N,N-di-tert-butoxycarbonyl-3-pyridin-4-ylprop-2-ynyl amine | 777856-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-di-tert-butoxycarbonyl-3-pyridin-4-ylprop-2-ynyl amine
• CAS: 777856-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: GLMAFLMMPHODEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-tert-butoxycarbonyl-3-pyridin-4-ylprop-2-ynyl amine 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到N-Boc-3-(4-Pyridyl)-2-propyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺及相关酰胺和磺酰胺化合物的三组分一锅法：在2-（氨基甲基）苯并呋喃和吲哚类化合物的构建中的应用

  摘要：

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.096
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 双(Boc)氨基钾 、 3-溴丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N,N-di-tert-butoxycarbonyl-3-pyridin-4-ylprop-2-ynyl amine
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺及相关酰胺和磺酰胺化合物的三组分一锅法：在2-（氨基甲基）苯并呋喃和吲哚类化合物的构建中的应用

  摘要：

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.096

文献信息

• A two-step synthesis of aminopropylpiperidines via aminopropargylpyridines, suitable for the synthesis of a new class of 5-HT4 ligands
  作者：Olivier Russo、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.118

  日期：2004.9

  flexible synthetic approach to [bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}piperidines 5 and related compounds is described. The key step is a three-component coupling process of 2-, 3- or 4-bromopyridine, propargyl bromide and potassium di-tert-butyliminodicarbonate under palladium–copper catalysis leading to 2-, 3- or 4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-propargyl}pyridines 4 followed by a catalytic reduction

  描述了一种双（叔-丁氧基羰基）氨基]丙基}哌啶5和相关化合物的快速而灵活的合成方法。关键步骤是钯，铜催化下2-，3-或4-溴吡啶，炔丙基溴和二叔丁基亚氨基二碳酸钾的三组分偶联过程，导致2-，3-或4-[bis（tert -丁氧基羰基）氨基]-炔丙基}吡啶4，然后进行催化还原步骤。