2-(3-nitrophenyl)furan-3-carboxylic acid | 445307-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)furan-3-carboxylic acid
• CAS: 445307-32-4
• 化学式: C₁₁H₇NO₅
• 分子量: 233.18
• InChiKey: HIIQKULKTXGUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)furan-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-aminophenyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of potent and selective β3 adrenergic receptor agonists containing heterobiaryl carboxylic acids

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a novel series of heterobiaryl phenethanolamine beta(3) adrenergic receptor agonists are described. The furan analogue 49 was shown to elicit a significant dose-dependent lowering of plasma glucose in a rodent model of type 2 diabetes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.069
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 、 间硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以28%的产率得到2-(3-nitrophenyl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of potent and selective β3 adrenergic receptor agonists containing heterobiaryl carboxylic acids

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR of a novel series of heterobiaryl phenethanolamine beta(3) adrenergic receptor agonists are described. The furan analogue 49 was shown to elicit a significant dose-dependent lowering of plasma glucose in a rodent model of type 2 diabetes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.069

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040106672A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention discloses compounds of Formula I. The present invention also discloses beta-3 agonists of formula I and methods for treating beta-3 mediated diseases and condition using the compounds of formula I, in particular methods for treating diabetes or obesity.

  本发明揭示了I式化合物。本发明还揭示了I式β-3激动剂以及使用I式化合物治疗β-3介导的疾病和病状的方法，特别是治疗糖尿病或肥胖症的方法。
• Phenethanolamine derivatives, compositions, and their use as agonists at atypical beta-adrenoreceptors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07034053B2

  公开（公告）日：2006-04-25

  The present invention disclosed compounds of Formula I. The present invention also discloses beta-3 agonists of formula I and methods for treating beta-3 mediated diseases and condition using the compounds of formula I, in particular methods for treating diabetes or obesity.

  本发明揭示了式I的化合物。本发明还揭示了式I的β-3激动剂以及使用式I化合物治疗β-3介导的疾病和病况的方法，特别是治疗糖尿病或肥胖症的方法。
• Closed-loop optimization of general reaction conditions for heteroaryl Suzuki-Miyaura coupling
  作者：Nicholas H. Angello、Vandana Rathore、Wiktor Beker、Agnieszka Wołos、Edward R. Jira、Rafał Roszak、Tony C. Wu、Charles M. Schroeder、Alán Aspuru-Guzik、Bartosz A. Grzybowski、Martin D. Burke

  DOI：10.1126/science.adc8743

  日期：2022.10.28

  matrix down-selection, uncertainty-minimizing machine learning, and robotic experimentation to discover general reaction conditions. Application to the challenging and consequential problem of heteroaryl Suzuki-Miyaura cross-coupling identified conditions that double the average yield relative to a widely used benchmark that was previously developed using traditional approaches. This study provides a practical

  有机反应的一般条件很重要但很少见，识别它们的努力通常只考虑化学空间的狭窄区域。发现更一般的反应条件需要考虑从与反应条件的高维矩阵交叉的大基质基质衍生的广阔化学空间区域，使得详尽的实验不切实际。在这里，我们报告了一个简单的闭环工作流程，该工作流程利用数据引导矩阵向下选择、不确定性最小化机器学习和机器人实验来发现一般反应条件。应用于杂芳基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的具有挑战性和后果性的问题，确定了相对于先前使用传统方法开发的广泛使用的基准而言平均产量翻倍的条件。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1366033B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• US7034053B2
  申请人：——

  公开号：US7034053B2

  公开（公告）日：2006-04-25