dimethyl N-methoxycarbonyl-iminomalonate | 143424-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-methoxycarbonyl-iminomalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-methoxycarbonyliminopropanedioate
• CAS: 143424-78-6
• 化学式: C₇H₉NO₆
• 分子量: 203.152
• InChiKey: AKGNOUDUUHYQJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-methoxycarbonyl-iminomalonate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 35.0h， 生成 dimethyl 5-acetoxy-N-methoxycarbonyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，XI：(±) 哌可酸衍生物 - 第 1 部分：[4 + 2] 环加成途径

  摘要：

  [4 + 2] 各种二烯 1 与受体取代亚胺 2 的环加成得到 4-氧代-哌啶-2,2-二羧酸衍生物 3, 5, 11, 12。所有努力获得区域-异构体 5-氧代- 衍生物（方案 2）通过改变反应条件和 1 和 2 的取代模式导致不同数量的开环产物 4、6、8、10。这与另一组 4a) 的结果相矛盾。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250708
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧代丙二酸酯 、 N-carbomethoxy-triphenylphosphinimine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到dimethyl N-methoxycarbonyl-iminomalonate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，XI：(±) 哌可酸衍生物 - 第 1 部分：[4 + 2] 环加成途径

  摘要：

  [4 + 2] 各种二烯 1 与受体取代亚胺 2 的环加成得到 4-氧代-哌啶-2,2-二羧酸衍生物 3, 5, 11, 12。所有努力获得区域-异构体 5-氧代- 衍生物（方案 2）通过改变反应条件和 1 和 2 的取代模式导致不同数量的开环产物 4、6、8、10。这与另一组 4a) 的结果相矛盾。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250708

文献信息

• Amino Acids, XIV; (±)-Pipecolic Acid Derivatives, IV: An Efficient Synthetic Method for the Preparation of (±)-Baikiain and its Derivatives
  作者：Claus Herdeis、Wolfram Engel

  DOI：10.1002/ardp.19933260509

  日期：——

  [4+2] Cycloaddition of the highly electrophilic imine 2 to 1,3‐butadiene (1) furnished the Diels‐Alder product 3. Hydrolysis of the geminal diester provided (±)‐Baikiain hydrochloride (4). Cis‐Hydroxylation of the double bond of 3 afforded 8. The trans product 9 was prepared via ring opening of the epoxide 5. The regioselective hydroboration/oxidation of 3 provided 7 which was oxidized to 11. Halolactonization

  [4 + 2] 高亲电性亚胺 2 环加成到 1,3-丁二烯 (1) 提供 Diels-Alder 产物 3。孪生二酯的水解提供 (±) -Baikiain 盐酸盐 (4)。3 的双键顺式羟基化得到 8。反式产物 9 通过环氧化物 5 的开环制备。3 的区域选择性硼氢化反应/氧化得到 7，将其氧化为 11。N-甲苯磺酰基衍生物 12 的卤代内酯化白藜芦醇经官能团转化后得到2-羟甲基-哌啶-4-ol 15。
• Herdeis, C.; Engel, W., Archiv der Pharmazie, 1991, vol. 324, # 9, p. 670
  作者：Herdeis, C.、Engel, W.

  DOI：——

  日期：——