5-(but-2-en-1-yloxy)-1-phenyl-1H-tetrazole | 13449-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(but-2-en-1-yloxy)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Crotoxy-1-phenyl-tetrazol；5-but-2-enyloxy-1-phenyl-1H-tetrazole；5-But-2-enoxy-1-phenyltetrazole
• CAS: 13449-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: AXMZSYMPUVVNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(but-2-en-1-yloxy)-1-phenyl-1H-tetrazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到4-methyl-N-phenyl-6H-1,3-oxazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  5-烯丙氧基四唑的光化学：稳态和激光闪光光解研究。

  摘要：

  通过产物分析和激光闪光光解研究了三个5-烯丙氧基四唑在甲醇，乙腈和环己烷中的光化学。鉴定出的唯一主要光化学过程是分子氮的消除，形成了1,3-恶嗪。通过硅胶柱色谱法以合理的收率分离出这些化合物，并进行了充分表征。DFT（B3LYP）/ 6-31G（d，p）计算表明，这些1,3-恶嗪可采用两种互变异构形式（i）NH基团充当连接恶嗪和苯环的桥，以及（ii）与-N ＝桥，并且质子移至恶嗪环。两种互变异构形式都与溶液中的恶嗪光解有关。观察到第二反应，导致产生苯基乙烯基肼，烯胺，苯胺和苯基异氰酸酯。通过激光闪光光解检测到的瞬态吸收归因于由激发的5-烯丙氧基四唑产生的三重态1,3-双自由基。通过质子转移将1,3-双自由基转化为1,6-双自由基，在系统间交叉后，该衰变生成产物。溶剂对光产物分布和分解速率的影响可以忽略不计。

  DOI：

  10.1039/b718104c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 、 巴豆醇 生成 5-(but-2-en-1-yloxy)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对 5-Allyloxy-1-aryl-tetrazoles 和 4-Allyl-1-aryl-tetrazole-5-ones EI-MS 碎裂模式的影响；与紫外线诱导碎裂通道的相关性

  摘要：

  1,4-和1,5-二取代四唑具有丰富的结构和多功能的化学性质，对化学家来说是一个挑战。在目前的工作中，我们解开了化学多样化范围的 5-烯丙氧基-1-芳基-四唑和 4-烯丙基-1-芳基-四唑-5-酮在进行电子撞击质谱 (EI-MS) 时的裂解模式) 并研究与基质分离的四唑衍生物的紫外线诱导碎裂通道的相关性。我们的结果表明，EI-MS 中所选四唑的碎裂途径受取代诱导的电子效应的影响很大。可以设想多种途径来解释碎裂的机制，通常授予常见的最终物种，即芳基异氰酸酯、芳基叠氮化物、芳基硝基、异氰酸和叠氮化氢自由基阳离子，以及烯丙基/芳基阳离子。鉴定出的片段与先前研究中发现的有关同一类分子的光化学稳定性的片段一致。这种平行性展示了四唑在惰性气体低温基质惰性环境中 EI-MS 和紫外线照射下的行为的相似性，为反应性预测提供了有效的工具，无论是用于分析目的还是更深入的研究。理论计算提供了补充信息来阐明对结果

  DOI：

  10.3390/molecules26113282