dimethyl 2,2-dihydroxymalonate | 65390-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2-dihydroxymalonate
• 英文别名: dimethyl mesoxalate hydrate；dihydroxy-malonic acid dimethyl ester；Dihydroxy-malonsaeure-dimethylester；Mesoxalsaeure-dimethylester-hydrat；Dimethyl dihydroxypropanedioate；dimethyl 2,2-dihydroxypropanedioate
• CAS: 65390-51-4
• 化学式: C₅H₈O₆
• 分子量: 164.115
• InChiKey: ZBBVXGLNRFEQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dihydroxymalonate 在 水 、 碳酸根离子 、 肼 作用下， 生成 N,N'-bis-(hydroxy-bis-methoxycarbonyl-methyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Curtiss; Tarnowski, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧代丙二酸酯 在 水 作用下， 生成 dimethyl 2,2-dihydroxymalonate
  参考文献：
  名称：

  氧气置换二氮：2,6-二氯吡啶-N-氧化物催化重氮羰基化合物催化转化为酮羰基化合物的方法

  摘要：

  重氮（II）催化的重氮通过2,6-二氯吡啶-N-氧化物从重氮羰基化合物中挤出，以接近定量的产率形成酮羰基化合物。反应在室温下发生，并且吡啶产物不与二氢吡啶鎓（II）配位以抑制催化作用。通过这种方法可以方便地制备无水三羰基化合物以及二羰基化合物，并且它们已就地用于催化烯和羟醛的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03912

文献信息

• Rhodium-catalyzed aerobic conversion of 2-diazo-1,3-dicarbonyls to vicinal tricarbonyl compounds and their in-situ stability toward oxidative degradation
  作者：Yi-Ting Tsai、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134521

  日期：2023.2

  Wolff rearrangement via weak interaction with the substrate carbonyl group (ROC=O or RC=O). The reactions of α-diazo-β-ketoesters and 2-diazo-1,3-diketones give the desirable α,β-diketoesters and vic-triketones in 27-78% isolated yields, along with carboxylic acids and/or 2-oxoacids generated by in-situ oxidative C-C single bond cleavage of the former products. Moreover, the bond cleavage process is completely

  几种类型的 2-重氮-1,3-二羰基化合物 ( 3 )，包括α-重氮-β-酮酯、2-重氮-1,3-二酮和重氮丙二酸酯，被转化为相应的邻位三羰基化合物 (VTC) ( 4 ) 暴露于 Rh 2 (OAc) 4催化剂和氧气。提议通过铑类胡萝卜中间体的有氧氧化发生转化，通过与底物羰基（ROC=O 或 RC=O）的弱相互作用抑制Wolff 重排促进。α-重氮-β-酮酯和 2-重氮-1,3-二酮反应生成理想的α,β-二酮酯和vic-三酮以 27-78% 的分离产率，以及前者产物的原位氧化 CC 单键裂解产生的羧酸和/或 2-含氧酸。此外，当使用重氮丙二酸盐进行反应时，键断裂过程被完全抑制，从而导致良好至极好的草酮酸盐形成（高达 92% 的产率）。
• Exploiting <i>N</i>-Centered Umpolung Reactivity of α-Iminomalonates for the Synthesis of <i>N</i>-Sulfenylimines and Sulfonamides
  作者：Sourav Roy、Krishnapriya Anattil Unnikrishnan、Arijit Chakraborty、Rositha Kuniyil、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00110

  日期：2024.3.1

  An efficient and interesting N-centered umpolung method has been disclosed to construct beneficial S–N bonds, furnishing N-sulfenylimines, which can readily be converted into the corresponding sulfonamide derivatives in a one-pot sequential operation. N-Sulfenylimines are potent intermediates in organic synthesis, whereas sulfonamides are of major molecular interest due to their rich biological activities

  已经公开了一种有效且有趣的N中心 umpolung 方法来构建有益的 S-N 键，提供N -硫基亚胺，它可以在一锅顺序操作中轻松转化为相应的磺酰胺衍生物。 N-磺基亚胺是有机合成中有效的中间体，而磺酰胺由于其丰富的生物活性和在药物化学中的广泛适用性而备受分子关注。由于反应条件和设置简单，该方案显示出广泛且通用的底物范围，从而对N-硫基亚胺和磺酰胺的合成具有优异的官能团耐受性。针对这种独特的方法，提出了一种经过计算和实验支持的密度泛函理论（DFT）的便捷机制。
• Prikule, D. E.; Neiland, O. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1888 - 1890
  作者：Prikule, D. E.、Neiland, O. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical implications in the synthesis of 3,3′-spirocyclopropyl oxindoles from β-aryl/alkyl-substituted alkylidene oxindoles
  作者：Erin E. Wilson、Kevin X. Rodriguez、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.004

  日期：2015.9

  3,3'-Spirocyclopropane oxindoles were synthesized in good to excellent yield and diastereoselectivity employing a Kukhtin Ramirez reaction between readily accessible E-alkylidene oxindoles, commercially available P(NMe2)(3), and alpha-keto esters. The stereoselectivity in the cyclopropanation event can be traced to the starting alkylidene geometry and the propensity of the exocyclic alkene to undergo isomerization in the presence of an electron rich phosphine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bouveault; Wahl, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 137, p. 198
  作者：Bouveault、Wahl

  DOI：——

  日期：——