dienones and aldehydes, which is metal-free and hydride-free. The synthetic utility of the reductive aldol adducts is demonstrated by elaborating them in one step to indeno[1

  传统上，还原性醇醛缩合反应是烯酮和醛之间的金属催化和氢化物促进的偶联。我们提出了一种α-取代的二烯酮和醛的膦介导的非对映选择性分子内还原醛醇缩合反应，该反应不含金属且不含氢化物。还原性羟醛加合物的合成效用通过一步一步将它们合成为茚并[1,2- b ]呋喃酮，茚并[1,2- b ]吡喃和二苯并[ a，h ] azulen -8-ones而得到证明。
• Enantioselective synthesis of the α,α-dimethyl-β-hydroxy
  作者：Andrew S. Kende、Kuniaki Kawamura、Michael J. Orwat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93480-x

  日期：1989.1
• KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;ORWAT, MICHAEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5821-5824
  作者：KENDE, ANDREW S.、KAWAMURA, KUNIAKI、ORWAT, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——