O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-mannofuranosylamine | 52485-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-mannofuranosylamine
• 英文别名: O²,O³;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-D-mannofuranosylamin；(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine
• CAS: 52485-62-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: AMSYQLNYSKPLIM-NTUKYRGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-mannofuranosylamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 Dodecanoic acid bis-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Ewing, David F.; Goodby, John W.; Guenais, Sophie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3459 - 3463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylamine; compound with toluene-4-sulfonic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-mannofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Ewing, David F.; Goodby, John W.; Guenais, Sophie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3459 - 3463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of C-terminal glycopeptides<i>via</i>oxime resin aminolysis
  作者：Thomas Tremblay、Gabrielle Robert-Scott、Christopher Bérubé、Antoine Carpentier、Normand Voyer、Denis Giguère

  DOI：10.1039/c9cc07481c

  日期：——

  Natural glycopeptides have been shown to possess interesting biological activities. In this work, we have developed a general solid-phase approach to C-terminal glycopeptides. Taking advantage of oxime resin ester bond nucleophile susceptibility, we optimised the nucleophilic cleavage step with glycosylamines and demonstrated the generality and scope of this method. In addition, this reaction has high

  天然糖肽已显示具有有趣的生物学活性。在这项工作中，我们已经开发出一种用于C端糖肽的通用固相方法。利用肟树脂酯键亲核试剂的敏感性，我们用糖胺优化了亲核裂解步骤，并证明了该方法的一般性和适用范围。此外，该反应具有较高的官能团耐受性，可用于制备更长的C端糖肽，一步法合成糖苷十二肽证明了这一点。结果为有效地获得新型医学相关化合物铺平了道路。