6-甲基庚-5-烯腈 | 6926-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-甲基庚-5-烯腈
• 英文名称: 6-methylhept-5-enenitrile
• 英文别名: 1-Cyan-6-methyl-hexen-(4)；6-Methyl-5-heptonitril；1-Cyan-5-methyl-hexen-(4)；6-Cyan-2-methyl-hex-2-en；6-Methylhept-5-enenitrile
• CAS: 6926-23-4
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: YTLZYENZVIHNDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基庚-5-烯腈 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methyl-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Beckmann Rearrangements in Alicyclic Systems. III. 2,2-Dimethylcycloalkanone Oximes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01056a050
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-6-methylhept-5-enoate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到6-甲基庚-5-烯腈
  参考文献：
  名称：

  利用腈α-阴离子的环封闭策略：（+）-去甲山金酸的手性合成和（+）-大丁香酚的快速不对称全合成

  摘要：

  进行了两种不同的小环烷烃（1 R，3 R）-（1 Z）-降山san酸（7步，总收率23％）和（+）-大地酚（8步，总收率8％）的手性合成。通过在腈的α位（腈α-阴离子）上使用碳负离子的常见特征性闭环方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801160

文献信息

• Titanium-Mediated Dehydroxylative Cross-Coupling of Allylic Alcohols with Electron-Deficient Olefins
  作者：Liangcai Yao、Jiajing Bao、Yun Wang、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00061

  日期：2024.2.16

  Herein we report a Ti(III)-mediated dehydroxylative cross-coupling reaction of allylic alcohols with electron-deficient olefins. This reaction is amenable to various synthetically versatile allylic alcohols, including geraniol and farnesol, providing a general method for dehydroxylative C–C bond formation. We demonstrated the reaction’s utility by simplifying the syntheses of eight useful building

  在此，我们报道了Ti(III)介导的烯丙醇与缺电子烯烃的脱羟基交叉偶联反应。该反应适用于各种合成多功能烯丙醇，包括香叶醇和金合欢醇，为脱羟基 C-C 键形成提供了通用方法。我们通过简化八种有用的构建模块的合成来证明该反应的实用性，否则这些构建模块的制备起来很费力。
• Agami,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 173 - 177
  作者：Agami,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2723841A1

  公开（公告）日：2014-04-30
• US8912350B2
  申请人：——

  公开号：US8912350B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• US9309487B2
  申请人：——

  公开号：US9309487B2

  公开（公告）日：2016-04-12