2-(furan-3-yl)acetyl chloride | 169253-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(furan-3-yl)acetyl chloride
• 英文别名: [3]furyl-acetyl chloride；3-Furanacetyl chloride
• CAS: 169253-36-5
• 化学式: C₆H₅ClO₂
• 分子量: 144.558
• InChiKey: KZDHMONYYLJPFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-3-yl)acetyl chloride 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cono硅烷A的两种对映异构体的合成

  摘要：

  从甲壳菌（Conocybe siliginea）分离的1型11β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂，甲硅烷醇是具有高氧合四环系统的三氢倍半萜烯。在这项研究中，我们报告了对羟基硅烷A对映异构体的合成。该合成的关键步骤包括不对称的醛醇缩合反应，呋喃环氧化，随后的缩醛化和分子内还原性Heck型环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.066
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 生成 2-(furan-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Reactions in the β-Furan Series—Synthesis and Reactions of 3-Chloromethylfuran and Some Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a090

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS CASEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CASÉINE KINASE
  申请人：GRITSCIENCE BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022127756A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Provided are casein kinase inhibitors, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of synthesis, and intermediates are also provided.

  提供了酪氨酸激酶抑制剂或其药学上可接受的盐。同时还提供了相应的制药组合物、合成方法和中间体。
• Discovery of myrsinane-type Euphorbia diterpene derivatives through a skeleton conversion strategy from lathyrane diterpene for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yao Xiao、Yang Zhang、Wan-Sheng Ji、Xiao-Nan Jia、Lian-Hai Shan、Xiaohuan Li、Yan-Jun Liu、Ting Jiang、Feng Gao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106595

  日期：2023.9

  A series of novel myrsinane-type Euphorbia diterpene derivatives (1–37) were synthesized from the abundant natural lathyrane-type Euphorbia factor L3, using a multi-step chemical process guided by a bioinspired skeleton conversion strategy, with the aim of discovering potential anti-Alzheimer's disease (AD) bioactive lead compounds. The synthesis process involved a concise reductive olefin coupling

  以丰富的天然黧豆烷型大戟因子 L 3 为原料，采用仿生骨架转化策略引导的多步化学过程，合成了一系列新型紫杉烷型大戟二萜衍生物 ( 1 – 37 )，旨在发现潜在的潜力。抗阿尔茨海默病（AD）生物活性先导化合物。该合成过程涉及通过分子内迈克尔加成与自由基进行简明的还原性烯烃偶联反应，然后进行可见光触发的区域选择性环丙烷开环。评估了合成的 myrsinane 衍生物的胆碱酯酶抑制和神经保护活性。大多数化合物显示出中等到强的效力，凸显了大戟二萜中酯基的重要性。特别是，衍生物37显示出最有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制作用，IC 50值为 8.3 μM，超过阳性对照他克林。此外，37对SH-SY5Y细胞H 2 O 2诱导的损伤也表现出优异的神经保护作用，50 μM时细胞存活率为124.2%，显着高于模型组（存活率52.1%） 。通过分子对接、活性氧（ROS）分析、免疫荧光和免疫印迹来研究 myrsinane
• Intramolecular Carbenoid Insertions:  Reactions of α-Diazo Ketones Derived from Furanyl-, Thienyl-, (Benzofuranyl)-, and (Benzothienyl)acetic Acids with Rhodium(II) Acetate
  作者：Kelvin Yong、Mohamed Salim、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo9814593

  日期：1998.12.1

  alpha-Diazo ketones tethered to furan, benzofuran, thiophene, and benzothiophene by a single methylene spacer have been shown to undergo atypical, rhodium(II) acetate catalyzed chemistry. For example, while treatment of 1-diazo-3-(3-furanyl)-2-propanone with Rh-2(OAc)(4) resulted in the expected 2-(4-oxo-2-cyclopentenylidene)acetaldehyde, isomeric 1-diazo-3-(2-furanyl)-2-propanone undergoes a vinylogous Wolff rearrangement and in the presence of water gives a mixture of 6a-methyl-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-2-one and 2-(2-methyl-3-furyl)acetic acid. Rhodium acetate catalyzed decomposition of 1-diazo-3-(3-benzofuranyl)-2-propanone and 1-diazo-3-(2-benzofuranyl)-2-propanone are also shown to undergo vinylogous Wolff rearrangement despite the fact that this chemistry is not observed with homologous benzofuranyl systems. alpha-Diazo ketones derived from benzothienyl propionic acids undergo the expected cyclization with 1-diazo-4-(3-benzothienyl)-2-butanone and 1-diazo-4-(2-benzothienyl)-2-butanone giving rise to 1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]thiophen-3-one and 1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]thiophen-2-one, respectively. While decomposition of 1-diazo-3-(3-benzothienyl)-2-propanone resulted in the formation of 2,3-dihydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]thiophen-a-one, the isomeric 1-diazo-3-(2-benzothienyl)-2-propanone gave a dimer which resulted from a [3 + 2] cycloaddition followed by a [1,3]-alkyl shift. Overall, the results from this study of intramolecular carbenoid insertion into five-membered heteroaromatic systems show that the resultant chemistry is dependent on the nature of the heteroatom, position of substitution, and the length of the aliphatic tether.
• Molecular Pharmacology Profiling of Phenylfentanil and Its Analogues to Understand the Putative Involvement of an Adrenergic Mechanism in Fentanyl-Induced Respiratory Depression
  作者：Mengchu Li、Piyusha P. Pagare、Hongguang Ma、Celsey M. St. Onge、Rolando E. Mendez、James C. Gillespie、David L. Stevens、William L. Dewey、Dana E. Selley、Yan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01801

  日期：2024.1.11
• US3994888A
  申请人：——

  公开号：US3994888A

  公开（公告）日：1976-11-30