6-甲基庚-5-烯-2-炔-1-醇 | 119614-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-甲基庚-5-烯-2-炔-1-醇
• 英文名称: 6-methylhept-5-en-2-yn-1-ol
• CAS: 119614-32-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: GNZOJJLKDCEDKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.914 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基庚-5-烯-2-炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C7-9-烷基醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of hydroxy butenolides : A convenient synthesis of A-factor

  摘要：

  An elegant approach for the regioselective preparation of hydroxy butenolide by the oxidation of 2-ethoxyfuran with MnO2-HCl is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73253-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基((6-甲基庚-5-烯-2-炔-1-基)氧基)硅烷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-甲基庚-5-烯-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 1-(1,2-propadienyl)cyclopropanols into substituted hydroquinones employing octacarbonyldicobalt

  摘要：

  A novel transformation of 1-(1,2-propadieny])cyclopropanols into substituted 1,4-hydroquinones has been developed utilizing the interaction of 1.2-propadienes and octacarbonyldicobalt (Co-2(CO)(8)) This reaction was applied to the synthesis of vitamin E and K analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00367-0

文献信息

• Copper catalyzed regioselective coupling of allylic halides and alkynes promoted by weak inorganic bases
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.010

  日期：2007.10

  Allylic halides and terminal alkynes couple under CuI catalysis in DMSO or DMF solution. In most cases, sodium carbonate or bicarbonate is sufficient to promote the reaction; less reactive alkynes require catalytic amounts of DBU. Bifunctional alkynes and halides can be reacted selectively according to the stoichiometry used. Trimethylsilyl, hydroxyl, ester and halide groups are tolerated in the alkyne

  烯丙基卤化物和末端炔烃在CuI催化下在DMSO或DMF溶液中偶联。在大多数情况下，碳酸钠或碳酸氢钠足以促进反应。反应性较低的炔烃需要催化量的DBU。双官能炔烃和卤化物可以根据所用的化学计量选择性地反应。炔烃中可容忍三甲基甲硅烷基，羟基，酯和卤化物基团。大多数卤化物反应时不进行烯丙基重排。该方法适合于官能化的炔烃的合成。
• Convergent Synthesis of Trisubstituted <i>Z</i>-Allylic Esters by Wittig−Schlosser Reaction
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ol101843q

  日期：2010.9.17

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents, react readily with halomethyl esters to form trisubstituted Z-allylic esters. The methodology was applied to a total synthesis of the geranylgeraniol-derived diterpene (6S,7R,Z)-7-hydroxy-2-((E)-6-hydroxy-4-methylhex-4-enylidene)-6,10-dimethylundec-9-enyl acetate (12).

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。
• Photoassisted oxidation of ruthenium(<scp>ii</scp>)-photocatalysts Ru(bpy)₃²⁺ and Ru(bpz)₃²⁺ to RuO₄: orthogonal tandem photoredox and oxidation catalysis
  作者：Dirk Alpers、Malte Gallhof、Christian B. W. Stark、Malte Brasholz

  DOI：10.1039/c5cc08994h

  日期：——

  Photoredox catalysts Ru(bpy)₃²⁺ and Ru(bpz)₃²⁺ are rapidly converted into RuO₄ through continuous visible light irradiation in the presence of NaIO₄. Tandem photoredox/oxidation catalysis protocols were developed.

  光氧化还原催化剂Ru(bpy)₃²⁺和Ru(bpz)₃²⁺在NaIO₄存在的情况下，通过连续的可见光照射迅速转化为RuO₄。开发了串联光氧化还原/氧化催化协议。

• A Radical Cyclisation Route to 3-Alkyl Furans. Synthesis of Perillene and Dendrolasin
  作者：Adusumilli Srikrishna、Gajendran Sunderbabu

  DOI：10.1246/cl.1988.371

  日期：1988.2.5

  A general three step synthesis of 3-alkyl furans, including Perillene and Dendrolasin, from alk-2-ynyl alcohols is described via radical cyclisation of 2-bromo-1-ethoxyethyl alk-2-ynyl ethers to 2-ethoxy-4-alkylidene tetrahydrofurans.

  通过 2-溴-1-乙氧基乙基烷-2-炔基醚自由基环化为 2-乙氧基-4-亚烷基，描述了从 alk-2-ynyl 醇合成 3-烷基呋喃（包括紫苏烯和 Dendrolasin）的一般三步法四氢呋喃。
• A facile asymmetric synthesis of (+)-eldanolide
  作者：Linglong Kong、Zeyang Zhuang、Qingshou Chen、Haibing Deng、Zhiyong Tang、Xueshun Jia、Yulin Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.035

  日期：2007.3

  monoterpenoid pheromone (+)-eldanolide, a long range sex attractant, has been synthesized in four steps from the chiral 2,3-epoxy alcohol 4 in 36% overall yield. Our synthetic strategy features the formation of a 1,3-diol by regio- and stereoselective ring opening of 2,3-epoxy alcohol 4, an intermediate easily available from Sharpless asymmetric epoxidation. Other key steps include one carbon elongation

  单萜类信息素（+）-艾德那列德是一种长距离性引诱剂，它是从手性2,3-环氧醇4分四个步骤合成的，总收率为36％。我们的合成策略的特征是通过2,3-环氧醇4的区域和立体选择性开环形成1,3-二醇，该中间体很容易从Sharpless不对称环氧化中获得。其他关键步骤包括碳延伸，皂化和内酯化。本工作构成了快速合成许多相关的γ-内酯天然产物的通用方法。