[1-(2,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-fluoro-phenyl)-amine | 215603-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [1-(2,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-fluoro-phenyl)-amine
• 英文别名: (2,4-Dibenzyloxybenzylidene)-(4-fluorophenyl)amine；1-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-N-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 215603-65-9
• 化学式: C₂₇H₂₂FNO₂
• 分子量: 411.476
• InChiKey: FOMGESYTSGIMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-fluoro-phenyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R)-4-(2,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-[3-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-propyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂：通过取代C-4苯环提高效力。

  摘要：

  旨在优化2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂的SAR研究导致发现了11a，这是迄今确定的最有效的胆固醇吸收抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00073-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 [1-(2,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-fluoro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂：通过取代C-4苯环提高效力。

  摘要：

  旨在优化2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂的SAR研究导致发现了11a，这是迄今确定的最有效的胆固醇吸收抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00073-x

文献信息

• Hydroxy-Substituted Diphenylazetidinones for the Treatment of Hyperlipidemia
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20080274947A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention comprises compounds and compositions for the treatment of metabolic disorders and more particularly, those insulin-related metabolic disorders of the blood such as hyperlipidemia, diabetes, insulin-resistance and the like comprising diphenylazetidinones compounds which have an additional hydroxy function in the 2″ position and their salts. The invention therefore relates to compounds of formula I: in which the meanings R1, R2, R3, R4, R5, R6 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗代谢性疾病的化合物和组合物，特别是血液中的胰岛素相关代谢性疾病，如高脂血症、糖尿病、胰岛素抵抗等，包括具有2“位额外羟基的二苯基氮杂环己烷酮化合物及其盐。因此，本发明涉及式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6的含义在此定义。
• 2-Azetidinone cholesterol absorption inhibitors: increased potency by substitution of the C-4 phenyl ring
  作者：Wayne D. Vaccaro、Rosy Sher、Harry R. Davis

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00073-x

  日期：1998.9

  SAR studies directed towards the optimization of 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors led to the discovery of 11a, the most potent cholesterol absorption inhibitor yet identified.

  旨在优化2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂的SAR研究导致发现了11a，这是迄今确定的最有效的胆固醇吸收抑制剂。