1-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-yl)-2-phenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-yl)-2-phenylethane
• 英文别名: 2-Phenylethyl-2,3-dihydrobenzofuran；2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: WEHXMGGWTISMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-yl)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  2-羟基和2-巯基苄醇的新同系物

  摘要：

  苯并-1,3-二恶烷或苯并-1,3-氧杂蒽1 [由2-羟基或2-巯基苄基醇（分别为3或4）和羰基化合物容易制得]与过量的锂和α在室温或-78°C下，DTBB在THF中的催化量（4.5摩尔％）导致水解后生成相应的均苄醇2。在酸性（85％H 3 PO 4）或中性（Ph 3 P / DIAD）条件下将化合物2环化，可得到预期的杂环5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10161-2

文献信息

• 5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran analogs as leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05091533A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Compounds of the formula: ##STR1## where R.sup.2 contains certain aryls or heteroaryls are effective leukotriene inhibitors.

  公式为：##STR1##其中R.sup.2包含某些芳基或杂芳基的化合物是有效的白三烯抑制剂。
• Methods For Detecting Substances Which Bind To The Amyloid Precursor Protein Or Beta Amyloid Fragments, And Binding Compounds
  申请人：Coburn A. Craig

  公开号：US20070202547A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Disclosed are methods for identifying and evaluating the binding properties of substances to the amyoid precursor protein (APP) or to β-amyloid (Aβ fragments of APP. Also disclosed is a class of benzofuran derivatives of formula (I), which interact specifically with APP or Aβ, and block interaction of APP or Aβ with secreatase or APP or Aβ binding antibodies.

  本发明涉及一种识别和评估物质与淀粉样前体蛋白(APP)或β-淀粉样(Aβ)（即APP的Aβ片段）结合特性的方法。还公开了一类公式(I)的苯并呋喃衍生物，它们与APP或Aβ特异性相互作用，并阻止APP或Aβ与分泌酶或APP或Aβ结合抗体的相互作用。
• Palladium/TY-Phos-Catalyzed Asymmetric Heck/Tsuji–Trost Reaction of <i>o</i>-Bromophenols with 1,3-Dienes
  作者：Youshao Tu、Bing Xu、Qian Wang、Honglin Dong、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c12752

  日期：2023.3.1

  are crucial building blocks in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules. However, their asymmetric synthesis has been a long-standing formidable challenge so far. In this work, we developed a highly enantioselective Pd/TY-Phos-catalyzed Heck/Tsuji–Trost reaction of o-bromophenols with various 1,3-dienes, allowing expedient access to chiral substituted 2,3-dihydrobenzofurans.

  2,3-二氢苯并呋喃是合成天然产物和药物分子的重要组成部分。然而，迄今为止，它们的不对称合成一直是一个长期存在的艰巨挑战。在这项工作中，我们开发了邻溴酚与各种 1,3-二烯的高度对映选择性 Pd/TY-Phos 催化的 Heck/Tsuji-Trost 反应，从而可以方便地获得手性取代的 2,3-二氢苯并呋喃。该反应具有出色的区域和对映控制、高官能团耐受性和易于扩展性。更重要的是，强调了该方法作为构建光学纯天然产物 ( R )-tremetone 和 fomannoxin 的一种非常有价值的工具的论证。
• New homologation of 2-hydroxy and 2-mercapto benzylic alcohols
  作者：Prabir K. Choudhury、Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10161-2

  日期：1997.12

  or benzo-1,3-oxathianes 1 [easily prepared from 2-hydroxy or 2-mercapto benzylic alcohols (3 or 4, respectively) and carbonyl compounds] with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB (4.5 mol %) in THF at room temperature or −78°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding homobenzylic alcohols 2. Cyclisation of compounds 2 under acidic (85% H3PO4) or neutral (Ph3P/DIAD) conditions

  苯并-1,3-二恶烷或苯并-1,3-氧杂蒽1 [由2-羟基或2-巯基苄基醇（分别为3或4）和羰基化合物容易制得]与过量的锂和α在室温或-78°C下，DTBB在THF中的催化量（4.5摩尔％）导致水解后生成相应的均苄醇2。在酸性（85％H 3 PO 4）或中性（Ph 3 P / DIAD）条件下将化合物2环化，可得到预期的杂环5。