trans 1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine | 72219-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans 1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dicarbonitrile
• CAS: 72219-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: ATVRTPLXCZGBEF-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine 在 lithium isopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis 1-benzyl-2,5-dicyano-2-hexyl-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Method of Jasmone Analogues and 2,5-Dialkylpyrrolidine Alkaloids Using 1-Benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine

  摘要：

  1-苄基-2,5-二氰基吡咯烷与烷基卤化物反应，可以得到高产率的不对称 2,5-二烷基化产物（3）。3 的水解产物为 γ-二酮，可作为具有环戊烯酮框架的茉莉酮类似物的前体，而 3 的脱氰和脱苄基反应则能以高产率得到 2,5-二烷基吡咯烷生物碱。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2359
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 succinaldehyde bis-sodium bisulfite 、 苄胺 生成 cis 1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine 、 trans 1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1-Substituted 2,5-Dicyanopyrrolidines by the Strecker Reaction Using Succinaldehyde and Primary Amines, and Their Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-10-2905

文献信息

• Trapping of metabolically generated electrophilic species with cyanide ion: metabolism of 1-benzylpyrrolidine
  作者：Bert Ho、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00176a006

  日期：1980.2

  analogues of 4 with rabbit liver microsomal preparations in the presence of cyanide ion have led to the characterization of 1-benzyl-2-cyanopyrrolidine (13), cis- and trans-1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine (14a and 14b, respectively), and 1-benzyl-5-cyano-2-pyrrolidinone (15). The cyano adducts of the amine are thought to result from nucleophilic attack by cyanide ion on metabolically generated iminium species

  1-苄基吡咯烷（4），特别是氘标记的4的类似物与氰化物离子存在下的兔肝微粒体制剂的孵育导致了1-苄基-2-氰基吡咯烷（13），顺式和反式-1的表征-苄基-2，5-二氰基吡咯烷（分别为14a和14b）和1-苄基-5-氰基-2-吡咯烷酮（15）。认为胺的氰基加合物是由氰化物离子对代谢产生的亚胺类物质的亲核攻击产生的。氰基内酰胺可以通过二氰基化合物的混合功能氧化来制备。rabbit标记的1-苄基吡咯烷与兔肝微粒体制剂的孵育导致烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯的依赖性烟碱减少，从而使标记掺入从孵育后分离的大分子级分中。尽管掺入水平比形成的氰基加合物的水平低，但与报道的其他代谢活化细胞毒性剂的水平相当。尝试确定可能的芳烃氧化物重排产物1-（4-羟基苄基）吡咯烷（24）为4的代谢物，但未成功。结果促使我们推测代谢产生的亚胺离子能够使存在于微粒体大分子上的亲核官能团烷基化。
• Enantioselective Biotransformations of Racemic and Meso Pyrrolidine-2,5-dicarboxamides and Their Application in Organic Synthesis
  作者：Peng Chen、Ming Gao、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo300412j

  日期：2012.4.20

  (2R,5R)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid in high yields and excellent enantioselectivity. Biocatalytic desymmetrization of meso cis-pyrrolidinedicarboxamide afforded enantiomerically pure (2R,5S)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid in an almost quantitative yield. In both kinetic resolution and desymmetrization, the amidase always exhibited excellent 2R-enantioselectivity, although its catalytic

  在本文中，我们报道了酰胺酶催化的吡咯烷-2,5-二甲酰胺的水解及其在有机合成中的应用。在红球菌红球菌AJ270的催化下，将含有酰胺全酶的微生物全细胞催化剂，外消旋的反式-吡咯烷-2,5-甲酰胺动力学拆分为（2 S，5 S）-吡咯烷-2,5-二甲酰胺和（2 R，5 R）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的高收率和优异的对映选择性。生物催化脱对称的内消旋顺式-吡咯烷二甲酰胺提供对映体纯的（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的产率几乎是定量的。在动力学拆分和去对称化方面，酰胺酶始终表现出优异的2 R-对映选择性，尽管其催化效率受吡咯烷环氮原子上取代基的空间效应影响很大。通过可扩展的制备（2 R，5 R）-和（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸及其转化为氮杂核苷类似物和类似药物的吡咯啉的方法，证明了生物转化的合成潜力。diazepin-11（5 H）-one化合物。
• Robinson-Schoepf condensations with succinaldehyde
  作者：John M. McIntosh

  DOI：10.1021/jo00237a048

  日期：1988.1
• Efficient Synthesis of 1-Substituted 2,5-Dicyanopyrrolidines by the Strecker Reaction Using Succinaldehyde and Primary Amines, and Their Stereochemistry
  作者：Kazumasa Takahashi、Hiroyuki Saitoh、Katsuyuki Ogura、Hirotada Iida

  DOI：10.3987/r-1986-10-2905

  日期：——
• An Efficient Synthetic Method of Jasmone Analogues and 2,5-Dialkylpyrrolidine Alkaloids Using 1-Benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine
  作者：Kazumasa Takahashi、Tetsuhito Aihara、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/cl.1987.2359

  日期：1987.12.5

  Reaction of 1-benzyl-2,5-dicyanopyrrolidine with alkyl halides give unsymmetrical 2,5-dialkylated products (3) in high yields. Hydrolysis of 3 gives γ-diketones which serve as precursors for jasmone analogues having a cyclopentenone framework, while decyanation and debenzylation of 3 lead to 2,5-dialkylpyrrolidine alkaloids in high yields.

  1-苄基-2,5-二氰基吡咯烷与烷基卤化物反应，可以得到高产率的不对称 2,5-二烷基化产物（3）。3 的水解产物为 γ-二酮，可作为具有环戊烯酮框架的茉莉酮类似物的前体，而 3 的脱氰和脱苄基反应则能以高产率得到 2,5-二烷基吡咯烷生物碱。