(2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-hexanetriol | 128308-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-hexanetriol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-1-phenylmethoxypentan-3-ol
• CAS: 128308-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: VQKKMRMDODQHIW-NXNVCVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-hexanetriol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(4S,5R,6S)-1-(3-Benzyloxy-phenyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-hept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三个光学活性片段的海豚毒素，高度炎性药物和​​肿瘤启动子的合成研究

  摘要：

  已从D-葡萄糖以及L-和D-酒石酸有效合成了溴代解磷毒素和相关的解磷毒素的主要片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70660-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hexane-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-hexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the C8-C23 Segment of Aplysiatoxins via Asymmetric Dihydroxylation of the Chiral Homoallylic Alcohol.

  摘要：

  重要的中间体2，即拥有四个连续不对称中心（C9-C12）的aplysiatoxins，通过二羟基化反应从甲基(S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯5合成，仅需7步。此外，另一种有前景的化合物10a也通过对手性同烯醇4的非对称二羟基化作为关键步骤，合成仅需6步。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.599

文献信息

• TOSHIMA, HIROAKI;YOSHIDA, SHIN-ICHI;SUZUKI, TAKAYUKI;NISHIYAMA, SHIGERU;Y+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6721-6724
  作者：TOSHIMA, HIROAKI、YOSHIDA, SHIN-ICHI、SUZUKI, TAKAYUKI、NISHIYAMA, SHIGERU、Y+

  DOI：——

  日期：——