rac-2-amino-3-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propionic acid ethyl ester | 82954-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-amino-3-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-3-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-3-yl)propionate
• CAS: 82954-74-3
• 化学式: C₁₃H₂₃N₂O₃
• 分子量: 255.337
• InChiKey: PGUDAECINFYCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-amino-3-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetamino-3-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物。九。氮氧自由基α-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了制备新型稳定氮氧自由基氨基酸、2-氨基-3-(1-氧基-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-3-基)丙酸及其衍生物的三种方法. 该氨基酸可用作肽研究中的顺磁性氨基酸合成子。

  DOI：

  10.1139/v82-210
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 rac-2-amino-3-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将自旋标记的氨基酸掺入蛋白质中

  摘要：

  近年来，随着光谱仪设计和氮氧基化学方面的技术进步，通过 EPR 光谱法阐明蛋白质和膜蛋白的结构和功能变得越来越重要。这些新的发展一方面增加了对带有自旋标记的定制氨基酸的需求，另一方面增加了将它们掺入蛋白质的可靠方法的需求。在这里，我们描述了蛋白质的位点特异性自旋标记方法。结果表明，蛋白质的重组合成与化学产生的肽（表达的蛋白质连接）相结合，可以制备位点特异性自旋标记的蛋白质。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1688

文献信息

• Synthesis of New 2,2,5,5-Tetramethyl-2,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-1-yloxyl Radicals and 2-Substituted-2,5,5-trimethylpyrrolidin-1-yloxyl Radicals Based α-Amino Acids
  作者：Kálmán Hideg、Mária Balog、Tamás Kálai、József Jekő、Heinz-Jürgen Steinhoff、Martin Engelhard

  DOI：10.1055/s-2004-834806

  日期：——

  Unnatural paramagnetic α-amino acids with 2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl-3-yl radical or 2,5,5-trimethylpyrrolidin-1-yloxyl-2-yl radical side-chains, including a lysine mimic azido precursor and their derivatives, are described. The new set of paramagnetic amino acids presented in this work with different (polar, nonpolar, aliphatic, aromatic, etc.) side-chains offers a useful tool for the ESR study of the protein structure and function after incorporation, fulfilling diverse structural requirements.

  本文描述了一系列非天然顺磁性α-氨基酸，其侧链为2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-氧基-3-基自由基或2,5,5-三甲基吡咯啉-1-氧基-2-基自由基，包括一种赖氨酸类似物的叠氮前体及其衍生物。本工作介绍的这一新型顺磁性氨基酸系列，具有不同（极性、非极性、脂肪族、芳香族等）侧链，为蛋白质结构和功能掺入后的ESR研究提供了有用的工具，满足了多样化的结构需求。
• Synthesis and resolution of new paramagnetic α-amino acids
  作者：Tamás Kálai、József Schindler、Mária Balog、Elemér Fogassy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.020

  日期：2008.2

  New, paramagnetic unnatural α-amino acids were synthesized by the O'Donnell method. In the new amino acids nitroxide is condensed with thiophene, benzene, and tetrahydroisoquinoline ring, or linked through a methylene, benzyl or propargyl spacer. Some of the racemic paramagnetic α-amino acid esters described earlier or in this work were resolved by fractional crystallization of diastereomeric salts

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。