2-(4-甲基苯基)乙基4-甲基苯磺酸酯 | 14503-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)乙基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)ethyl tosylate
• 英文别名: 4-methylphenethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-p-tolylethyl toluene-p-sulphonate；4-methylphenethyl tosylate；2-p-tolylethyl tosylate；p-Toluolsulfonsaeure-(4-methyl-phenethylester)；β-(p-Methylphenyl)-ethyltosylat；2-(4-Methylphenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 14503-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: DBLJZZQZTIXACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)乙基4-甲基苯磺酸酯 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(1S,5R)-2-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Opioid ligands with mixed properties from substituted enantiomeric N-phenethyl-5-phenylmorphans. Synthesis of a µ-agonist δ-antagonist and δ-inverse agonists

  摘要：

  一种新型强效非肽形态的类吗啡止痛药物，具有μ-激动剂和δ-拮抗剂特性，可作为不产生依赖性的镇痛药物的前导。

  DOI：

  10.1039/b618875c
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)乙基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Effect of solvent on .beta.-arylalkyl solvolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00469a040

文献信息

• S_N2 Reactions in Dipolar Aprotic Solvents. Chlorine Isotopic Exchange Reactions of 2-Arylethyl Chlorides, Chloromethyl Aryl Ethers, and Chloromethyl Aryl Sulfides in Acetonitrile
  作者：Jun-ichi Hayami、Nobuo Tanaka、Syuji Kurabayashi、Yasuhiro Kotani、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.44.3091

  日期：1971.11

  The SN2 reactions having a symmetrical transition state were studied in a dipolar aprotic solvent. A good Hammett correlation was found for the chlorine isotopic exchange reactions in acetonitrile between tetraethylammonium chloride and three types of substituted methyl chlorides, 2-arylethyl chlorides, chloromethyl aryl ethers, and chloromethyl aryl sulfides. The reaction constant was positive for

  在偶极非质子溶剂中研究了具有对称过渡态的 SN2 反应。发现四乙基氯化铵与三类取代甲基氯、2-芳基乙基氯、氯甲基芳基醚和氯甲基芳基硫化物在乙腈中的氯同位素交换反应具有良好的哈米特相关性。2-芳基乙基氯的反应常数为正，具有α-杂原子的甲基氯的反应常数为负。反应中心 α 位上氧和硫原子的存在导致速率分别提高约 105 倍和 103 倍。讨论了这些 SN2 反应的过渡态特征。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Alkyl Chlorides, Bromides and Tosylates
  作者：Chunfa Xu、Qingyun Chen、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201500905

  日期：2016.5

  A direct nucleophilic trifluoromethylthiolation of alkyl chlorides, bromides and tosylates with AgSCF3 was described. It was found that the presence of nBu4NI or a combination of nBu4NI/nBu4NBr significantly enhanced the reaction rates. The reaction conditions were mild, thus allowing the tolerance of a variety of functional groups.

  描述了用AgSCF 3烷基氯，溴化物和甲苯磺酸酯的直接亲核三氟甲基硫醇化。发现存在n Bu 4 NI或n Bu 4 NI / n Bu 4 NBr的组合显着提高了反应速率。反应条件温和，因此允许各种官能团的耐受性。
• Structure-Guided Development of Small-Molecule PRC2 Inhibitors Targeting EZH2–EED Interaction
  作者：Daohai Du、Dandan Xu、Licheng Zhu、Giulia Stazi、Clemens Zwergel、Yanli Liu、Zhongyuan Luo、Yuanqing Li、Yuanyuan Zhang、Kongkai Zhu、Yiluan Ding、Jingqiu Liu、Shijie Fan、Kaiyan Zhao、Naixia Zhang、Xiangqian Kong、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Kehao Zhao、Sergio Valente、Jinrong Min、Wenhu Duan、Cheng Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02261

  日期：2021.6.24

  astemizole to EED and provides a structure-guided design for the discovery of a novel EZH2–EED interaction inhibitor, DC-PRC2in-01, with an affinity Kd of 4.56 μM. DC-PRC2in-01 destabilizes the PRC2 complex, thereby leading to the degradation of PRC2 core proteins and the decrease of global H3K27me3 levels in cancer cells. The proliferation of PRC2-driven lymphomas cells is effectively inhibited, and the cell

  EZH2-胚胎外胚层发育（EED）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的破坏是一种新的有前途的癌症治疗策略。我们之前曾报道过阿司咪唑的发现，这是一种靶向 EZH2-EED PPI 的小分子抑制剂。在此，我们报告了 EED 与阿司咪唑复合物在 2.15 Å 处的共晶结构。该结构阐明了阿司咪唑与 EED 的详细结合模式，并为发现具有亲和力K d的新型 EZH2-EED 相互作用抑制剂 DC-PRC2in-01 提供了结构指导设计4.56 μM。DC-PRC2in-01 使PRC2 复合物不稳定，从而导致PRC2 核心蛋白的降解和癌细胞中整体H3K27me3 水平的降低。有效抑制PRC2驱动的淋巴瘤细胞增殖，细胞周期停滞在G0/G1期。总之，这些数据表明 DC-PRC2in-01 可能是一种有效的化学探针，用于研究与 PRC2 相关的生理学和病理学，并为进一步开发提供有前景的化学支架。
• Combination preparation of estrogen and anti-estrogen
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06677324B1

  公开（公告）日：2004-01-13

  The invention describes a combination preparation of an oestrogen and an antioestrogen, characterized in that the oestrogen is selected from the group consisting of 17-&bgr;-oestradiol, 17-&agr;-ethynyloestradiol, oestriol, oestrone, oestrone sulphate, oestrogen sulphamates, 17&agr;-oestradiol, mestranol, stilboestrol and naturally conjugated oestrogens and in that the antioestrogen is a substituted 7&agr;-(&xgr;-aminoalkyl)oestratriene of the general formula I The combination preparation according to the invention can be used for hormone substitution therapy.

  该发明描述了一种雌激素和抗雌激素的组合制剂，其特征在于所述的雌激素选自包括17-β-雌二醇、17-α-乙炔雌二醇、雌三醇、雌酮、雌酮硫酸酯、雌激素磺酸酯、17-α-雌二醇、甲炔诺醇、史蒂尔酚和天然结合雌激素等雌激素类别，而抗雌激素是一种通式I的取代7-α-（Χ-氨基烷基）雌三烯类物质。根据该发明的组合制剂可用于激素替代疗法。
• Substituent Effects. XVI. Acetolysis of 2-Phenylethyl Tosylates
  作者：Mizue Fujio、Kimito Funatsu、Mutsuo Goto、Yoji Seki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.60.1091

  日期：1987.3

  acetolysis rates of 2-arylethyl tosylates were determined for a series of aryl substituents. The non-linear substituent effect was reasonably accounted for on the basis of two linear LArSR relationships; one for the aryl-assisted (FkΔ) and one for the unassisted (ks) processes, respectively. A precise dissection of the apparent substituent effect into individual effects for both processes was achieved

  对一系列芳基取代基测定了甲苯磺酸 2-芳基乙酯的乙酰化速率。在两个线性 LArSR 关系的基础上合理地解释了非线性取代基效应；一种分别用于芳基辅助 (FkΔ) 和一种用于无辅助 (ks) 过程。以这种方式实现了将表观取代基效应精确分解为两个过程的单独效应。取代基对 ks 过程的影响可以描述为 σ° 的线性函数，具有 -0.19 的小 ρs，而根据 LArSR 方程对 FkΔ 过程的影响可以描述为 ρΔ=-3.87 和 rΔ=0.631。在 FkΔ 过程中使用 σ+ 未能给出任何合理的剖析。该 FkΔ 过程的 r 值与新植物溶剂分解的 r 值基本相同。唯一的 r 值为 0。