1-(3-(2-oxocyclopentyl)propanoyl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1198795-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(2-oxocyclopentyl)propanoyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1198795-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: MBSQQMYYDSHRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(2-oxocyclopentyl)propanoyl)-1H-indole-3-carbonitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到rac-(3aR*,11R*,11aR*,11bS*)-11b-hydroxy-6-oxo-1,2,3,3a,4,5,6,11,11a,11b-decahydrocyclopenta[3,4]azepino[1,2-a]indole-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective samarium diiodide induced cyclizations of new 3-substituted indole derivatives

  摘要：

  在此，我们描述了通过二碘化钐诱导的基特环化反应合成新型功能化三环和四环吲哚衍生物的方法。中间体钐有机化合物采用不同的质子源进行质子化或以高度对映选择性的方式与各种亲电试剂进行烷基化。所得产物经过进一步转化，生成具有合成价值的结构单元。

  DOI：

  10.1039/b913015b
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 、 3-(2-oxocyclopentyl)propanoic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-(2-oxocyclopentyl)propanoyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective samarium diiodide induced cyclizations of new 3-substituted indole derivatives

  摘要：

  在此，我们描述了通过二碘化钐诱导的基特环化反应合成新型功能化三环和四环吲哚衍生物的方法。中间体钐有机化合物采用不同的质子源进行质子化或以高度对映选择性的方式与各种亲电试剂进行烷基化。所得产物经过进一步转化，生成具有合成价值的结构单元。

  DOI：

  10.1039/b913015b