7-碘-1-苯基-1-庚炔 | 57718-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-碘-1-苯基-1-庚炔
• 英文名称: (7-iodohept-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 7-iodo-1-phenyl-1-heptyne；7-iodo-1-phenylhept-1-yne；7-Iodohept-1-ynylbenzene
• CAS: 57718-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₅I
• 分子量: 298.167
• InChiKey: MNTZTTJUXQMDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-碘-1-苯基-1-庚炔 在 正丁基锂 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.13h， 以40%的产率得到1,2-dicyclohexylidene-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  链烯基锂的无配体铁催化碳（sp 2）-碳（sp 2）氧化均质偶联

  摘要：

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03893
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylhept-6-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-碘-1-苯基-1-庚炔
  参考文献：
  名称：

  Switchable Synthetic Strategy toward Trisubstituted and Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes

  摘要：

  An efficient and facile method for the construction of tri- or tetrasubstituted exocyclic alkenes is achieved via a Cu(I)-catalytic system. This protocol exhibits mild conditions, low-cost catalyst, good functional group tolerance, and good yields. The selectivity toward tri- or tetrasubstituted alkenes can be delicately controlled by adjustment of base and solvent. A preliminary mechanism study manifested that the reaction undergoes a radical process, where B(2)pin(2) plays an indispensable role.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02801

文献信息

• Free radical rearrangements of organocobaloximes: alkynyl to cycloalkylidene and hexenyl to cyclopentylmethyl
  作者：Peter Bougeard、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson、Melanie J. Lewin、Stewart Mitchell、Paul A. Owens

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80129-7

  日期：1985.6

  alkylcobaloximes undergo rearrangement to more stable substituted alkyl- or alkenyl-cobaloximes. When the same reactions are carried out in the presence of carbon tetrachloride or chloroform, no rearranged organocobaloximes are obtained, but a variety of organic products are obtained derived from the interception of transient organic radicals by the halogenated solvent. The rearrangements are rationalised

  在吡啶溶液中用钨灯照射下，几种取代的烷基钴肟发生重排，形成更稳定的取代的烷基或烯基钴肟。当在四氯化碳或氯仿存在下进行相同的反应时，未获得重排的有机钴肟，但从卤代溶剂拦截瞬态有机基团中获得了多种有机产物。根据碳-钴键的可逆均相溶解，有机基团的重排和钴（II）片段的重新捕获，使重排合理化，从而得到比其前体对辐射更稳定的络合物。
• Catalytic Reduction of Phenyl-Conjugated Acetylenic Halides by Nickel(I) Salen: Cyclization versus Coupling
  作者：Mohammad S. Mubarak、Theodore B. Jennermann、Michael A. Ischay、Dennis G. Peters

  DOI：10.1002/ejoc.200700655

  日期：2007.11

  to study the catalytic reduction of five phenyl-conjugated haloalkynes by nickel(I) salen electrogenerated at carbon cathodes in dimethylformamide containing tetramethylammonium tetrafluoroborate. Electrocatalytic reduction of 7-bromo- and 7-iodo-1-phenyl-1-heptyne affords the carbocyclic product, benzylidenecyclohexane, in up to 41 % yield, whereas under similar conditions reduction of 5-halo-1-phenyl-1-pentyne

  采用循环伏安法和可控电位电解法研究了在含有四甲基四氟硼酸铵的二甲基甲酰胺中，在碳阴极上电生的镍 (I) salen 对五种苯基共轭卤代炔烃的催化还原。7-溴-和 7-碘-1-苯基-1-庚炔的电催化还原得到碳环产物亚苄基环己烷，产率高达 41%，而在类似条件下，5-卤代-1-苯基-1-戊炔的还原和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 分别以非常低的产率 (≤1%) 得到亚苄基环丁烷和亚苄基环庚烷。二聚体、炔烃和炔烃是由苯基共轭卤代炔烃形成的其他产物。衍生自 5-halo-1-phenyl-1-pentyne 和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 的二聚体（二苯基链二炔）的产率为 85% 至 93%，而 1,14-diphenyltetradeca-1,13-diyne（由 7-halo-1-phenyl-1-heptyne 产生的二聚体）的产率为 45-51
• Intramolecular addition of alkyllithiums to acetylenes: Regiospecific 4-, 5-, and 6-exo-dig cyclizations
  作者：William F. Bailey、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94585-4

  日期：1990.1

  Primary acetylenic alkyllithiums bearing a phenyl substituent on the triple bond, which may be prepared in virtually quantitative yield by low-temperature lithium-iodine interchange, undergo regiospecific exo-dig cyclization via stereoselective syn-addition of CH2Li to the carbon-carbon triple bond to give four-, five-, and six-membered carbocycles bearing an easily functionalized exocyclic lithiomethylidene

  可以通过低温锂-碘交换以几乎定量的方式制备在三键上带有苯基取代基的炔基烷基锂，并通过将CH 2 Li立体选择性合加成到碳-碳三元基团上进行区域特异性的ex-dig环化反应结合形成具有容易官能化的环外硫代亚甲基部分的四元，五元和六元碳环。类似的烷基取代的炔基烷基锂的环化限于5 -exo-dig模式。
• Cyclizations of .omega.-alkynyl halides by chromium(II) reduction
  作者：Jack K. Crandall、W. J. Michaely

  DOI：10.1021/jo00196a026

  日期：1984.11
• CRANDALL, J. K.;MICHAELY, W. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4244-4248
  作者：CRANDALL, J. K.、MICHAELY, W. J.

  DOI：——

  日期：——