6-甲基庚-5-烯-2-酮肟 | 22418-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-甲基庚-5-烯-2-酮肟
• 英文名称: 6-methylhept-5-en-2-one oxime
• 英文别名: Amin C；6-Methyl-hept-5-en-2-on-oxim；Methylheptanonoxim；2-Methyl-hepten-(2)-oxim-(6)；N-(6-methylhept-5-en-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 22418-73-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: UUTIAUFCXVFAOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基庚-5-烯-2-酮肟 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到6-甲基-5-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chidambaram, N.; Satyanarayana, K.; Chandrasekaran, S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1727 - 1734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6-甲基庚-5-烯-2-酮肟
  参考文献：
  名称：

  酸催化环化反应中的哌啶：陷阱，溶液和吡咯烷的新环收缩

  摘要：

  酸-4-烷基胺衍生物对哌啶的酸催化环化成功与否很大程度上取决于胺保护基团的性质：尽管氨基甲酸酯和相关酰胺通常可以轻松干净地转化，但相应的磺酰胺通过环收缩反应进一步发生反应。吡咯烷类化合物尤其是当这些底物在空间上拥挤时。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.058

文献信息

• A Simple Synthesis of Oximes
  作者：Ivan Damljanović、Mirjana Vukićević、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1007/s00706-005-0427-3

  日期：2006.3

  The conversion of alicyclic and aliphatic carbonyl compounds as well as aromatic aldehydes into the corresponding oximes (up to quantitative yields) was achieved by simply grinding these reactants, hydroxylamine hydrochloride and sodium hydroxide without solvent. However, this procedure was unsuccessful in the case of aromatic ketones. In this case it was necessary to add silica gel as a catalyst.

  脂环族和脂族羰基化合物以及芳族醛到相应肟的转化（达到定量收率）是通过简单地将这些反应物，盐酸羟胺和氢氧化钠研磨而无需溶剂来实现的。但是，在芳族酮的情况下，该方法是不成功的。在这种情况下，有必要添加硅胶作为催化剂。
• Dioxime oxalates; new iminyl radical precursors for syntheses of N-heterocycles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、James Lymer、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.112

  日期：2008.12

  an atom-efficient way of generating iminyl radicals. The process was most efficient for dioxime oxalates having aryl substituents attached to their CN bonds. The method was useful for EPR spectroscopic study of iminyl and iminoxyl radicals. Photolyses in toluene solution, of dioxime oxalates containing alkenyl acceptor groups, yielded unsaturated iminyl radicals that ring closed to afford 3,4-dihydro-2H-pyrroles

  通过用草酰氯处理肟来制备对称和不对称的草酸二肟。发现这些前体的UV光解是产生亚氨基自由基的原子有效方式。该方法对于在其CN键上连接有芳基取代基的草酸二肟酯是最有效的。该方法可用于亚胺基和亚胺氧基的EPR光谱研究。含烯基受体基团的草酸二肟酯在甲苯溶液中的光解产生不饱和的亚氨基，自由基闭环生成3,4-二氢-2 H-吡咯收率高。具有联苯取代基的草酸二肟酯也释放了亚甲基基团，该亚甲基基团闭环在芳族受体基团上，在乙腈溶液中，该方法提供了一种有用且原子高效的方法来制备取代的菲啶。
• A New Method for the Generation and Cyclization of Iminyl Radicals via the Hudson Reaction
  作者：Xichen Lin、Didier Stien、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol990720e

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] A mild new synthetic procedure has been developed for in situ generation and cyclization of iminyl radicals onto pendant alkenes, followed by functionalization of the resulting carbon radical by one of a variety of trapping reagents. The key process in the method involves production of the iminyl radical via treatment of an aldoxime or ketoxime with readily available 2,6-dimethylbenzenesulfinyl

  [化学式：见正文]已开发出一种温和的新合成程序，用于将亚氨基自由基原位生成和环化到侧链烯烃上，然后通过多种捕集试剂之一将所得碳自由基官能化。该方法的关键过程涉及在-50℃至室温下通过用容易获得的2，6-二甲基苯亚磺酰氯处理醛肟或酮肟来生产亚胺基（Hudson反应）。
• The oxime rearrangement cyclization. Alkenyl, styryl and vinyl chloride terminators in the synthesis of Δ1-pyrrolines
  作者：Robert E. Gawley、Enrico J. Termine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86816-1

  日期：1982.1

  Functionalized γ,δ-unsaturated oximes, constructed by regiospecific alkylation of appropriate oximes, may be rearranged and cyclized to Δ1-pyrrolines in good yield.

  官能γ，δ不饱和肟，通过适当的肟区域专一的烷基化构造，可以被重新安排和环化，Δ 1以良好的收率-pyrrolines。
• Generation and Capture of Iminyl Radicals from Ketoxime Xanthates
  作者：Fabien Gagosz、Samir Z. Zard

  DOI：10.1055/s-1999-2971

  日期：1999.12

  Irradiation of ketoxime O-(S-methyl xanthates) containing a γ,δ-double bond leads to a dihydropyrrole through cyclisation of an intermediate iminyl radical in a radical chain reaction. The last propagation step involves transfer of a dithiocarbonate group and various external radical traps can be incorporated into the medium, allowing access to a variety of substituted dihydropyrroles.

  对含有δ,δ-双键的酮肟 O-（S-甲基黄原酸酯）进行辐照，可通过中间亚氨基自由基在自由基链反应中的环化作用生成二氢吡咯。最后一个传播步骤涉及二硫代碳酸酯基团的转移，各种外部自由基捕获器可被加入介质中，从而获得各种取代的二氢吡咯。