3-p-methoxyphenyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-p-methoxyphenyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate
• 英文别名: 2-(p-anisyl)trimethinium perchlorate；DMPM；1-Dimethylamino-3-dimethylimonio-2--propen-(1)-perchlorat；2-<4-Methoxy-phenyl>-trimethinium；[3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂O*ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: QSMIKTBXYVGVAM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-methoxyphenyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(N,N-dimethylamino)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Gupton, John T.; Andrew, Steve S.; Lizzi, Michael J., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 5, p. 361 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium perchlorate monohydrate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-p-methoxyphenyl-1,1,5,5-tetramethyl-1H-1,5-diazapentadienium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡唑基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成，抗癌活性和DNA结合特性

  摘要：

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.014

文献信息

• <i>S</i>-<i>Cis</i> Diene Conformation: A New Bathochromic Shift Strategy for Near-Infrared Fluorescence Switchable Dye and the Imaging Applications
  作者：Hsiang-Jung Chen、Chee Ying Chew、En-Hao Chang、Yu-Wei Tu、Li-Yu Wei、Bo-Han Wu、Chien-Hung Chen、Ya-Ting Yang、Su-Chin Huang、Jen-Kun Chen、I-Chia Chen、Kui-Thong Tan

  DOI：10.1021/jacs.8b01159

  日期：2018.4.18

  fluorescence-switchable near-infrared (IR) dye based on merocyanine for target specific imaging. In contrast to the typical bathochromic shift approach by extending π-conjugation, the bathochromic shift of our merocyanine dye to the near-IR region is due to an unusual S- cis diene conformer. This is the first example where a fluorescent dye adopts the stable S- cis conformation. In addition to the novel

  在本文中，我们提出了一种基于部花青的新型无电荷荧光可切换近红外 (IR) 染料，用于目标特异性成像。与通过扩展 π 共轭的典型红移方法相比，我们的部花青染料向近红外区域的红移是由于不寻常的 S-顺式二烯构象异构体。这是荧光染料采用稳定的 S-cis 构象的第一个例子。除了新颖的红移机制外，该染料还表现出响应极性和粘度的荧光可切换特性。通过将蛋白质特异性配体加入染料中，探针（针对 SNAP-tag 和 hCAII 蛋白）在与其靶蛋白结合后表现出显着的荧光增加（高达 300 倍）。大的荧光增强，近红外吸收/发射，和无电荷支架能够在活细胞和体内以最小的背景荧光对目标蛋白进行无清洗和位点特异性成像。我们相信，我们对具有 S-顺式二烯构象的近红外染料的非常规方法可以为近红外染料的设计带来新的策略。
• Synthesis of Oligo(diazaphenyls). Tailor-Made Fluorescent Heteroaromatics and Pathways to Nanostructures
  作者：Rudolf Gompper、Hans-Jürgen Mair、Kurt Polborn

  DOI：10.1055/s-1997-1405

  日期：1997.6

  Oligoaza derivatives of biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, quinquephenyl, sexiphenyl, septiphenyl, octiphenyl, noviphenyl, deciphenyl and dodeciphenyl and poly(pyrimidinylenephenylene) can be synthesized from readily accessible vinamidinium salts and amidines or N,N,N'-tris(trimethylsilyl)amidines. The fluorescence of these systems can be tuned over a wide spectral range by varying number and positions of N atoms. Oligo(diazaphenyls) are thermally and photochemically stable, are easier to reduce than oligophenyls, can be dissolved at any rate in strong acids and show strong blue fluorescence in solution as well as in the solid state.

  苯并、联苯、四苯、五苯、六苯、七苯、八苯、九苯、十苯和十二苯的寡氮杂衍生物以及聚(嘧啶亚苯基亚苯)可以从易得的乙烯胺盐和胺或N,N,N'-三(三甲基硅基)胺合成。通过改变N原子的数量和位置，这些体系的荧光可以在广泛的光谱范围内调节。寡(二氮苯)在热和光化学上是稳定的，比寡苯更容易还原，在强酸中可以以任意速率溶解，并且在溶液中以及固态中显示强烈的蓝色荧光。
• Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270107

  日期：——

  Mono‐, di‐ und trisubstituierte 2‐Aminonicotinonitrile vom Typ 8, 13, 14 und 19 lassen sich aus Keton‐Mannich‐Basen Hydrochloriden 4 · HCl, Enonen 12, β‐Aminovinylketonen 17, 3‐Aminoacrolein‐Derivaten 18 sowie Vinamidinium Perchloraten 21 und in situ erzeugtem 3,3‐Diamino‐acrylnitril (3) herstellen.

  可以从酮曼尼希碱、盐酸盐 4 HCl、烯酮 12、β-氨基乙烯基酮 17、3-氨基丙烯醛衍生物 18 和 vinamidinium 和高氯酸盐中获得 8、13、14 和 19 型的单、二和三取代的 2-氨基烟腈3,3-二氨基-丙烯腈 (3) 原位生成。
• Diazepines. Part 25. Preparation and properties of 6-aryl-2,3-dihydro-1,4-diazepinium salts. Electronic interaction between the rings and steric inhibition thereof
  作者：Douglas Lloyd、Kanwaljit S. Tucker、Donald R. Marshall

  DOI：10.1039/p19810000726

  日期：——

  substitution in the 6-phenyl ring. Solution in deuteriosulphuric acid generates a stable radical species. Nucleophiles (monoamines, diamines, sodium hydroxide) attack the 5-and 7-positions of the diazepine ring. The 13C n.m.r. and mass spectra of these compounds are discussed.

  已经制备了多种6-芳基二氢二氮杂吡啶鎓盐（还包括6-联苯基-4-基，6-α-萘基和6- N-吡啶基），主要是通过1,2-二胺与3-芳基-1的反应来制备的。 ，5-二氮杂戊二烯鎓盐。富电子的二氢二氮杂pin鎓阳离子活化6-芳基取代基，使其趋于亲电子攻击，并且卤化和硝化在对位发生。六元或七元环中靠近环结的取代基可能会阻止两个环的共面性，从而抑制这种反应性。这些药物取代的化合物的13 C nmr光谱也显示出环之间的电子相互作用降低。NN “和2,2-二苯基NN′-二苄基取代基也抑制6-苯环中的亲电取代。氘代硫酸溶液中产生稳定的自由基。亲核试剂（单胺，二胺，氢氧化钠）攻击二氮杂环的5位和7位。讨论了这些化合物的13 C nmr和质谱。
• Synthesis and in vitro anticoagulant activity of 3-(1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1,5-diarylpyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Jiabin Yang、Guoqiang Su、Yu Ren、Yang Chen

  DOI：10.1007/s11164-015-1927-3

  日期：2015.11

  A series of 3-(1 H -imidazo[4,5- c ]pyridin-2-yl)-1,5-diarylpyridin-2(1 H )-one derivatives were designed and synthesized as potential anticoagulant agents. The 1,5-diarylpyridin-2(1 H )-ones, key intermediates of these anticoagulants, were synthesized by a simple reaction of 2-aryl vinamidinium salts with ethyl 3-oxo-3-(arylamino)propanoate derivatives. The prothrombin time in canine blood showed

  设计并合成了一系列3-（1 H- 咪唑并[4,5- c ]吡啶-2-基）-1,5-二芳基吡啶-2（1 H ）-一衍生物，作为潜在的抗凝剂。这些抗凝血剂的关键中间体1,5-二芳基吡啶2-2 （1 H ）-是通过2-芳基乙烯基盐与3-氧代-3-（芳基氨基）丙酸乙酯衍生物的简单反应合成的。犬血中凝血酶原时间表明，其中的氨基和羟甲基衍生物具有明显的抗凝能力（PT = 17.07 s）。