octan-5,7-dienoic acid | 109387-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octan-5,7-dienoic acid
• 英文别名: 5Z,7-octadienoic acid；(5Z)-octa-5,7-dienoic acid
• CAS: 109387-87-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: TXORZOOFFDVXQY-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 octan-5,7-dienoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到6-[(E)-3-phenylselanylprop-1-enyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,7-二烯酸的硒基和磺基内酯化反应

  摘要：

  5的硒和sulpheno-内酯化反应，7- octadienoic酸（1）和5 ，7 -nonadienoic羧酸（2）具有被研究作为制备官能化内酯的手段; 在所有情况下都会发生δ-内酯形成，但是辛二烯酸（1）仅在二烯单元上进行1,4-加成，相应的壬二烯酸（2）反应的结果取决于环化反应中所用亲电子试剂的选择反应。如果在环化反应中使用烷基磺基苯基卤化物，则可以用壬二烯酸（2）获得区域选择性的1，4-（共轭）加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85362-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-hydroxyoct-6-enoic acid 在 C₂₅H₂₁ClNO₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羧酸的分子内Tsuji-Trost型烯丙基化：高度π-烯丙基供体内酯的不对称合成

  摘要：

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05786

文献信息

• HUCKSTEP M. R.; TAYLOR R. J. K.; CATON M. P. L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 49, 5919-5922
  作者：HUCKSTEP M. R.、 TAYLOR R. J. K.、 CATON M. P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Seleno- and sulpheno-lactonisation reactions of 5,7-dienoic acids
  作者：Michael R Huckstep、Richard J.K Taylor、Michael P.L Caton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85362-9

  日期：1986.1

  The seleno- and sulpheno-lactonisation reactions of 5,7-octadienoic acid (1) and 5,7-nonadienoic acid (2) have been studied as a means of preparing functionalised lactones; δ-lactone formation occurs in all cases but whereas octadienoic acid (1) undergoes only 1,4-addition across the diene unit the outcome of the corresponding reactions of nonadienoic acid (2) depends on the choice of the electrophilic

  5的硒和sulpheno-内酯化反应，7- octadienoic酸（1）和5 ，7 -nonadienoic羧酸（2）具有被研究作为制备官能化内酯的手段; 在所有情况下都会发生δ-内酯形成，但是辛二烯酸（1）仅在二烯单元上进行1,4-加成，相应的壬二烯酸（2）反应的结果取决于环化反应中所用亲电子试剂的选择反应。如果在环化反应中使用烷基磺基苯基卤化物，则可以用壬二烯酸（2）获得区域选择性的1，4-（共轭）加成。
• Intramolecular Tsuji–Trost-type Allylation of Carboxylic Acids: Asymmetric Synthesis of Highly π-Allyl Donative Lactones
  作者：Yusuke Suzuki、Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jacs.5b05786

  日期：2015.8.5

  and low E factor. This success can be ascribed to the higher reactivity of allylic alcohols as compared with the allyl ester products in soft Ru/hard Brønstead acid combined catalysis, which can function under slightly acidic conditions unlike the traditional Pd-catalyzed system. Detailed analysis of the stereochemical outcome of the reaction using an enantiomerically enriched D-labeled substrate

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。