4-cyclohex-1-enyl-4-oxo-butyric acid methyl ester | 85995-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclohex-1-enyl-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: 4-Cyclohex-1-enyl-4-oxo-buttersaeure-methylester；Methyl-γ-cyclohexenyl-γ-oxo-butyrat；Methyl 4-(cyclohexen-1-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 85995-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CCXWDDJKLLASJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohex-1-enyl-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-(环己烯-1-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu; Przemetzky, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyclohexenyl-4-nitrobutanoate 在 sodium methylate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到4-cyclohex-1-enyl-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基和羰基活化烯烃之间的分子间双-双迈克尔加成反应是CC键形成的一种新方法。

  摘要：

  通过路易斯碱催化已经开发了在硝基和羰基活化的烯烃之间的新型分子间双-Michael加成。该反应与大量的β-烷基硝基烯烃和α，β-不饱和酮/酯发生，以良好的产率至优异的产率产生了烯丙基硝基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol702059x

文献信息

• Geminal acylation of α-heterosubstituted cyclohexanones and their ketals
  作者：Ian R. Pottie、Sheldon N. Crane、Anna Lee Gosse、David O. Miller、D. Jean Burnell

  DOI：10.1139/v10-097

  日期：2010.11

  Geminal acylation of derivatives of cyclohexanone with Br, Cl, F, and OCH₃ in the α position, and of their corresponding dimethyl ketals, could not be accomplished to a significant extent following published procedures. The transformation was accomplished in two steps. The initial BF₃·Et₂O-mediated reaction with 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene gave a cyclobutanone product as a mixture of diastereomers. Only with 2-chlorocyclohexanone did this occur with good diastereoselectivity. Then, pinacol rearrangement of the diastereomeric mixture mediated by Amberlyst-15 in benzene provided the heterosubstituted spirocyclic diketone.

  按照已公布的程序，环己酮衍生物与 α 位 Br、Cl、F 和 OCH3 的双原子酰化，以及与之相应的二甲基酮的双原子酰化，在很大程度上无法完成。转化分两步完成。最初由 BF3-Et2O 介导的与 1,2-双（三甲基硅氧基）环丁烯的反应生成的环丁酮是非对映异构体的混合物。只有 2-氯环己酮才具有良好的非对映选择性。然后，在 Amberlyst-15 的介导下，非对映异构体混合物在苯中发生频哪醇重排反应，得到杂取代的螺环二酮。
• Novel acylation of aliphatic olefins promoted by active zinc compounds
  作者：Tatsuya Shono、Ikuzo Nishiguchi、Manji Sasaki、Haruhiko Ikeda、Makoto Kurita

  DOI：10.1021/jo00163a015

  日期：1983.7
• The Synthesis of Some Cycloalkenyl-substituted Butyro- and Valerolactones¹
  作者：James English、Jason E. Dayan

  DOI：10.1021/ja01165a099

  日期：1950.9
• SHONO, TATSUYA;NISHIGUCHI, IKUZO;SASAKI, MANJI;IKEDA, HARUHIKO;KURITA, MA+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2503-2505
  作者：SHONO, TATSUYA、NISHIGUCHI, IKUZO、SASAKI, MANJI、IKEDA, HARUHIKO、KURITA, MA+

  DOI：——

  日期：——