5-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 252660-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-5-ol
• CAS: 252660-37-0
• 化学式: C₄₀H₄₈O₅
• 分子量: 608.818
• InChiKey: NMBBJFOPENNTHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有杯[4]芳烃单元的新型手性（Salen）MnIII配合物作为（Z）-芳基烯烃的对映选择性环氧化反应的催化剂

  摘要：

  合成了新的不对称 (salen) MnIII 和 UO2 配合物，在配体框架中含有杯 [4] 芳烃单元。UO2 配合物通过 1H-、13C-、2D TOCSY 和 T-ROESY NMR 光谱表征。此外，通过单晶 X 射线分析确定了一种 UO2 配合物的结构。数据表明，可以在 Mn=O 氧化剂活性物质的一阶近似模型中考虑的 UO2 配合物具有手性口袋，并采用相关构象来提高氧转移过程的选择性。模型烯烃与 MnIII 配合物的环氧化数据显示出适中的 ee 值，并不能确定杯[4]芳烃单元可能能够通过分子识别机制影响选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500138
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到5-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  含有杯[4]芳烃单元的新型手性（Salen）MnIII配合物作为（Z）-芳基烯烃的对映选择性环氧化反应的催化剂

  摘要：

  合成了新的不对称 (salen) MnIII 和 UO2 配合物，在配体框架中含有杯 [4] 芳烃单元。UO2 配合物通过 1H-、13C-、2D TOCSY 和 T-ROESY NMR 光谱表征。此外，通过单晶 X 射线分析确定了一种 UO2 配合物的结构。数据表明，可以在 Mn=O 氧化剂活性物质的一阶近似模型中考虑的 UO2 配合物具有手性口袋，并采用相关构象来提高氧转移过程的选择性。模型烯烃与 MnIII 配合物的环氧化数据显示出适中的 ee 值，并不能确定杯[4]芳烃单元可能能够通过分子识别机制影响选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500138

文献信息

• Simple preparation of 5-hydroxy-25,26,27,28-tetraalkyloxycalix[4]arenes: Synthesis of multiple calixarenes
  作者：Jan Budka、Miroslav Dudič、Pavel Lhoták、Ivan Stibor

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00739-5

  日期：1999.10

  preparation of 5-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene has been found. Lithiation of the initial monobromo derivative and subsequent oxidation by oxygen led directly to the proposed calix[4]arene derivative bearing a hydroxy group on the upper rim. The product has been used for the preparation of novel molecular receptors based on multiple calix[4]arenes.

  已发现一种制备5-羟基-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃的简单方法。最初的一溴衍生物的锂化和随后的氧氧化直接导致拟议的杯顶[4]芳烃衍生物在上缘带有一个羟基。该产品已用于基于多种杯[4]芳烃的新型分子受体的制备。
• Highly enantioselective aldol reactions catalyzed by reusable upper rim-functionalized calix[4]arene-based l -proline organocatalyst in aqueous conditions
  作者：Zheng-Yi Li、Yuan Chen、Chong-Qian Zheng、Yue Yin、Liang Wang、Xiao-Qiang Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.052

  日期：2017.1

  l-Proline derivatives have been synthesized and employed for the enantioselective aldol reactions between cyclic ketones and aromatic aldehydes in the presence of water. Good to excellent yields (up to 96%), enantioselectivities (up to 99% ee), as well as diastereoselectivities (up to 99:1 dr) were obtained under the optimal reaction conditions. Detailed experiments clearly showed that the hydrophobic

  合成了一系列上边缘官能化的杯[4]芳烃基的1-脯氨酸衍生物，并将其用于在水存在下环状酮与芳族醛之间的对映选择性羟醛反应。在最佳反应条件下，获得了优良的产率（高达96％），对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。详细的实验清楚地表明，疏水杯芳烃平台不仅有助于良好的反应性和对映选择性，而且还表现出尺寸选择性催化功能。而且，有机催化剂可以容易地回收并再用于几次运行而对映选择性没有明显损失。
• A calix[4]arene based boronic acid catalyst for amide bond formation: proof of principle study
  作者：Asslly Tafara Mafaune、Gareth E. Arnott

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.492

  日期：——

  A calix[4]arene boronic acid was synthesized and tested for catalysis in amide formation. The results were positive and paved the way for future designs, even though protodeboronation was observed under the conditions employed.

  合成了杯[4]芳烃硼酸并测试了其在酰胺形成中的催化作用。结果是积极的，为未来的设计铺平了道路，即使在所采用的条件下观察到原脱硼。
• Novel Chiral (Salen)MnIII Complexes Containing a Calix[4]arene Unit as Catalysts for Enantioselective Epoxidation Reactions of (Z)-Aryl Alkenes
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、David J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200500138

  日期：2005.8

  New asymmetric (salen)MnIII and UO2 complexes containing a calix[4]arene unit in the ligand framework were synthesized. The UO2 complexes were characterized by 1H-, 13C-, 2D TOCSY and T-ROESY NMR spectroscopy. Furthermore, the structure of one UO2 complex was determined by single-crystal X-ray analysis. The data showed that UO2 complexes, which can be considered in first approximation models of the

  合成了新的不对称 (salen) MnIII 和 UO2 配合物，在配体框架中含有杯 [4] 芳烃单元。UO2 配合物通过 1H-、13C-、2D TOCSY 和 T-ROESY NMR 光谱表征。此外，通过单晶 X 射线分析确定了一种 UO2 配合物的结构。数据表明，可以在 Mn=O 氧化剂活性物质的一阶近似模型中考虑的 UO2 配合物具有手性口袋，并采用相关构象来提高氧转移过程的选择性。模型烯烃与 MnIII 配合物的环氧化数据显示出适中的 ee 值，并不能确定杯[4]芳烃单元可能能够通过分子识别机制影响选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)