N-<(3-butenyl)> trichloroacetamide | 59875-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(3-butenyl)> trichloroacetamide
• 英文别名: N-(but-3-en-2-yl)-2,2,2-trichloroacetamide；N-(1-buten-3-yl)trichloroacetamide；2,2,2-trichloro-N-(1-methylprop-2-enyl)acetamide；N-<α-Methyl-allyl>-trichloracetamid；N-<1-Buten-3-yl>-trichloracetamid；N-but-3-en-2-yl-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 59875-01-3
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO
• 分子量: 216.495
• InChiKey: KRXSZOGRHDPYHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  262.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(3-butenyl)> trichloroacetamide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到N-trichloroacetyl-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰胺酸重排合成新的α-单酸

  摘要：

  已经开发了通过乙酰亚氨酸酯重排从烯丙基醇衍生物中有效合成α-氨基酸的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39840000770
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroacetimidic acid 1-methylallyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-<(3-butenyl)> trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cramer,F.; Hennrich,N., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 976 - 989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Oxidation of Allylic Amides to Protected β-Amino Aldehydes
  作者：Jia Jia Dong、Emma C. Harvey、Martín Fañanás-Mastral、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja510163w

  日期：2014.12.10

  directly from protected allylic alcohols via palladium-catalyzed autotandem reactions, and the application of this method to the synthesis of β-peptide aldehydes is described. From a mechanistic perspective, we demonstrate that tBuOH acts as a nucleophile in the reaction and that the initially formed tert-butyl ether undergoes spontaneous loss of isobutene to yield the aldehyde product. Furthermore, tBuOH

  描述了从烯丙胺或线性烯丙醇制备 N-保护的 β-氨基醛的一般方法。在这里，在环境条件下，在 tBuOH 中实现了 Pd(II) 催化的 N-保护烯丙基胺与苯醌的氧化，对抗马尔科夫尼科夫醛产物具有出色的选择性，并且完全保留了烯丙基碳上的构型。该方法显示出广泛的底物范围，并且可以耐受一系列保护基团。此外，β-氨基醛可以通过钯催化的自串联反应直接从受保护的烯丙醇中获得，并描述了该方法在β-肽醛合成中的应用。从机理上看，我们证明 tBuOH 在反应中充当亲核试剂，并且最初形成的叔丁基醚经历异丁烯的自发损失以产生醛产物。此外，tBuOH 可以按化学计量使用，从而拓宽反应的溶剂范围。伯醇和仲醇不会发生消除，从而可以分离出缩醛，随后可以将其水解为相应的醛产物。
• Novel Catalysts for the Overman Rearrangement
  作者：Aigars Jirgensons、Ieva Jaunzeme

  DOI：10.1055/s-2005-918952

  日期：——

  PtCl 2 , PtCl 4 , AuCl, and AuCI, were found to be efficient catalysts for the Overman rearrangement of O-allyltrichloroacetimidates to N-allyltrichloroacetamides.

  PtCl 2 、PtCl 4 、AuCl 和AuCl 被发现是O-烯丙基三氯乙酰亚胺酯Overman 重排为N-烯丙基三氯乙酰胺的有效催化剂。
• Chiral multidentate oxazoline ligands based on cyclophosphazene cores: synthesis, characterization and complexation studies
  作者：Dheeraj Kumar、Jatinder Singh、Anil J. Elias

  DOI：10.1039/c4dt01741b

  日期：——

  triethylamine and mesyl chloride was converted to the bis(phebox) substituted tetraphenylcyclophosphazene derivatives (NPPh2)2[NPOC6H3(4-iPr-2-Ox)2}2] (16)/(NPPh2)2[NPOC6H3(4-Ph-2-Ox)2}2] (17). A similar tetra(phebox) derivative was synthesized from (NPPh2)[NPOC6H3(COOCH3)2}2]2 (18) which was first converted to (NPPh2)[NPOC6H3(COOH)2}2]2 (19) and further converted to the tetra(phebox) derivative (NPPh2) [N

  已经合成和表征了基于手性恶唑啉的基于环磷腈核的双和六齿配体。（NPPh 2）2 [NP（米-OC 6 H ^ 4 C（O）OCH 3）2 ]（1）通过反应制得宝石- （NPPh 2）2（NPCL 2）用甲基-3-羟基苯甲酸在Cs 2 CO 3存在下。将化合物1转化为二羧酸（NPPh 2）2 [NP（m -OC 6 H 4C（O）OH）2 ]（2）通过碱促进了KO（t -Bu）的水解。与草酰氯反应，然后与（S）-（+）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇，三乙胺和甲磺酰氯反应的二羧酸2转化为C 2对称的磷腈基手性双恶唑啉配体（NPPh 2）2 [NP m -OC 6 H 4（4-iPr-2-Ox）} 2 ]（3）（Ox ＝恶唑啉基）。类似的C 2-对称的双恶唑啉衍生物，其具有连接至对位的恶唑啉基苯环的位置也从（NPPh 2）2 [NP（p -OC 6 H 4 C（O）OCH 3）2 ]（4）开
• Effect of halogenation reagents on halocyclization and Overman rearrangement of allylic trichloroacetimidates
  作者：Na Liu、Casi M. Schienebeck、Michelle D. Collier、Weiping Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.057

  日期：2011.11

  halogen can promote either halocyclization or Overman rearrangement of allylic trichloroacetimidates. We found that the chemoselectivity was dependent on the nature of the halogenation reagents for primary allylic trichloroacetimidates. A one-pot procedure was developed for the preparation of allylic trichloroacetamides directly from allylic alcohols at room temperature.

  亲电子卤素可以促进烯丙基三氯乙亚氨酸盐的卤化或超载重排。我们发现，化学选择性取决于伯烯丙基三氯乙亚氨酸盐的卤化试剂的性质。开发了一种一锅法，用于在室温下直接从烯丙醇制备烯丙基三氯乙酰胺。
• Multifaceted catalysis approach to nitrile activation: direct synthesis of halogenated allyl amides from allylic alcohols
  作者：Roy P. Lester、Jay J. Dunsford、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c3ob41692e

  日期：——

  Allyl amides were synthesised from the reaction of allyl alcohols and halogenated nitriles using a platinum multifaceted catalysis approach in which both the nucleophilic addition and subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangement steps of the process were catalysed by the same complex. Additionally, 1H/13C1H} NMR and GC studies provided the first insights into the mechanism of this transformation.

  使用铂多面催化方法从烯丙醇与卤化腈的反应中合成烯丙基酰胺，其中该过程的亲核加成和随后的[3,3]-σ重排步骤均由相同的配合物催化。此外，1 H / 13 C 1 H} NMR和GC研究提供了对该转化机理的初步见解。